Cyclohexanol of C6H11OH is een kleurloze olieachtige vloeistof met een lichte geur. Het wordt vaak gebruikt als oplosmiddel en bij de productie van nylon en andere chemicaliën.
| IUPAC-naam | Cyclohexanol |
| Moleculaire formule | C6H12O of C6H11OH |
| CAS-nummer | 108-93-0 |
| Synoniemen | Hexahydrofenol; Hydrofenol; Cyclohexylalcohol; Hexaline; Cyclohexanol |
| Chemische structuur | InChI=1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2 |
Structuur van cyclohexanol
Cyclohexanol heeft een zesledige koolstofring met een hydroxylgroep (-OH) bevestigd aan een van de koolstofatomen. De molecuulformule van cyclohexanol is C6H12O. De cyclohexaanring heeft een vleesconformatie waarbij de hydroxylgroep zich in de axiale positie bevindt. De structuur van cyclohexanol is belangrijk omdat deze de fysische en chemische eigenschappen ervan bepaalt.
Cyclohexanol-formule
De chemische formule van cyclohexanol is C6H12O. Dit vertegenwoordigt het aantal en de soorten atomen in een cyclohexanolmolecuul. De formule is belangrijk omdat deze wordt gebruikt om de hoeveelheid cyclohexanol te berekenen die nodig is voor een reactie. Bovendien wordt het gebruikt om de stoichiometrie van een reactie te bepalen.
IR-spectrum van cyclohexanol
Het IR-spectrum van cyclohexanol vertoont een brede en sterke piek bij ongeveer 3400 cm-1 vanwege de aanwezigheid van de hydroxylgroep (-OH). Deze piek is indicatief voor de aanwezigheid van alcohol. Bovendien vertoont het spectrum verschillende pieken in het bereik van 1000–1300 cm-1 als gevolg van de aanwezigheid van de cyclohexaanring. Het IR-spectrum van cyclohexanol is belangrijk omdat het kan worden gebruikt om de stof te identificeren en karakteriseren.
Cyclohexanol molaire massa
De som van de atoommassa’s van alle atomen van een cyclohexanolmolecuul stelt ons in staat de molaire massa ervan te berekenen, die 100,16 g/mol bedraagt. Molaire massa speelt een cruciale rol bij het bepalen van de hoeveelheid cyclohexanol die nodig is bij een reactie en bij het omrekenen tussen gram en mol in stoichiometrische berekeningen.
Cyclohexanol Kookpunt
Het kookpunt van cyclohexanol is 161,5°C (322,7°F). Dit is de temperatuur waarbij de vloeibare fase van cyclohexanol overgaat in de gasfase. Kookpunt is een belangrijke fysische eigenschap omdat het wordt gebruikt om cyclohexanol te zuiveren en te scheiden van andere stoffen in een mengsel. Het relatief hoge kookpunt van cyclohexanol maakt het bruikbaar als oplosmiddel bij reacties die hoge temperaturen vereisen.
C6H11OH Smeltpunt
C6H11OH heeft een smeltpunt van 25,93°C (78,67°F). Dit is de temperatuur waarbij de vaste fase van C6H11OH overgaat in de vloeibare fase. Het smeltpunt is een belangrijke fysische eigenschap omdat het wordt gebruikt om C6H11OH te identificeren en te karakteriseren. Het wordt ook gebruikt om de zuiverheid van C6H11OH te bepalen.
C6H11OH Dichtheid g/ml
C6H11OH heeft een dichtheid van 0,962 g/ml bij 25°C (77°F). Dit is de massa C6H11OH per volume-eenheid van de stof. Dichtheid is een belangrijke fysische eigenschap omdat deze wordt gebruikt om de massa C6H11OH te bepalen die nodig is voor een reactie. Bovendien wordt het gebruikt om de concentratie C6H11OH in een oplossing te berekenen.
C6H11OH Molecuulgewicht
C6H11OH heeft een molecuulgewicht van 100,16 g/mol. Het is de som van de atoomgewichten van alle atomen in een C6H11OH-molecuul. Het molecuulgewicht is een belangrijke eigenschap omdat het wordt gebruikt om de hoeveelheid C6H11OH te berekenen die nodig is voor een reactie. Bovendien wordt het gebruikt om grammen naar mol om te zetten in stoichiometrische berekeningen.
| Verschijning | Kleurloze vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 0,962 g/ml |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Lichte geur |
| Molaire massa | 100,16 g/mol |
| Dikte | 0,962 g/ml |
| Fusie punt | 25,93°C (78,67°F) |
| Kookpunt | 161,5°C (322,7°F) |
| Flitspunt | 70°C (158°F) |
| oplosbaarheid in water | Mengbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in veel organische oplosmiddelen |
| Dampdruk | 0,14 kPa (bij 25°C) |
| Dampdichtheid | 3,5 (lucht = 1) |
| pKa | 16.1 |
| pH | 6 tot 8 |
Opmerking: de waarden in deze tabel zijn bij benadering en kunnen variëren afhankelijk van de informatiebron.
Veiligheid en gevaren van cyclohexanol
Er moet met voorzichtigheid worden omgegaan met C6H11OH, omdat het bepaalde veiligheidsrisico’s en gevaren met zich meebrengt. Blootstelling aan deze chemische stof kan irritatie van de huid, ogen en luchtwegen veroorzaken. Het kan bij inademing ook hoofdpijn, duizeligheid en misselijkheid veroorzaken. Inslikken van C6H11OH kan buikpijn, braken en diarree veroorzaken. Deze chemische stof is ontvlambaar en kan ontbranden bij blootstelling aan hitte of vlammen. Het is belangrijk om het op een koele, droge plaats op te slaan en te hanteren, uit de buurt van hitte en ontstekingsbronnen. Bij het hanteren van C6H11OH moeten beschermende uitrusting zoals handschoenen, een veiligheidsbril en een gasmasker worden gebruikt. Bij blootstelling dient u onmiddellijk medische hulp in te roepen.
| Gevarensymbolen | XI |
| Beveiligingsbeschrijving | S26 – Bij aanraking met de ogen onmiddellijk met veel water afspoelen en medisch advies inwinnen.<br> S36/37/39 – Draag geschikte beschermende kleding, handschoenen en oog-/oogbeschermingsuitrusting. gezicht.<br>S45 – Bij een ongeval of als u zich onwel voelt, raadpleeg dan onmiddellijk een arts (toon hem indien mogelijk het etiket). |
| AN-identificaties | VN1986 |
| HS-code | 2907.13.00 |
| Gevarenklasse | 3 |
| Verpakkingsgroep | III |
| Toxiciteit | Lage tot matige toxiciteit |
Cyclohexanolsynthesemethoden
C6H11OH kan op verschillende manieren worden gesynthetiseerd.
- Een gebruikelijke methode voor het produceren van C6H11OH is het katalytisch hydrogeneren van fenol in aanwezigheid van een metaalkatalysator zoals nikkel of platina. Deze methode omvat het reduceren van de aromatische ring van fenol om C6H11OH te vormen.
- Een andere methode omvat de oxidatie van cyclohexaan met behulp van lucht of zuurstof in aanwezigheid van een katalysator zoals koper of kobalt. Dit proces produceert C6H11OH als tussenproduct dat verder kan worden geoxideerd om cyclohexanon te vormen.
- C6H11OH kan ook worden verkregen door hydrolyse van cyclohexylacetaat met behulp van een zure of basische katalysator. Deze methode omvat het splitsen van de esterbinding in cyclohexylacetaat om C6H11OH en azijnzuur te vormen.
- De Beckmann-omlegging van cyclohexanonoxime met behulp van zwavelzuur als katalysator is een andere methode om C6H11OH te synthetiseren. Dit proces omvat de reorganisatie van de oximgroep in het cyclohexanonoxim om een amidetussenproduct te vormen, dat kan worden gehydrolyseerd om C6H11OH te produceren.
Over het algemeen vereist de synthese van C6H11OH dat individuen verschillende chemische processen uitvoeren en passende veiligheidsmaatregelen en apparatuur gebruiken.
Gebruik van cyclohexanol
C6H11OH heeft veel toepassingen in verschillende industrieën.
- Industrieën gebruiken C6H11OH als oplosmiddel voor de productie van lakken, vernissen en harsen, en als oplosmiddel voor de bereiding van medicijnen in de farmaceutische industrie.
- C6H11OH fungeert als een belangrijk tussenproduct bij de productie van adipinezuur, een noodzakelijke component bij de productie van nylon. Het fungeert ook als grondstof voor de synthese van verschillende chemicaliën, waaronder bisfenol A, cyclohexanon en caprolactam.
- De aardolie-industrie voegt C6H11OH toe als corrosieremmer aan ruwe olie om corrosie in pijpleidingen en opslagtanks te voorkomen.
- Fabrikanten gebruiken C6H11OH om weekmakers te produceren die de flexibiliteit en duurzaamheid van kunststoffen verbeteren. Het is ook een veelgebruikt ingrediënt in parfums en cosmetica.
- C6H11OH wordt gebruikt als warmteoverdrachtsvloeistof, smeermiddel en pesticide. Bovendien dient het als reagens bij organische synthese en laboratoriumexperimenten.
Over het geheel genomen heeft C6H11OH een breed scala aan toepassingen in verschillende industrieën en zijn veelzijdige eigenschappen maken het tot een belangrijke chemische stof in veel industriële processen.
Vragen:
Is cyclohexanol oplosbaar in water?
Cyclohexanol is matig oplosbaar in water, maar de oplosbaarheid neemt af naarmate de temperatuur stijgt. Het is beter oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol, diethylether en aceton. De oplosbaarheid van C6H11OH in water is te wijten aan de vorming van waterstofbruggen tussen de hydroxylgroep van C6H11OH en de watermoleculen. De hydrofobe cyclohexaanring van C6H11OH vermindert echter de algehele polariteit ervan, waardoor deze minder oplosbaar in water is dan andere, meer polaire alcoholen zoals methanol en ethanol. De oplosbaarheid van C6H11OH in water is een belangrijke overweging bij het gebruik ervan als oplosmiddel en bij industriële processen waarbij water als medium betrokken is.
Welke van de volgende reeks reacties zou cyclohexanol omzetten in 1,2-epoxycyclohexaan?
Om cyclohexanol om te zetten in 1,2-epoxycyclohexaan kan de volgende reeks reacties worden uitgevoerd:
- Cyclohexanol wordt eerst behandeld met een sterk zure katalysator zoals zwavelzuur om door uitdroging cyclohexeen te vormen.
- Het resulterende cyclohexeen reageert vervolgens met een perzuur zoals m-chloorperbenzoëzuur (MCPBA) om een epoxide te vormen, in het bijzonder 1,2-epoxycyclohexaan.
Daarom omvat de juiste reeks reacties om cyclohexanol in 1,2-epoxycyclohexaan om te zetten dehydratatie van cyclohexanol om cyclohexeen te vormen, gevolgd door epoxidatie van cyclohexeen om 1,2-epoxycyclohexaan te vormen met behulp van een perzuur.
Waarom heeft cyclohexanol geen nummervoorvoegsel nodig?
Cyclohexanol heeft geen nummervoorvoegsel in de naam nodig omdat het een enkel isomeer van cyclohexanol is. Isomeren zijn moleculen met dezelfde molecuulformule maar met verschillende structurele rangschikkingen van atomen. Cyclohexanol heeft een enkele functionele hydroxylgroep (-OH) bevestigd aan een cyclohexaanring en de molecuulformule is C6H12O. Omdat er maar één mogelijke rangschikking van atomen in cyclohexanol is, is er geen numeriek voorvoegsel nodig om de positie of het aantal functionele groepen te specificeren. Andere verbindingen, zoals cyclohexanon en cyclohexaandion, hebben daarentegen meerdere isomeren met verschillende posities en aantallen carbonylgroepen en vereisen daarom nummervoorvoegsels om de locatie van functionele groepen te specificeren.