테트라히드로푸란(THF)은 무색 유기 화합물입니다. 광범위한 물질을 용해시키는 능력으로 인해 다양한 산업 분야에서 용매로 일반적으로 사용됩니다.
| IUPAC 이름 | 옥솔란 |
| 분자식 | C4H8O |
| CAS 번호 | 109-99-9 |
| 동의어 | THF, 옥사사이클로펜탄, 부틸렌옥사이드, 디에틸렌옥사이드, 사이클로테트라메틸렌옥사이드 |
| 인치 | InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 |
테트라히드로푸란의 성질
테트라하이드로푸란 포뮬러
테트라히드로푸란(THF)의 화학식은 C4H8O입니다. 4개의 탄소 원자와 1개의 산소 원자를 포함하는 5원 고리를 가진 고리형 에테르입니다. THF는 끓는점이 낮아 다양한 산업에서 용매로 흔히 사용됩니다.
테트라히드로푸란 몰 질량
THF의 몰 질량은 약 72.11g/mol입니다. 이 값은 분자식에 구성 원자의 원자 질량을 더하여 계산됩니다. THF의 상대적으로 낮은 몰 질량은 낮은 끓는점과 낮은 휘발성에 기여하여 광범위한 유기 화합물에 효과적인 용매가 됩니다.
테트라히드로푸란의 끓는점
THF의 끓는점은 표준 대기압에서 66°C(151°F)입니다. THF의 끓는점이 낮기 때문에 그리냐르 반응과 같이 고온이 필요한 화학 반응의 용매로 유용합니다. 그러나 끓는점이 낮다는 것은 THF가 매우 휘발성이라는 것을 의미하므로 취급 시 주의가 필요합니다.
테트라히드로푸란 녹는점
THF의 녹는점은 약 -108.5°C(-163.3°F)입니다. THF는 실온에서 액체이지만 저온에서는 응고될 수 있습니다. THF의 녹는점이 낮기 때문에 저온 적용을 위한 극저온 용매로 유용합니다.
테트라히드로푸란의 밀도 g/mL
THF의 밀도는 20°C(68°F)에서 약 0.889g/mL입니다. 이 값은 다른 일반적인 용매에 비해 상대적으로 낮습니다. THF의 낮은 밀도는 반응 혼합물의 전체 밀도를 감소시킬 수 있기 때문에 밀도에 민감한 반응을 위한 용매로서 유용합니다.
테트라히드로푸란 분자량
THF의 분자량은 약 72.11g/mol입니다. 이 값은 분자식에 구성 원자의 원자 질량을 더하여 계산됩니다. THF의 상대적으로 낮은 분자량은 낮은 끓는점과 휘발성에 기여합니다.
테트라히드로푸란의 구조
THF는 4개의 탄소 원자와 1개의 산소 원자로 구성된 5원 고리 구조를 가지고 있습니다. 탄소 원자는 사면체 기하학으로 배열되어 있으며, 각 탄소 원자는 두 개의 다른 탄소 원자와 하나의 수소 원자와 결합되어 있습니다. 산소 원자는 탄소 원자와 수소 원자에 결합되어 있습니다.
테트라히드로푸란의 용해도
THF는 광범위한 유기 화합물을 용해할 수 있는 극성 비양성자성 용매입니다. THF는 물과 섞일 수 있으며 일반적으로 다양한 화학 반응에서 공용매로 사용됩니다. 그러나 THF는 일부 재질과 호환되지 않을 수 있으므로 사용 전 호환성을 확인하는 것이 중요합니다.
| 모습 | 무색 액체 |
| 비밀도 | 0.889 |
| 색상 | 무색 |
| 냄새가 나다 | 에테르 냄새 |
| 몰 질량 | 72.11g/몰 |
| 밀도 | 0.889g/ml |
| 융합점 | −108.5°C(−163.3°F) |
| 비점 | 66°C(151°F) |
| 플래시 도트 | −14°C(7°F) |
| 물에 대한 용해도 | 혼용 가능 |
| 용해도 | 에탄올, 에테르, 아세톤, 벤젠에 용해됨 |
| 증기압 | 20°C에서 200mmHg |
| 증기 밀도 | 2.5(공기=1) |
| pKa | 25.3 |
| pH | 중립 (7) |
테트라히드로푸란의 안전성과 위험성
테트라히드로푸란(THF)은 여러 가지 안전 및 건강 위험을 초래합니다. THF는 가연성이 높으며 실온에서 발화할 수 있습니다. 또한 가열하거나 연소할 때 독성 연기를 방출할 수도 있습니다. THF에 노출되면 피부와 눈에 자극이 발생할 수 있으며 장기간 노출되면 간과 신장이 손상될 수 있습니다. THF는 현기증과 두통을 유발하는 것으로 알려져 있으며 반복적으로 흡입하면 호흡 문제가 발생할 수 있습니다. THF를 취급할 때는 주의를 기울여야 하며 장갑, 보안경 등 보호 장비를 착용해야 합니다. THF는 열원 및 호환되지 않는 물질로부터 멀리 떨어진 서늘하고 통풍이 잘되는 곳에 보관해야 합니다.
| 위험 기호 | 가연성, 독성 |
| 보안 설명 | 인화성이 높은 액체 및 증기. 눈에 심한 자극을 일으킴. 졸음이나 현기증을 유발할 수 있습니다. 삼키거나 흡입하면 해로울 수 있습니다. |
| UN 식별 번호 | UN2056 |
| HS 코드 | 29321100 |
| 위험 등급 | 3(인화성 액체) |
| 포장그룹 | II |
| 독성 | LD50(경구, 쥐) – 5,410mg/kg |
테트라히드로푸란의 합성 방법
테트라히드로푸란(THF)을 합성하는 데에는 여러 가지 방법이 사용될 수 있습니다.
일반적인 방법은 푸란의 촉매 수소화를 포함합니다. 여기에는 수소 가스가 있는 상태에서 니켈 또는 팔라듐 촉매 위로 푸란 증기를 통과시키는 작업이 포함됩니다. 생성된 반응은 부산물로 THF와 물을 생성합니다.
또 다른 방법은 1,4-부탄디올을 황산 과 반응시킨 후 증류하여 THF를 생산하는 방법입니다. 진한 황산의 위험성으로 인해 이 방법은 덜 일반적입니다.
1,4-부탄디올의 산 촉매 탈수는 THF를 합성하는 또 다른 방법입니다. 1,4-부탄디올을 황산 등의 강산과 가열해 물을 제거하고 THF를 생산하는 방식이다.
또한, THF는 셀룰로오스 또는 기타 바이오매스 유래 당의 촉매 가수소분해를 통해 얻을 수 있습니다. 이 방법은 THF 생산의 재생 가능한 소스에 대한 잠재력으로 인해 관심이 높아지고 있습니다.
각 방법에는 장점과 단점이 있으며, 선택되는 특정 방법은 비용, 원자재 가용성, 최종 제품의 원하는 순도 등의 요인에 따라 달라집니다.
테트라히드로푸란의 용도
테트라히드로푸란(THF)은 다음을 포함하여 다양한 산업 및 실험실 응용 분야에 사용됩니다.
- 용매 : 용매력이 높고 끓는점이 낮기 때문에 다양한 유기 화합물의 용매로 일반적으로 사용됩니다.
- 중합: 폴리스티렌과 폴리염화비닐의 중합 및 폴리우레탄 폼 생산에서 공용매로 사용됩니다.
- 화학 합성: Grignard 시약 제조와 같은 유기 화학 합성에서 반응 용매로 사용됩니다.
- 추출 : 알칼로이드, 스테로이드 등 다양한 천연물의 추출용매로 사용됩니다.
- 접착제: 신발 및 가죽 제조에 사용되는 것과 같은 접착제 제제의 구성 요소로 사용됩니다.
- 코팅: 코팅 및 바니시 생산뿐만 아니라 페인트 및 래커 제조에도 사용됩니다.
- 분석 화학: 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC) 및 가스 크로마토그래피(GC) 분석에서 이동상 용매로 사용됩니다.
질문:
Q: 테트라히드로푸란을 과잉 HBr로 처리할 때 형성되는 주요 유기 생성물은 무엇입니까?
A: THF를 과량의 HBr로 처리하면 생성되는 주요 유기 생성물은 3-브로모-1,4-디옥산입니다.
Q: 테트라히드로푸란은 물과 섞이나요?
A: 네, THF는 물과 섞입니다. 극성 용매, 특히 물에 대한 용해도가 높습니다.
Q: 테트라히드로푸란이 고무를 손상시키나요?
A: 네, THF는 고무를 손상시킬 수 있습니다. 이로 인해 고무 재료가 부풀어 오르고 부드러워지고 갈라질 수 있습니다.
Q: 테트라히드로푸란은 극성인가요, 비극성인가요?
A: THF는 극성 용매입니다. 고리 구조에 존재하는 산소 원자로 인해 쌍극자 모멘트를 가지므로 극성 화합물에 좋은 용매가 됩니다.
Q: 테트라히드로푸란이 물에서 폭발합니까?
A: 아니요, THF는 물 속에서 폭발하지 않습니다. 그러나 장기간 공기에 노출되면 폭발성 과산화물을 형성할 수 있습니다. 과산화물 형성을 방지하려면 적절한 보관 및 취급이 필요합니다.
Q: 테트라히드로푸란의 SDS는 무엇입니까?
A: THF SDS(안전 데이터 시트)는 물리적, 화학적 특성, 취급 및 보관 지침, 건강 및 안전 예방 조치, 비상 대응 절차에 대한 정보를 제공합니다. THF로 작업할 때 SDS에 제공된 정보를 검토하고 따르는 것이 중요합니다.