3-Hexanol is een kleurloze vloeibare alcohol met een aangename geur. Het wordt gebruikt bij de productie van parfums, smaakstoffen en als oplosmiddel.
| IUPAC-naam | 3-hexanol |
| Moleculaire formule | C6H14O |
| CAS-nummer | 623-37-0 |
| Synoniemen | Hexaan-3-ol, 3-hexylalcohol, CH3(CH2)3CH2OH |
| InChi | InChI=1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3 |
Eigenschappen van 3-hexanol
3-hexanolformule
De formule voor 3-hexanol is C6H14O. Het vertegenwoordigt de rangschikking van atomen in een molecuul. De “C” staat voor koolstof, “H” voor waterstof en “O” voor zuurstof. Het getal 6 geeft aan dat er zes koolstofatomen in het molecuul zitten, terwijl het getal 14 de aanwezigheid van 14 waterstofatomen betekent. Tenslotte geeft de “O” de aanwezigheid van een zuurstofatoom in de verbinding aan.
3-hexanol molaire massa
De molaire massa van hexaan-3-ol wordt berekend door de atoommassa’s van alle atomen in de formule bij elkaar op te tellen. Voor hexaan-3-ol (C6H14O) kan de molmassa worden bepaald als 6 koolstofatomen (12,01 g/mol) + 14 waterstofatomen (1,008 g/mol) + 1 zuurstofatoom (16,00 g/mol), wat een molmassa van ongeveer 102,18 g/mol.
Kookpunt van 3-hexanol
Het kookpunt van hexaan-3-ol is de temperatuur waarbij het overgaat van een vloeistof naar een gas. hexaan-3-ol heeft een kookpunt van ongeveer 156-157°C (312-315°F). Deze eigenschap is belangrijk in verschillende industriële toepassingen, zoals destillatieprocessen, waarbij verschillende stoffen worden gescheiden op basis van hun kookpunt.
Smeltpunt van 3-hexanol
Het smeltpunt van hexaan-3-ol is de temperatuur waarbij het overgaat van vast naar vloeibaar. hexaan-3-ol heeft een smeltpunt van ongeveer -43°C (-45°F). Dit kenmerk is significant als we het gedrag van de verbinding onder verschillende temperatuuromstandigheden beschouwen.
Dichtheid van 3-hexanol g/ml
De dichtheid van hexaan-3-ol verwijst naar de massa van de stof per volume-eenheid. De dichtheid van hexaan-3-ol is ongeveer 0,81 g/ml. Deze eigenschap geeft inzicht in de compactheid of concentratie van de verbinding, waardoor verschillende praktische toepassingen mogelijk worden, zoals het bepalen van de geschiktheid van oplosmiddelen of het begrijpen van het gedrag ervan in mengsels.
Molecuulgewicht 3-hexanol
Het molecuulgewicht van hexaan-3-ol is de som van de atoomgewichten van alle atomen in de formule. Met een formule van C6H14O is het molecuulgewicht van hexaan-3-ol ongeveer 102,18 g/mol. Deze waarde is cruciaal bij chemische berekeningen, vooral voor het bepalen van de stoichiometrie van reacties en molaire verhoudingen.
Structuur van 3-hexanol
De structuur van hexaan-3-ol bestaat uit een keten van zes koolstofatomen, met aan het derde koolstofatoom een -OH (hydroxyl)groep. Het kan worden weergegeven door CH3(CH2)3CH2OH. Deze structuur definieert de chemische eigenschappen en het gedrag ervan bij interactie met andere verbindingen.
Oplosbaarheid van 3-hexanol
Hexaan-3-ol is gedeeltelijk oplosbaar in water, wat betekent dat het tot op zekere hoogte kan oplossen. De oplosbaarheid ervan is echter beperkt vanwege het hydrofobe (waterafstotende) karakter ervan. Het is beter oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol of ether. De oplosbaarheidskenmerken van hexaan-3-ol zijn van invloed op de toepassingen ervan in verschillende industrieën, waaronder de farmaceutische en chemische synthese.
| Verschijning | Kleurloos |
| Soortelijk gewicht | 0,81 g/ml |
| Kleur | N.v.t |
| Geur | Prettig |
| Molaire massa | 102,18 g/mol |
| Dikte | 0,81 g/ml |
| Fusie punt | -43°C |
| Kookpunt | 156-157°C |
| Flitspunt | N.v.t |
| oplosbaarheid in water | Gedeeltelijk oplosbaar |
| Oplosbaarheid | Beter oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol of ether |
| Dampdruk | N.v.t |
| Dampdichtheid | N.v.t |
| pKa | N.v.t |
| pH | N.v.t |
Veiligheid en gevaren van 3-hexanol
hexaan-3-ol heeft bepaalde veiligheidsoverwegingen en gevaren. Het is belangrijk om voorzichtig met dit middel om te gaan. Direct contact met hexaan-3-ol kan huid- en oogirritatie veroorzaken. Inslikken of inademen van grote hoeveelheden kan schadelijke effecten op de luchtwegen en het spijsverteringsstelsel veroorzaken. Het is essentieel om geschikte persoonlijke beschermingsmiddelen (PBM) te gebruiken bij het werken met hexaan-3-ol om het risico op blootstelling te minimaliseren. Bovendien is het essentieel om deze stof op te slaan in een goed geventileerde ruimte, uit de buurt van hitte en open vuur, omdat deze ontvlambaar is. Om milieuverontreiniging te voorkomen moeten de juiste verwijderingsmethoden worden gevolgd in overeenstemming met de plaatselijke regelgeving.
| Gevarensymbolen | Gevaar |
| Beveiligingsbeschrijving | Afhandelen met borg. Vermijd direct contact. |
| VN-identificatienummers | VN 3275 |
| HS-code | 2905.19.10 |
| Gevarenklasse | 3 |
| Verpakkingsgroep | III |
| Toxiciteit | Lage toxiciteit |
Methoden voor de synthese van 3-hexanol
Er zijn verschillende methoden voor het synthetiseren van hexaan-3-ol. Een gebruikelijke benadering is het gebruik van de hydroboratie-oxidatiereactie van 1-hexeen.
Om hexaan-3-ol te synthetiseren, laat u 1-hexeen reageren met boraan (BH3) in aanwezigheid van een oplosmiddel zoals tetrahydrofuran (THF) . Deze reactie vormt het overeenkomstige boortussenproduct, dat vervolgens oxidatie ondergaat met waterstofperoxide (H2O2) of natriumhydroxide (NaOH) , wat resulteert in de vorming van hexaan-3-ol.
Een andere methode omvat de reductie van 3-hexanon met behulp van een reductiemiddel zoals natriumboorhydride (NaBH4) of lithiumaluminiumhydride (LiAlH4). Deze reactie zet de carbonylgroep van 3-hexanon om in een hydroxylgroep, wat resulteert in de vorming van hexaan-3-ol.
Genereer hexaan-3-ol door de Grignard-reactie door magnesium (Mg) te laten reageren met een alkylhalogenide, zoals 1-broomhexaan. Deze reactie levert het overeenkomstige Grignard-reagens op, dat vervolgens reageert met formaldehyde (HCHO) om hexaan-3-ol te produceren.
Verkrijg hexaan-3-ol door het overeenkomstige aldehyde, dat ontstaat uit de oxidatie van hexylalcohol, te reduceren. Reduceer het aldehyde met behulp van reductiemiddelen zoals NaBH4 of katalytische hydrogenering, wat leidt tot de vorming van hexaan-3-ol.
Deze verschillende synthesemethoden bieden verschillende routes voor het verkrijgen van hexaan-3-ol, waardoor flexibiliteit en aanpassing mogelijk is op basis van specifieke behoeften en beschikbare grondstoffen. Zorgvuldige selectie van de juiste methode is essentieel om een efficiënte en gecontroleerde synthese van hexaan-3-ol te garanderen.
Gebruik van 3-hexanol
Hexan-3-ol vindt een breed scala aan toepassingen vanwege zijn veelzijdige eigenschappen. Hier zijn enkele belangrijke toepassingen van Hexan-3-ol:
- Hexan-3-ol wordt vanwege zijn aangename geur veel gebruikt in de parfum- en parfumindustrie. De industrie gebruikt het als geuringrediënt in verschillende producten voor persoonlijke verzorging, waaronder parfums, colognes, zepen en lotions.
- Bij diverse toepassingen wordt hexaan-3-ol als oplosmiddel gebruikt. Het speelt een rol bij de formulering van verven, coatings en lijmen, en bij het oplossen en dispergeren van andere componenten.
- Hexan-3-ol fungeert als tussenproduct bij de synthese van farmaceutische producten en landbouwchemicaliën. Het ondergaat verdere chemische reacties om verbindingen met geneeskrachtige of pesticide eigenschappen te produceren.
- Het dient als een belangrijk reagens bij organisch-chemische reacties, zoals veresterings- en oxidatieprocessen.
- De verbinding helpt de verbrandingsefficiëntie te verbeteren en vermindert de emissies als brandstofadditief bij bepaalde toepassingen.
- Hexan-3-ol heeft potentiële toepassingen op het gebied van nanotechnologie. Het kan dienen als hoeksteen voor de synthese van nanostructuren en nanodeeltjes.
- Bij sommige insectensoorten functioneert hexaan-3-ol als een feromoon, dat het gedrag en de communicatie van insecten beïnvloedt.
De veelzijdige eigenschappen van hexaan-3-ol maken het waardevol in veel industrieën, waaronder geuren, smaakstoffen, farmaceutische producten, coatings en meer. De kenmerkende geur, oplosbaarheid en reactiviteit dragen bij aan het wijdverbreide gebruik ervan in verschillende toepassingen.
Vragen:
Vraag: Welke verbinding komt overeen met het IR-spectrum van trans-4-octeen, cyclohexaan en 3-hexanol?
A: Hexaan-3-ol komt overeen met het IR-spectrum van trans-4-octeen, cyclohexaan en hexaan-3-ol.
Vraag: Hoeveel chiraliteitscentra zijn er in 3-hexanol?
A: Er is 1 chiraliteitscentrum in hexaan-3-ol.
Vraag: Welk paar reactanten zou leiden tot 3-hexanol?
A: Het paar reactanten dat zou leiden tot hexaan-3-ol is 1-hexeen en boraan, gevolgd door oxidatie met waterstofperoxide of natriumhydroxide.
Vraag: Welke verbinding komt overeen met het IR-spectrum van 3-hexanol?
A: De verbinding die overeenkomt met het IR-spectrum van hexaan-3-ol is hexaan-3-ol zelf.