1-Octanol is een kleurloze vloeistof met een bloemige geur. Het wordt gebruikt bij de productie van verschillende chemicaliën, zoals smaakstoffen, parfums en farmaceutische producten.
| IUPAC-naam | Octaan-1-ol |
| Moleculaire formule | C8H18O |
| CAS-nummer | 111-87-5 |
| Synoniemen | Octylalcohol, caprylalcohol, n-octanol, caprylalcohol |
| InChi | InChI=1S/C8H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h9H,2-8H2,1H3 |
Eigenschappen van 1-octanol
Formule 1-octanol
De formule voor 1-octanol is C8H18O. Het bestaat uit acht koolstofatomen, achttien waterstofatomen en één zuurstofatoom. De rangschikking van deze atomen in het molecuul bepaalt de chemische eigenschappen van 1-octanol.
1-octanol molaire massa
De molaire massa van octylalcohol wordt berekend door de atoommassa’s van de samenstellende atomen op te tellen. In dit geval wordt de molaire massa bepaald op ongeveer 130,23 gram per mol (g/mol). Dit is een belangrijke waarde die wordt gebruikt bij verschillende chemische berekeningen en conversies.
Kookpunt van 1-octanol
Octylalcohol heeft een kookpunt van ongeveer 195 graden Celsius (383 graden Fahrenheit). Dit betekent dat wanneer de temperatuur deze waarde bereikt of overschrijdt, octylalcohol een faseverandering zal ondergaan van een vloeistof naar een gas. Kookpunt is een belangrijk kenmerk dat wordt gebruikt om de vluchtigheid van een stof te bepalen.
1-octanol smeltpunt
Het smeltpunt van octylalcohol is ongeveer -16 graden Celsius (3 graden Fahrenheit). Deze temperatuur vertegenwoordigt het punt waarop de vaste vorm van octylalcohol begint te smelten en in een vloeistof verandert. Het smeltpunt geeft inzicht in de fysische toestand van de stof en zijn gedrag tijdens verwarmings- of afkoelingsprocessen.
Dichtheid van 1-octanol g/ml
De dichtheid van octylalcohol is ongeveer 0,83 gram per milliliter (g/ml). Dichtheid is een maatstaf voor de hoeveelheid massa die zich in een bepaald volume bevindt. In het geval van octylalcohol geeft deze waarde aan dat het een lagere dichtheid heeft dan water, aangezien water een dichtheid van 1 g/ml heeft.
Molecuulgewicht 1-octanol
Het molecuulgewicht van octylalcohol, berekend door het optellen van de atoomgewichten van de samenstellende elementen, bedraagt ongeveer 130,23 g/mol. Het is een cruciale parameter bij verschillende chemische berekeningen, waaronder stoichiometrie, molaire concentraties en het bepalen van reactieopbrengsten.
Structuur van 1-octanol
De structuur van octylalcohol bestaat uit een koolwaterstofketen met acht koolstofatomen (octylgroep) en een hydroxylgroep (-OH) aan één uiteinde. Deze opstelling geeft octylalcohol zijn karakteristieke eigenschappen en reactiviteit, waardoor het bruikbaar is in een verscheidenheid aan toepassingen.
Oplosbaarheid van 1-octanol
Octylalcohol is matig oplosbaar in water. Het vertoont hydrofobe eigenschappen vanwege de lange koolwaterstofketen, waardoor het beter oplosbaar is in organische oplosmiddelen. Dit oplosbaarheidsgedrag is belangrijk bij het overwegen van de toepassingen ervan in extractieprocessen en als oplosmiddel in verschillende industrieën.
| Verschijning | Kleurloze vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 0,824 – 0,828 g/ml |
| Kleur | N.v.t |
| Geur | Bloemen |
| Molaire massa | 130,23 g/mol |
| Dikte | 0,83 g/ml |
| Fusie punt | -16°C (-3°F) |
| Kookpunt | 195°C (383°F) |
| Flitspunt | 86°C (187°F) |
| oplosbaarheid in water | Matig oplosbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ether, ethanol en benzeen |
| Dampdruk | 0,9 mmHg bij 25°C |
| Dampdichtheid | 4,5 (lucht = 1) |
| pKa | 16.24 |
| pH | N.v.t |
1-Octanol Veiligheid en gevaren
Octylalcohol brengt bepaalde veiligheidsproblemen en gevaren met zich mee waarmee rekening moet worden gehouden. Het is brandbaar en kan explosieve damp-luchtmengsels vormen. Daarom moet er voorzichtig mee worden omgegaan, uit de buurt van ontstekingsbronnen. Inademing of inname van octylalcohol kan irritatie van de luchtwegen en het maagdarmstelsel veroorzaken. Direct contact met huid en ogen kan ook irritatie veroorzaken. Bij het werken met dit middel moeten voldoende ventilatie en persoonlijke beschermingsmiddelen worden gebruikt. Het is belangrijk om de juiste opslag- en verwijderingsprocedures te volgen om milieuverontreiniging te voorkomen. Raadpleeg altijd het veiligheidsinformatieblad (SDS) voor gedetailleerde veiligheidsinstructies en richtlijnen.
| Gevarensymbolen | Ontvlambaar (F) |
| Beveiligingsbeschrijving | Verwijderd houden van hitte, vonken, open vuur en hete oppervlakken. Gebruik in een goed geventileerde ruimte. Vermijd direct contact met huid en ogen. Veilig hanteren en opbergen. Raadpleeg het veiligheidsinformatieblad voor gedetailleerde instructies. |
| VN-identificatienummers | VN 3082 (Klasse 9) |
| HS-code | 2905.16.00 |
| Gevarenklasse | 3 (ontvlambare vloeistof) |
| Verpakkingsgroep | III |
| Toxiciteit | Lage toxiciteit. Kan bij blootstelling irritatie veroorzaken. |
Methoden voor de synthese van 1-octanol
Er bestaan verschillende methoden voor de synthese van octylalcohol.
Een gebruikelijke methode is de hydroformylering van 1-octeen, waarbij 1-octeen wordt omgezet met koolmonoxide en waterstof in aanwezigheid van een katalysator zoals rhodium of kobalt. Dit proces resulteert in de vorming van een mengsel van aldehyden en daaropvolgende hydrogenering van het aldehyde levert octylalcohol op.
Een andere methode omvat de reactie van 1-octeen met water, onder invloed van een zure katalysator, om het hydratatieproces uit te voeren dat leidt tot de vorming van octylalcohol.
Bovendien kan de reductie van octanal, verkregen door de oxidatie van 1-octeen, met behulp van een reductiemiddel zoals natriumboorhydride of lithiumaluminiumhydride, ook octylalcohol produceren.
In één benadering vergemakkelijkt de katalysator de toevoeging van alcohol aan 1-octeen, wat resulteert in de productie van de overeenkomstige alcohol, in het bijzonder octylalcohol.
Deze methoden bieden verschillende routes voor de synthese van octylalcohol, waardoor flexibiliteit mogelijk is bij het kiezen van de aanpak die het meest geschikt is voor specifieke toepassingen.
Gebruik van 1-octanol
Octylalcohol vindt verschillende toepassingen in verschillende industrieën vanwege zijn unieke eigenschappen. Hier zijn enkele van de opmerkelijke toepassingen:
- Smaak- en geurstoffenindustrie: Octylalcohol speelt een cruciale rol bij de productie van smaak- en geurstoffen en dient als voorloper. De aangename bloemengeur verhoogt de waarde van parfums, colognes en geurproducten.
- Farmaceutische industrie: De farmaceutische industrie gebruikt octylalcohol als oplosmiddel en tussenproduct voor de synthese van farmaceutische verbindingen. Het vermogen om polaire en niet-polaire stoffen op te lossen maakt het geschikt voor de ontwikkeling van medicijnformuleringen en toedieningssystemen.
- Chemische tussenproducten: Octylalcohol fungeert als tussenproduct bij de productie van verschillende chemicaliën. Door middel van reacties produceert het verbindingen die worden gebruikt bij de productie van weekmakers, oppervlakteactieve stoffen, smeermiddelen en additieven voor verven en coatings.
- Emulgatoren en oppervlakteactieve stoffen: In cosmetische en persoonlijke verzorgingsproducten functioneert octylalcohol als emulgator en oppervlakteactieve stof. De amfifiele aard ervan stabiliseert olie-in-water-emulsies en verbetert de verspreiding van formuleringen.
- Extractieoplosmiddel: Analytische laboratoria gebruiken octylalcohol als extractieoplosmiddel om verbindingen te scheiden en te zuiveren. Het wordt vaak gebruikt bij vloeistof-vloeistofextracties om doelstoffen uit complexe mengsels te isoleren.
- Onderzoek en ontwikkeling: Octylalcohol dient als veelzijdig reagens in laboratoria voor verschillende chemische reacties en experimentele procedures. Het brede oplosbaarheidsbereik en de compatibiliteit met verschillende verbindingen maken het tot een waardevol hulpmiddel bij onderzoeks- en ontwikkelingsactiviteiten.
- Pesticide- en herbicideformuleringen: In pesticide- en herbicideproducten functioneert octylalcohol als oplosmiddel en als onderdeel van formuleringen. Het helpt actieve ingrediënten op te lossen, hun stabiliteit te verbeteren en hun afgifte aan doelorganismen te vergemakkelijken.
- Reinigingsmiddelen: Industriële en huishoudelijke reinigingsmiddelen gebruiken octylalcohol als oppervlakteactieve stof en ontvetter. Het vermogen om vetstoffen op te lossen elimineert effectief hardnekkige vlekken en resten.
Vragen:
Vraag: Hoe bereken ik de steady-state concentratie van DDT in vetweefsel met behulp van octanol-water-partitionering?
A: De concentratie van DDT in vetweefsel in stabiele toestand kan worden berekend met behulp van de octanol-water verdelingscoëfficiënt (Kow) en de concentratie van DDT in water volgens de vergelijking: Concentratie in vetweefsel = Kow x Concentratie in water.
Vraag: Is 1-octanol polair?
A: Nee, octylalcohol is niet polair. Het is een niet-polaire verbinding vanwege de lange koolwaterstofketen.
Vraag: Is octanol oplosbaar in water?
A: Nee, octanol is niet oplosbaar in water vanwege zijn niet-polaire aard.
Vraag: Wat is de IUPAC-naam van het hoofdproduct van de zuurgekatalyseerde dehydratatie van 2-octanol?
A: Het belangrijkste product van de zuurgekatalyseerde dehydratatie van 2-octanol is 2-octeen.
Vraag: Wat zou beter oplosbaar zijn in water en waarom: methanol of 1-octanol?
A: Methanol zou beter oplosbaar zijn in water dan octylalcohol, omdat methanol een polaire verbinding is die waterstofbruggen kan vormen met watermoleculen.
Vraag: Hoeveel mol zit er in 1-octanol?
A: Eén mol octylalcohol is ongeveer 130,23 gram (molaire massa).
Vraag: Is 1-octanol polair of niet-polair?
A: Octylalcohol is een niet-polaire verbinding.
Vraag: Is 1-octanol oplosbaar in water?
A: Octylalcohol is enigszins oplosbaar in water, maar heeft een hogere oplosbaarheid in organische oplosmiddelen.
Vraag: Wat zijn de gevaren die verband houden met 1-octanol?
A: De gevaren van octylalcohol omvatten ontvlambaarheid, irritatie van de huid en ogen door direct contact, en inhalatiegevaren bij hoge concentraties. De juiste voorzorgsmaatregelen voor behandeling, opslag en veiligheid moeten worden gevolgd.