1-pentanol is een kleurloze vloeibare alcohol met vijf koolstofatomen. Het wordt gebruikt als oplosmiddel en tussenproduct bij de chemische synthese en heeft verschillende industriële toepassingen.
| IUPAC-naam | Pentaan-1-ol |
| Moleculaire formule | C₅H₁₁OH |
| CAS-nummer | 71-41-0 |
| Synoniemen | Amylalcohol, n-amylalcohol, 1-hydroxypentaan, n-pentylalcohol, pentanol, pentylalcohol |
| InChi | InChI=1S/C5H12O/c1-2-3-4-5-6/h6H,2-5H2,1H3 |
Eigenschappen van 1-pentanol
Formule 1-pentanol
De formule voor pentanol is C₅H₁₁OH. Het bestaat uit vijf koolstofatomen, elf waterstofatomen en één hydroxylgroep (-OH). De formule vertegenwoordigt de specifieke rangschikking en typen atomen in een pentanolmolecuul.
Molaire massa van 1-pentanol
De molaire massa van pentanol wordt berekend door de atoommassa’s van de samenstellende atomen op te tellen. De molaire massa van pentanol is ongeveer 88,15 gram per mol (g/mol). Het geeft informatie over de massa van één mol pentanolmoleculen.
Kookpunt van 1-pentanol
Pentanol heeft een kookpunt van ongeveer 138 graden Celsius (280 graden Fahrenheit). Bij deze temperatuur verandert de vloeibare pentanol in een gasvormige toestand. Het kookpunt geeft de temperatuur aan waarbij een stof overgaat van vloeibare naar gasfase.
Smeltpunt van 1-pentanol
Het smeltpunt van pentanol is ongeveer -79 graden Celsius (-110 graden Fahrenheit). Dit is de temperatuur waarbij vaste pentanol overgaat in zijn vloeibare vorm. Het smeltpunt vertegenwoordigt de overgang van de vaste toestand naar de vloeibare toestand.
Dichtheid van 1-pentanol g/ml
De dichtheid van pentanol is ongeveer 0,81 gram per milliliter (g/ml). Dichtheid is de maatstaf voor massa per volume-eenheid. Dit geeft aan hoe dicht de moleculen van een stof zijn verpakt.
Molecuulgewicht 1-pentanol
Het molecuulgewicht van 1-pentanol is ongeveer 88,15 gram per mol (g/mol). Het is de som van de atoomgewichten van alle atomen in een molecuul. Molecuulgewicht wordt gebruikt bij verschillende berekeningen, zoals het bepalen van het aantal mol of de massa van een stof.
Structuur van 1-pentanol
De structuur van pentanol bestaat uit een rechte keten van vijf koolstofatomen, met aan één uiteinde een hydroxylgroep (-OH). Het heeft de chemische formule CH₃(CH₂)₃CH₂OH. De structuur van pentanol speelt een cruciale rol bij het bepalen van de fysische en chemische eigenschappen ervan.
Oplosbaarheid van 1-pentanol
Pentanol is oplosbaar in organische oplosmiddelen, zoals ether en aceton, maar heeft een beperkte oplosbaarheid in water. Het vormt waterstofbruggen met watermoleculen vanwege de aanwezigheid van de hydroxylgroep. De oplosbaarheid van pentanol beïnvloedt zijn gedrag in verschillende omgevingen.
| Verschijning | Kleurloze vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 0,809-0,814 g/ml |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Karakteristieke geur |
| Molaire massa | 88,15 g/mol |
| Dikte | 0,81 g/ml |
| Fusie punt | -79°C (-110°F) |
| Kookpunt | 138°C (280°F) |
| Flitspunt | 54°C (129°F) |
| oplosbaarheid in water | Enigszins oplosbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ether en aceton |
| Dampdruk | 2,5 mmHg (25°C) |
| Dampdichtheid | 3,0 (lucht = 1) |
| pKa | 16.2 |
| pH | 6,5-8,5 |
1-Pentanol Veiligheid en gevaren
Pentanol brengt bepaalde veiligheids- en gevaaroverwegingen met zich mee. Er moet voorzichtig mee worden omgegaan vanwege de ontvlambare aard ervan, met een vlampunt van 54°C (129°f). Vermijd contact met open vuur of ontstekingsbronnen. Inademing van pentanoldampen kan irritatie van de luchtwegen veroorzaken. Direct contact met de huid kan irritatie of uitdroging van de huid veroorzaken. Als het per ongeluk wordt ingeslikt, kan dit maag-darmklachten veroorzaken. Bij het werken met pentanol moet voldoende ventilatie worden gehandhaafd om blootstelling aan dampen tot een minimum te beperken. Om een veilige omgang te garanderen, moeten persoonlijke beschermingsmiddelen, zoals handschoenen en een veiligheidsbril, worden gebruikt. Het is belangrijk om het veiligheidsinformatieblad te lezen en de juiste veiligheidsprotocollen te volgen bij het werken met pentanol.
| Gevarensymbolen | Ontvlambaar (F) |
| Beveiligingsbeschrijving | Verwijderd houden van hitte/vonken/open vuur/hete oppervlakken. Gebruik explosieveilige elektrische/ventilatie/verlichtingsapparatuur. Vermijd inademen van dampen. Draag beschermende handschoenen/oogbescherming/gelaatsbescherming. |
| VN-identificatienummers | VN 1105 |
| HS-code | 2905.16.00 |
| Gevarenklasse | Klasse 3 (ontvlambare vloeistoffen) |
| Verpakkingsgroep | GE II |
| Toxiciteit | Kan irritatie veroorzaken. |
Methoden voor de synthese van 1-pentanol
Verschillende methoden maken de synthese van pentanol mogelijk.
Een gebruikelijke methode is de hydroformylering van 1-buteen , waarbij 1-buteen met koolmonoxide en waterstof reageert in aanwezigheid van een rhodiumkatalysator. Dit proces leidt tot de vorming van een mengsel van aldehydetussenproducten, gevolgd door hydrogenering om pentanol te produceren.
Een andere methode omvat de reductie van pentanal, een aldehydeverbinding, met behulp van een reductiemiddel zoals natriumboorhydride . Deze reductiereactie zet pentanal om in pentanol.
Chemici kunnen 1-penteen, een alkeen, hydrateren om pentanol te produceren. Deze reactie omvat de toevoeging van water over de dubbele koolstof-koolstofbinding van 1-penteen, resulterend in de vorming van pentanol.
Bovendien kan pentanol worden gesynthetiseerd door pentaanzuur, een carbonzuur, te hydrogeneren. De reactie vindt plaats in aanwezigheid van een geschikte katalysator, zoals palladium op koolstof en waterstofgas, wat leidt tot de omzetting van pentaanzuur in pentanol.
Deze synthesemethoden bieden verschillende routes om pentanol te verkrijgen, waardoor productieflexibiliteit wordt geboden, afhankelijk van de beschikbare grondstoffen en de gewenste reactieomstandigheden.
Gebruik van 1-pentanol
Pentanol heeft verschillende toepassingen in verschillende industrieën vanwege zijn eigenschappen en veelzijdigheid. Hier zijn enkele van de opmerkelijke toepassingen:
- Oplosmiddel: Pentanol dient als oplosmiddel in industrieën zoals de farmaceutische industrie, coatings en cosmetica, waardoor veel organische verbindingen effectief worden opgelost. Het speelt een cruciale rol bij de formulering van verven, vernissen en producten voor persoonlijke verzorging.
- Chemische synthese: Het dient als een belangrijk tussenproduct bij de synthese van verschillende chemicaliën. Het kan reacties ondergaan om esters, ethers en andere derivaten te produceren, die toepassing vinden bij de productie van parfums, smaakstoffen en farmaceutische ingrediënten.
- Extractie: Bij extractieprocessen wordt pentanol gebruikt om bepaalde verbindingen van natuurlijke producten te scheiden. Het helpt waardevolle stoffen uit plantaardig materiaal te halen en draagt zo bij aan de productie van essentiële oliën, parfums en aroma’s.
- Reinigingsmiddel: Industrieën zoals elektronica, optica en precisieproductie gebruiken pentanol als reinigingsmiddel vanwege het vermogen om oliën, vetten en andere verontreinigingen op te lossen. Het zorgt voor een diepe reiniging door resten van oppervlakken te verwijderen.
- Brandstofadditief: In sommige gevallen wordt pentanol gebruikt als brandstofadditief om de verbrandingsefficiëntie te verbeteren en de uitstoot te verminderen. Het verbetert de prestaties en de impact op het milieu van brandstoffen wanneer deze worden gemengd met benzine of andere brandstoffen.
- Industriële toepassingen: Pentanol wordt gebruikt in verschillende industriële processen, waaronder het verwijderen van verf, het ontvetten van metaal en industriële reiniging. De eigenschappen maken het effectief bij het verwijderen van coatings en verontreinigingen van oppervlakken.
- Onderzoek en laboratorium: Pentanol wordt gebruikt als reagens of oplosmiddel in wetenschappelijk onderzoek en laboratoria. Het vergemakkelijkt reacties, extracties en zuiveringen in verschillende experimentele procedures.
De diverse toepassingen van Pentanol benadrukken het belang ervan in verschillende industrieën, waar de unieke eigenschappen ervan bijdragen aan de ontwikkeling van talrijke producten en processen.
Vragen:
Vraag: Welke van de volgende stoffen is beter oplosbaar in water: azijnzuur, pentanol, butaanzuur of pentanal?
A: Azijnzuur is van de gegeven verbindingen het meest oplosbaar in water.
Vraag: Is pentanol oplosbaar in water?
A: Pentanol heeft een beperkte oplosbaarheid in water.
Vraag: Wat is de functie van een zure katalysator bij het bevorderen van de dehydratatie van 4-methyl-2-pentanol?
A: De zure katalysator vergemakkelijkt de verwijdering van een watermolecuul uit 4-methyl-2-pentanol, waardoor de uitdroging ervan wordt bevorderd.
Vraag: Welk product wordt verkregen uit de reactie van zwavelzuur, azijnzuur en 1-pentanol?
A: De reactie tussen zwavelzuur, azijnzuur en pentanol resulteert in de vorming van esterverbindingen.
Vraag: Heeft pentanol een waterstofbrug?
A: Ja, pentanol kan waterstofbruggen vertonen vanwege de aanwezigheid van de hydroxylgroep.
Vraag: Hoe pentaanzuur bereiden uit 1-pentanol?
A: Pentaanzuur kan worden verkregen door 1-pentanol te oxideren met behulp van geschikte oxidatiemiddelen of door de overeenkomstige ester ervan te hydrolyseren.
Vraag: Welk organisch product zou je verkrijgen uit de reactie van 1-pentanol met CrO3, H2O en H2SO4?
A: De reactie van 1-pentanol met CrO3, H2O en H2SO4 geeft aanleiding tot de vorming van het overeenkomstige carbonzuur.
Vraag: Wat is minder oplosbaar in water, 1-pentanol of 1-heptanol? Uitleggen.
A: Pentanol is minder oplosbaar in water dan 1-heptanol vanwege de kortere koolwaterstofketen, wat resulteert in zwakkere interacties met watermoleculen.
Vraag: Welk organisch product zou je verkrijgen uit de reactie van 1-pentanol met PBr3?
A: De reactie van pentanol met PBr3 leidt tot de substitutie van de hydroxylgroep, resulterend in de vorming van 1-broompentaan.