Le naphtalène est un composé cristallin blanc utilisé dans les boules à naphtaline et les processus industriels. Il dégage une odeur distincte et s’évapore facilement.
| Nom UICPA | Naphtaline |
| Formule moléculaire | C10H8 |
| Numero CAS | 91-20-3 |
| Synonymes | Tar camphre, goudron blanc, naphtaline, albocarbone |
| InChI | InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H |
Propriétés du naphtalène
Formule naphtalène
La formule du naphtalène ou de la naphtaline est C10H8. Il est constitué de dix atomes de carbone et de huit atomes d’hydrogène. La formule représente le rapport exact des atomes présents dans une molécule de naphtaline.
Naphtalène Masse molaire
La masse molaire de la naphtaline est de 128,17 grammes par mole. Il est calculé en additionnant les masses atomiques de tous les atomes présents dans une molécule de naphtaline.
Point d’ébullition du naphtalène
La naphtaline a un point d’ébullition d’environ 218 degrés Celsius. Cela signifie qu’à des températures supérieures à 218 degrés Celsius, la naphtaline passe d’une phase solide à une phase gazeuse.
Naphtalène Point de fusion
Le point de fusion de la naphtaline est d’environ 80 degrés Celsius. Cela indique que la naphtaline passe de l’état solide à l’état liquide lorsqu’elle est chauffée à des températures supérieures à 80 degrés Celsius.
Densité du naphtalène g/mL
La naphtaline a une densité d’environ 1,145 grammes par millilitre. La densité est une mesure de la masse contenue dans un volume donné d’une substance. Dans le cas de la naphtaline, cela signifie que 1 millilitre de naphtaline pèse 1,145 grammes.
Naphtalène Poids moléculaire
Le poids moléculaire de la naphtaline est de 128,17 grammes par mole. Il représente la masse moyenne d’une molécule de naphtaline par rapport à l’unité de masse atomique unifiée (amu).
Structure du naphtalène
La naphtaline a une structure distincte constituée de deux cycles benzéniques fusionnés. Les atomes de carbone de chaque cycle benzénique sont reliés par une paire partagée d’atomes de carbone, ce qui donne un système de cycles fusionnés.
Solubilité du naphtalène
La naphtaline est peu soluble dans l’eau, ce qui signifie qu’elle se dissout dans une mesure limitée. Cependant, il est très soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol et le benzène. Ce comportement de solubilité est dû aux différences de polarité entre la naphtaline et l’eau.
| Apparence | Cristaux blancs |
| Gravité spécifique | 1,145 g/ml |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Distinct |
| Masse molaire | 128,17 g/mole |
| Densité | 1,145 g/cm³ |
| Point de fusion | 80°C |
| Point d’ébullition | 218°C |
| Point d’éclair | 79°C |
| Solubilité dans l’eau | ~31,6 mg/L |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques tels que le benzène, l’éthanol |
| La pression de vapeur | 0,4 mmHg à 25°C |
| Densité de vapeur | 4,37 (air = 1) |
| pKa | ~4,7 |
| pH | Neutre |
Sécurité et dangers du naphtalène
La naphtaline présente des risques pour la sécurité et doit être manipulée avec précaution. Il est nocif s’il est avalé, inhalé ou absorbé par la peau. Évitez tout contact direct et portez un équipement de protection approprié lors de la manipulation. Il peut irriter les yeux, la peau et le système respiratoire, provoquant une gêne. Gardez-le à l’écart des flammes nues car il est inflammable et peut dégager des fumées toxiques lorsqu’il est brûlé. Conservez la naphtaline dans un endroit bien ventilé, à l’écart des substances incompatibles. En cas d’exposition ou d’ingestion, consulter immédiatement un médecin. Suivez toujours les consignes de sécurité, utilisez dans un environnement contrôlé et stockez en toute sécurité pour minimiser les risques potentiels.
| Symboles de danger | Nocif en cas d’ingestion, inhalation ou absorption par la peau |
| Description de la sécurité | Utiliser avec prudence, porter un équipement de protection, éviter tout contact direct |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 1334 |
| Code SH | 2902.90.0000 |
| Classe de danger | 4.1 (Solide inflammable) |
| Groupe d’emballage | III |
| Toxicité | Toxique pour la vie aquatique avec des effets à long terme |
Veuillez noter que les symboles de danger et la description de sécurité fournis sont représentatifs, et il est important de consulter les sources officielles et les directives de sécurité pour obtenir des informations spécifiques et à jour sur les risques et les précautions de sécurité liés à la naphtaline.
Méthodes de synthèse du naphtalène
Diverses méthodes permettent la synthèse de la naphtaline.
Une approche courante est la « déshydrogénation » de composés bicycliques comme la décaline ou la tétraline à haute température, entraînant la formation de naphtaline. Une méthode implique le reformage catalytique de fractions pétrolières, produisant de la naphtaline comme sous-produit.
Par ailleurs, la « distillation du goudron de houille » est un procédé industriel important pour l’obtention de la naphtaline. Dans ce processus, la collecte des fractions riches en naphtaline s’effectue par distillation fractionnée du goudron de houille.
De plus, la « décarboxylation » de l’acide phtalique ou de ses dérivés peut donner de la naphtaline. Cette réaction implique l’élimination d’un groupe carboxyle pour former la structure aromatique de la naphtaline.
De plus, « l’alkylation » du benzène avec des halogénures d’alkyle suivie d’une « cyclisation » est une voie de synthèse viable vers la naphtaline. Dans cette méthode, les composés benzéniques alkyl-substitués subissent une série de réactions pour former le système cyclique naphtaline.
Chacune de ces méthodes de synthèse fournit des voies de production de naphtaline, répondant à diverses exigences et applications industrielles. Les chercheurs et les industries utilisent ces méthodes en tenant compte de facteurs tels que le rendement, l’efficacité et la sécurité pour une production réussie de naphtaline.
Utilisations du naphtalène
La naphtaline a diverses applications dans différentes industries. Voici quelques utilisations clés de la naphtaline :
- Boules à mites : La naphtaline contenue dans les boules à mites repousse et prévient les infestations de mites dans les vêtements et les tissus stockés.
- Fabrication de produits chimiques : la naphtaline sert de matière première dans la production de divers produits chimiques, notamment l’anhydride phtalique, utilisés dans la fabrication des plastiques.
- Production de colorants : la naphtaline est essentielle à la synthèse des colorants, en particulier pour produire des couleurs vives et lumineuses dans les textiles et autres matériaux.
- Solvant : les industries utilisent la naphtaline comme solvant pour extraire des composés organiques et formuler des produits chimiques spécialisés, en tirant parti de sa faible polarité.
- Insecticides : les dérivés de la naphtaline jouent un rôle déterminant dans la formulation d’insecticides et de pesticides, contrôlant efficacement les ravageurs et protégeant les cultures.
- Additif pour béton : La naphtaline est un additif essentiel dans les mélanges de béton, agissant comme réducteur d’eau et améliorant l’ouvrabilité et la fluidité pendant la construction.
- Carburant et additifs pour carburant : La naphtaline sert d’additif pour carburant dans l’essence et certains carburants en raison de sa teneur élevée en énergie.
- Applications de recherche et de laboratoire : La naphtaline trouve des applications dans la recherche scientifique, comme les expériences de spectroscopie et comme matériau de référence standard.
Les propriétés polyvalentes de la naphtaline en font un composé précieux dans toutes les industries, contribuant à des domaines allant de la lutte antiparasitaire à la synthèse chimique et au-delà.
Des questions:
Q : Quel est le point d’ébullition du naphtalène ?
R : Le point d’ébullition de la naphtaline est d’environ 218 degrés Celsius.
Q : Comment le naphtalène tue-t-il les mites ?
R : La forte odeur de la naphtaline agit comme un répulsif, dissuadant les papillons de pondre et provoquant une suffocation lorsqu’elle est inhalée par les papillons.
Q : Quel est le point de fusion du naphtalène ?
R : Le point de fusion de la naphtaline est d’environ 80 degrés Celsius.
Q : Dans quelle mesure le naphtalène est-il toxique ?
R : La naphtaline est toxique si elle est ingérée ou inhalée et peut provoquer une irritation des yeux, de la peau et du système respiratoire.
Q : Où puis-je acheter des boules de naphtalène blanches comme neige ?
R : Les boules de naphtaline blanche comme neige peuvent être achetées dans les épiceries, les quincailleries ou les détaillants en ligne.
Q : Les boules de naphtalène peuvent-elles tuer les humains ?
R : Les boules de naphtaline peuvent être nocives si elles sont ingérées en grande quantité, mais elles ne sont généralement pas mortelles pour les humains en petites quantités.
Q : L’odeur des boules de naphtalène est-elle nocive ?
R : L’odeur des boules de naphtaline pendant une courte période peut provoquer une irritation, mais il est peu probable qu’elle cause des dommages graves.
Q : Le naphtalène est-il soluble dans l’eau ?
R : La naphtaline est peu soluble dans l’eau, mais très soluble dans les solvants organiques comme le benzène et l’éthanol.
Q : Que sont les boules de naphtalène ?
R : Les boules de naphtaline sont de petites boules blanches solides utilisées pour repousser les mites et protéger les vêtements stockés contre les infestations.
Q : Dans quel ordre vous attendez-vous à trouver du naphtalène ?
R : La naphtaline se trouve généralement en phase gazeuse lorsqu’elle est rejetée dans l’environnement.
Q : Le naphtalène est-il polaire ?
R : Non, la naphtaline est apolaire en raison de sa structure moléculaire symétrique.
Q : Qu’est-ce que le naphtalène ?
R : La naphtaline est un composé d’hydrocarbure cristallin blanc avec une odeur distinctive, couramment utilisé dans les boules à naphtaline et divers processus industriels.
Q : Quel pourcentage de molécules de naphtalène ont émis un photon ?
R : Cela dépend des conditions spécifiques, mais un petit pourcentage de molécules de naphtaline peut émettre des photons lorsqu’elles sont excitées par des sources d’énergie comme la lumière UV.