Methoxybenzeen, ook bekend als anisool, is een aromatische verbinding met een methoxygroep (-OCH3) bevestigd aan een benzeenring. Het wordt vaak gebruikt als oplosmiddel en smaakstof.
| IUPAC-naam | Methoxybenzeen |
| Moleculaire formule | C7H8O |
| CAS-nummer | 100-66-3 |
| Synoniemen | Anisool, methoxybenzeen, methylanisool, methylfenylether, fenoxymethaan, anisylalcohol, anisool, fenylmethylether |
| InChi | InChI=1S/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 |
Anisooldichtheid g/ml
Methoxybenzeen heeft een dichtheid van 0,995 g/ml bij kamertemperatuur. Dichtheid is de massa van een stof per volume-eenheid en is een belangrijke fysieke eigenschap bij het bepalen van de zuiverheid en concentratie van een monster. Methoxybenzeen heeft een lagere dichtheid dan water, dat een dichtheid heeft van 1 g/ml, en iets minder dicht dan benzeen (0,879 g/ml).
Molaire massa van methoxybenzeen
Methoxybenzeen heeft een molaire massa van 108,14 g/mol. Molaire massa is de massa van één mol van een stof en wordt berekend door de atoomgewichten van alle atomen in het molecuul bij elkaar op te tellen. In methoxybenzeen is de molecuulformule C7H8O, die in totaal 7 koolstofatomen, 8 waterstofatomen en 1 zuurstofatoom bevat. De molaire massa van methoxybenzeen is nuttig voor het berekenen van de hoeveelheid stof in een bepaald monster, maar ook voor het omrekenen tussen mol, massa en volume.
Kookpunt van methoxybenzeen
Methoxybenzeen heeft een kookpunt van 154,2°C (309,6°F). Het kookpunt is de temperatuur waarbij de dampdruk van een vloeistof gelijk is aan de externe druk, waardoor de vloeistof in een gas kan veranderen. Methoxybenzeen is een relatief vluchtige vloeistof, wat betekent dat het bij kamertemperatuur gemakkelijk verdampt. Het kookpunt is hoger dan dat van benzeen (80,1 °C) vanwege de aanwezigheid van de methoxygroep (-OCH3), die de intermoleculaire krachten tussen moleculen vergroot.
Smeltpunt van methoxybenzeen
Methoxybenzeen heeft een smeltpunt van -37,5°C (-35,5°F). Het smeltpunt is de temperatuur waarbij een vaste stof overgaat in een vloeibare toestand. Methoxybenzeen is bij kamertemperatuur een kleurloze vloeistof, maar kan bij lage temperaturen stollen. De aanwezigheid van de methoxygroep verlaagt het smeltpunt van methoxybenzeen vergeleken met benzeen, dat een smeltpunt heeft van 5,5 °C.
Molecuulgewicht van methoxybenzeen
Methoxybenzeen heeft een molecuulgewicht van 108,14 g/mol. Het molecuulgewicht is de som van de atoomgewichten van alle atomen in een molecuul. Het is een nuttige parameter voor het berekenen van de stoichiometrie van chemische reacties en voor het omrekenen tussen mol, massa en volume.
Structuur van methoxybenzeen
Methoxybenzeen heeft een structuur die bestaat uit een benzeenring met een methoxygroep (-OCH3) bevestigd aan een van de koolstofatomen. De methoxygroep is een methylgroep (-CH3) gekoppeld aan een zuurstofatoom (-O), dat op zijn beurt gekoppeld is aan de benzeenring. Methoxybenzeen is een aromatische verbinding, wat betekent dat het een vlakke, cyclische structuur heeft met afwisselend enkele en dubbele bindingen.
Methoxybenzeenformule
Methoxybenzeen heeft de molecuulformule C7H8O, die het aantal en de typen atomen in het molecuul aangeeft. De formule kan worden gebruikt om de molaire massa, dichtheid en andere fysische eigenschappen van methoxybenzeen te berekenen. Naast de moleculaire formule is methoxybenzeen ook bekend onder verschillende veel voorkomende namen en synoniemen, waaronder anisool, methylfenylether en fenoxymethaan.
| Verschijning | Kleurloze vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 0,995 g/ml |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Aromatisch, zoet, aangenaam |
| Molaire massa | 108,14 g/mol |
| Dikte | 0,995 g/ml |
| Fusie punt | -37,5°C (-35,5°F) |
| Kookpunt | 154,2°C (309,6°F) |
| Flitspunt | 58°C (136,4°F) |
| oplosbaarheid in water | 1,41 g/l bij 20°C |
| Oplosbaarheid | Mengbaar met alcohol, ether, benzeen, chloroform |
| Dampdruk | 1,44 mmHg bij 25°C |
| Dampdichtheid | 3,74 (lucht = 1) |
| pKa | 17 |
| pH | Niet toepasbaar |
Veiligheid en gevaren van methoxybenzeen
Methoxybenzeen, ook bekend als anisool, wordt over het algemeen beschouwd als een stof met een laag tot matig risico. Bij blootstelling kan het echter irritatie aan de ogen, huid en luchtwegen veroorzaken. Methoxybenzeen is ook brandbaar en kan ontbranden bij blootstelling aan hitte of een ontstekingsbron. Bij verbranding kunnen er ook giftige dampen vrijkomen. Langdurige blootstelling aan methoxybenzeen kan lever- en nierschade veroorzaken. Het is belangrijk om de juiste veiligheidsmaatregelen te volgen bij het hanteren of werken met methoxybenzeen, inclusief het dragen van geschikte beschermende uitrusting en het opslaan ervan in een koele, droge, goed geventileerde ruimte, uit de buurt van hitte- en ontstekingsbronnen.
| Gevarensymbolen | XI |
| Beveiligingsbeschrijving | S24/25: Vermijd contact met huid en ogen. S37/39: Draag geschikte handschoenen en oog-/gezichtsbescherming. |
| AN-identificaties | VN 2222 |
| HS-code | 29093000 |
| Gevarenklasse | 3 |
| Verpakkingsgroep | III |
| Toxiciteit | Kan irritatie aan de ogen, huid en luchtwegen veroorzaken. Langdurige blootstelling kan lever- en nierschade veroorzaken. |
Methoden voor de synthese van methoxybenzeen
Anisool kan op verschillende manieren worden gesynthetiseerd, waaronder methylering van fenol met dimethylsulfaat of methylchloride in aanwezigheid van een sterke base, zoals natriumhydroxide. Een andere methode is om het anijsaldehyde te laten reageren met een reductiemiddel, zoals natriumboorhydride, om het anisool te verkrijgen.
Een gemodificeerde Gattermann-reactie kan ook worden gebruikt om anisool te synthetiseren, waarbij anisool wordt gereageerd met waterstofcyanide en waterstofchloride in aanwezigheid van koperpoeder. Deze methode is nuttig voor het produceren van anisool in grotere hoeveelheden.
Bovendien kan anisool worden geproduceerd door de synthese van Williamsonether door natriummethoxide te laten reageren met broombenzeen. Deze reactie resulteert in de vorming van anisool en natriumbromide als bijproduct.
Andere methoden voor de anisoolsynthese omvatten het gebruik van diazomethaan, methanolyse van fenylacetaat en alkylering van natriumfenoxide met methyljodide.
De keuze van de synthesemethode hangt af van de gewenste zuiverheid, opbrengst en hoeveelheid anisool die nodig is voor een bepaalde toepassing. Tijdens de synthese moet ervoor worden gezorgd dat de juiste veiligheidsmaatregelen worden gevolgd en dat geschikte beschermende uitrusting wordt gebruikt om contact met het anisool te vermijden.
Gebruik van methoxybenzeen
Anisool, ook wel anisool genoemd, heeft een breed scala aan toepassingen in verschillende industrieën. Een van de belangrijkste toepassingen is als oplosmiddel, vooral bij de productie van harsen, vernissen en lakken. Het wordt ook gebruikt bij de vervaardiging van verschillende farmaceutische producten, waaronder aspirine, als smaakstof, en bij de productie van parfums en geurstoffen.
Anisool wordt ook gebruikt als tussenproduct bij de productie van andere chemicaliën, zoals p-anisidine, een sleutelcomponent bij de productie van azokleurstoffen. Het wordt ook gebruikt als grondstof voor de synthese van andere anisoolderivaten, waaronder p-methoxyfenol en p-methoxykaneelzuur, die een breed scala aan toepassingen in de chemische industrie hebben.
In het laboratorium wordt Anisole als standaard gebruikt bij gaschromatografie en massaspectrometrie. Het wordt ook gebruikt als referentiemateriaal voor spectroscopie.
Bovendien wordt anisool gebruikt bij de productie van verschillende smaak- en geurstoffen, waaronder vanilline, dat wordt gebruikt als smaakstof in voedingsmiddelen en dranken. Over het geheel genomen maakt de veelzijdige aard van anisool het tot een waardevolle chemische stof in verschillende toepassingen, vooral in de chemische, farmaceutische en geurindustrie.