1-Hexanol is een alcohol met zes koolstofatomen en aan één uiteinde een hydroxylgroep. Het wordt vaak gebruikt als oplosmiddel, smaakstof en bij de productie van esters en weekmakers.
| IUPAC-naam | Hexaan-1-ol |
| Moleculaire formule | C6H14O |
| CAS-nummer | 111-27-3 |
| Synoniemen | Hexanol, hexylalcohol, 1-hexylalcohol, capronzuuralcohol |
| InChi | InChI=1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3 |
Eigenschappen van 1-hexanol
Formule 1-Hexanol
De formule voor hexylalcohol is C6H14O. Het bestaat uit zes koolstofatomen, veertien waterstofatomen en één zuurstofatoom. De formule vertegenwoordigt de rangschikking en samenstelling van atomen in een molecuul.
1-hexanol molaire massa
De molaire massa van hexylalcohol wordt berekend door de atoommassa’s van de samenstellende elementen op te tellen. In het geval van hexylalcohol is de molaire massa ongeveer 102,18 gram per mol. Molaire massa helpt bepalen hoeveel van een stof in een bepaalde hoeveelheid aanwezig is.
Kookpunt van 1-hexanol
Hexylalcohol heeft een kookpunt van ongeveer 156,3 graden Celsius (313,34 graden Fahrenheit). Het kookpunt is de temperatuur waarbij een vloeistof bij een gegeven druk overgaat in een gasvormige toestand. Dit is een belangrijke functie die voor verschillende toepassingen wordt gebruikt.
1-hexanol smeltpunt
Het smeltpunt van hexylalcohol is ongeveer -44 graden Celsius (-47,2 graden Fahrenheit). Het geeft de temperatuur aan waarbij een vaste stof overgaat in een vloeibare toestand. Het smeltpunt is cruciaal bij het bepalen van de fysische eigenschappen en het gedrag van stoffen.
1-hexanoldichtheid g/ml
De dichtheid van hexylalcohol is ongeveer 0,81 gram per milliliter (g/ml). Dichtheid is een maat voor de massa van een stof per volume-eenheid. Het geeft informatie over de compactheid of concentratie van de stof.
Molecuulgewicht 1-hexanol
Het molecuulgewicht van hexylalcohol is ongeveer 102,18 gram per mol. Het vertegenwoordigt de som van de atoomgewichten van alle atomen in een molecuul. Het molecuulgewicht is belangrijk voor verschillende chemische berekeningen en reacties.
Structuur van 1-hexanol
De structuur van hexylalcohol bestaat uit een keten van zes koolstofatomen met aan één uiteinde een hydroxylgroep (-OH). De koolstofatomen vormen een rechte keten en de hydroxylgroep verleent de functionele alcoholgroep. Deze structuur beïnvloedt de fysische en chemische eigenschappen ervan.
Oplosbaarheid van 1-hexanol
1-Hexanol is gedeeltelijk oplosbaar in water en vormt een heldere oplossing. Het vertoont een betere oplosbaarheid in organische oplosmiddelen zoals ethanol en diethylether. Oplosbaarheid verwijst naar het vermogen van een stof om op te lossen in een bepaald oplosmiddel en is cruciaal voor verschillende toepassingen en reacties.
| Verschijning | Kleurloze vloeistof |
| Soortelijk gewicht | 0,812 g/ml |
| Kleur | Kleurloos |
| Geur | Karakteristieke geur |
| Molaire massa | 102,18 g/mol |
| Dikte | 0,81 g/ml |
| Fusie punt | -44°C (-47,2°F) |
| Kookpunt | 156,3°C (313,34°F) |
| Flitspunt | 65°C (149°F) |
| oplosbaarheid in water | Gedeeltelijk oplosbaar |
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol en diethylether |
| Dampdruk | 0,49 mmHg bij 25°C |
| Dampdichtheid | 3,5 (lucht = 1) |
| pKa | 15.9 |
| pH | Neutrale |
1-Hexanol Veiligheid en gevaren
Hexylalcohol heeft bepaalde veiligheidsoverwegingen en gevaren. Het is brandbaar en kan explosieve damp-luchtmengsels vormen. Er moet voor worden gezorgd dat nabijgelegen ontstekingsbronnen worden vermeden. Inademing van de dampen kan irritatie van de luchtwegen veroorzaken, wat kan leiden tot hoesten en ademhalingsmoeilijkheden. Direct contact met hexylalcohol kan de huid en ogen irriteren en roodheid en ongemak veroorzaken. Het is raadzaam om bij het hanteren van deze stof geschikte beschermende uitrusting te gebruiken, zoals handschoenen en een veiligheidsbril. In geval van accidentele inname moet onmiddellijk medische hulp worden ingeroepen. Er moeten passende ventilatie- en opslagmaatregelen worden getroffen om een veilige werkomgeving te garanderen.
| Gevarensymbolen | Brandbaar |
| Beveiligingsbeschrijving | Verwijderd houden van ontstekingsbronnen. Vermijd inademing, contact met huid en ogen. Gebruik in goed geventileerde ruimtes. Correcte opslag en behandeling vereist. |
| VN-identificatienummers | VN 2282 |
| HS-code | 2905.13.00 |
| Gevarenklasse | 3 (ontvlambare vloeistof) |
| Verpakkingsgroep | III |
| Toxiciteit | Kan irritatie veroorzaken. |
Let op: De verstrekte informatie is een algemeen overzicht en dekt niet alle veiligheidsoverwegingen. Het is belangrijk om specifieke veiligheidsinformatiebladen te raadplegen en de juiste veiligheidsprotocollen te volgen bij het werken met hexylalcohol.
Methoden voor de synthese van 1-hexanol
Verschillende methoden kunnen hexylalcohol synthetiseren.
Een gebruikelijke methode is de hydroformylering van 1-hexeen, waarbij 1-hexeen wordt gereageerd met koolmonoxide en waterstof in aanwezigheid van een katalysator, meestal rhodium of kobalt. Dit proces levert een mengsel van aldehyden op en daaropvolgende reductie van het aldehydeproduct met waterstof genereert hexylalcohol.
Bij deze methode laten we 1-hexeen reageren met water in aanwezigheid van een katalysator, zoals zwavelzuur of fosforzuur , om hexylalcohol te produceren. Wij voeren de reactie in het algemeen uit onder refluxomstandigheden.
Om volgens deze methode hexylalcohol te verkrijgen, voeren we hydrogenering uit op de overeenkomstige ester of carbonzuur. De werkwijze omvat het laten reageren van de ester of het carbonzuur met waterstof in aanwezigheid van een katalysator, zoals palladium of platina. Deze reactie produceert hexylalcohol.
Bij deze methode verkrijgen we hexylalcohol door het overeenkomstige alkylhalogenide te reduceren. We laten het alkylhalogenide reageren met een reductiemiddel, zoals lithiumaluminiumhydride of natriumboorhydride . Deze reactie resulteert in de vorming van hexylalcohol.
Over het geheel genomen bieden deze synthesemethoden verschillende routes voor de productie van hexylalcohol, waardoor de beschikbaarheid en het gebruik ervan in verschillende industriële toepassingen mogelijk wordt.
Gebruik van 1-hexanol
Hexylalcohol vindt een breed scala aan toepassingen vanwege zijn veelzijdige eigenschappen. Hier zijn enkele belangrijke toepassingen van hexylalcohol:
- Oplosmiddel: Verschillende industrieën, waaronder coatings, verven en inktformuleringen, gebruiken het als oplosmiddel. Het lost polaire en niet-polaire stoffen op, waardoor het nuttig is voor het oplosbaar maken van verschillende soorten materialen.
- Smaakstof: De voedingsmiddelen- en drankenindustrie gebruikt hexylalcohol als smaakstof. Het geeft een fruitige of kruidachtige toets aan producten zoals dranken met fruitsmaak, snoep en zoetwaren.
- Chemisch tussenproduct: Het speelt een cruciale rol als tussenpersoon bij de productie van verschillende chemicaliën. Het is essentieel bij de synthese van esters, weekmakers, oppervlakteactieve stoffen en geurstoffen en draagt bij aan een breed scala aan consumenten- en industriële producten.
- Extractieoplosmiddel: Hexylalcohol functioneert als een oplosmiddel om selectief natuurlijke verbindingen uit plantaardige materialen te extraheren, zoals essentiële oliën en bioactieve verbindingen.
- Bevochtigingsmiddel: Het werkt als bevochtigingsmiddel of smeermiddel en verbetert de verspreiding en het contact van vloeistoffen op vaste oppervlakken. Deze eigenschap blijkt gunstig te zijn bij landbouwtoepassingen, maar ook bij de formulering van reinigingsproducten en oppervlaktecoatings.
- Farmaceutische producten: De farmaceutische industrie gebruikt hexylalcohol als hulpstof in medicijnformuleringen. Het helpt actieve farmaceutische ingrediënten oplosbaar te maken en af te geven.
- Brandstofadditief: Dieselmotoren gebruiken het als brandstofadditief om de smering te verbeteren en de uitstoot te verminderen.
- Laboratoriumreagens: Het wordt gebruikt als reagens in verschillende laboratoriumexperimenten, waaronder organische synthese en chromatografie.
De veelzijdige aard van hexylalcohol maakt de opname ervan in verschillende industriële processen mogelijk, waardoor het een waardevolle verbinding is met vele toepassingen.
Vragen:
Vraag: Wat is de structuur van 1-hexanol?
A: De structuur van hexylalcohol bestaat uit een keten van zes koolstofatomen met aan één uiteinde een hydroxylgroep (-OH).
Vraag: Is 1-hexanol oplosbaar in water?
A: Hexylalcohol is gedeeltelijk oplosbaar in water en vormt een heldere oplossing.
Vraag: Is 1-hexanol polair?
A: Ja, hexylalcohol is polair vanwege de aanwezigheid van de hydroxylgroep (-OH) die polariteit aan het molecuul verleent.
Vraag: Hoe zou je hexylamine maken van 1-hexanol?
A: Om hexylamine uit hexylalcohol te maken, kan het worden onderworpen aan reductieve aminering met behulp van een geschikt reductiemiddel en ammoniak.
Vraag: Welke van de volgende syntheses levert 3-methyl-1-hexanol op?
A: Synthese waarbij de reactie van 3-methyl-1-penteen met waterstof en een geschikte katalysator betrokken is, zou 3-methyl-hexylalcohol opleveren.
Vraag: Wat is de theoretische opbrengst aan hexanol uit dit experiment (dichtheid van 1-hexeen 0,673 g/ml)?
A: De theoretische opbrengst aan hexanol kan worden berekend met behulp van de dichtheid van 1-hexeen en de stoichiometrie van de reactie. Dichtheid alleen is niet voldoende om de theoretische opbrengst te bepalen.
Vraag: Is 1-hexanol de juiste IUPAC-naam?
A: Ja, hexylalcohol is de juiste IUPAC-naam voor de verbinding.
Vraag: Is 1-hexanol verzadigd?
A: Ja, hexylalcohol is een verzadigde verbinding omdat het slechts enkele bindingen bevat tussen de koolstofatomen van de koolwaterstofketen.