염화알릴은 자극적인 냄새가 나는 투명하고 가연성 액체입니다. 다양한 유기화합물 제조 및 용매로 사용됩니다. 흡입하거나 섭취하면 인체에 해로울 수 있습니다.
| IUPAC의 이름 | 3-클로로프로프-1-엔 |
| 분자식 | C3H5Cl |
| CAS 번호 | 107-05-1 |
| 동의어 | 2-프로페닐클로라이드, 3-클로로프로펜, 클로로프로펜, 염화알릴, 3-클로로-1-프로펜, 1-클로로-2-프로펜 |
| 인치 | InChI=1S/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1.3H2 |
염화알릴의 성질
알릴 클로라이드 포뮬러
알릴 클로라이드의 화학식은 C3H5Cl입니다. 자극적인 냄새가 나는 투명하고 무색의 액체이다. 염화알릴의 구조는 두 번째 탄소 원자에 염소 원자가 부착된 프로펜 분자로 구성됩니다. 에폭시드, 알릴아민, 알릴알코올과 같은 다양한 유기 화합물을 생산하는 데 중요한 중간체입니다.
염화알릴 몰 질량
3-클로로프로펜의 몰 질량은 76.53 g/mol입니다. 이는 탄소, 수소 및 염소의 원자량(각각 12.01g/mol, 1.01g/mol 및 35.45g/mol)을 추가하여 계산됩니다. 몰 질량은 주어진 질량에서 물질의 양을 계산하는 데 사용되기 때문에 화합물의 중요한 특성입니다.
염화알릴의 끓는점
3-클로로프로펜의 끓는점은 46.05°C(114.9°F)입니다. 이는 다른 유기 화합물에 비해 상대적으로 낮아서 3-클로로프로펜을 휘발성 물질로 만듭니다. 낮은 끓는점 덕분에 3-클로로프로펜은 쉽게 증발하고 응축하여 정제할 수 있기 때문에 산업 공정에 유용합니다.
염화알릴의 녹는점
3-클로로프로펜의 녹는점은 -136°C(-213°F)입니다. 이는 매우 낮은 온도이며 3-클로로프로펜이 실온에서 액체 형태로 존재한다는 것을 의미합니다. 그러나 3-클로로프로펜을 매우 낮은 온도로 냉각하면 흰색 결정 형태로 고체화될 수 있습니다.
염화알릴의 밀도 g/mL
3-클로로프로펜의 밀도는 0.950g/mL입니다. 이는 3-클로로프로펜이 1g/mL의 밀도를 갖는 물보다 밀도가 더 높다는 것을 의미합니다. 3-클로로프로펜은 밀도가 높기 때문에 물과 같은 다른 저밀도 물질과 분리하는 데 유용합니다.
염화알릴 분자량
3-클로로프로펜의 분자량은 76.53g/mol입니다. 이 값은 분자를 구성하는 모든 원자의 원자량을 더하여 계산됩니다. 분자량은 화합물의 물리적, 화학적 특성을 결정하는 데 중요합니다.
염화알릴의 구조
3-클로로프로펜의 구조는 두 번째 탄소 원자에 염소 원자가 결합된 프로펜 분자로 구성됩니다. 이것은 유기화학의 관능기인 비닐기를 형성합니다. 비닐 그룹은 다양한 화학 반응에서 3-클로로프로펜의 반응성을 담당합니다.
염화알릴의 용해도
3-클로로프로펜은 에테르, 벤젠과 같은 많은 유기용매에 용해되지만 물에는 용해되지 않습니다. 다양한 용매에 대한 3-클로로프로펜의 용해도는 극성 특성 때문입니다. 3-클로로프로펜의 극성은 탄소-수소 결합과 탄소-염소 결합 사이의 전기음성도 차이에 의해 결정됩니다.
| 모습 | 투명하고 무색의 액체 |
| 비밀도 | 0.950g/ml |
| 색상 | 무색 |
| 냄새가 나다 | 에이커 |
| 몰 질량 | 76.53g/몰 |
| 밀도 | 0.950g/ml |
| 융합점 | -136°C(-213°F) |
| 비점 | 46.05°C(114.9°F) |
| 플래시 도트 | -13°C(9°F) |
| 물에 대한 용해도 | < 1g/L |
| 용해도 | 유기 용매에 용해됨 |
| 증기압 | 20°C에서 21.5kPa |
| 증기 밀도 | 2.64(공기=1) |
| pKa | 9.18 |
| pH | 해당 없음(pH는 수용액에만 정의됨) |
염화알릴의 안전성과 위험성
3-클로로프로펜은 독성이 높고 부식성이 강한 물질입니다. 접촉 시 심각한 피부 화상과 눈 손상을 일으킬 수 있으며, 흡입하거나 삼키면 해로울 수 있습니다. 또한 인화성이 매우 높으며 특정 화합물과 격렬하게 반응할 수 있습니다. 3-클로로프로펜으로 작업할 때는 보호복, 장갑, 보안경 착용 등 적절한 안전 예방 조치를 취해야 합니다. 열원이나 발화원으로부터 멀리 떨어진 서늘하고 건조하며 통풍이 잘 되는 곳에 보관해야 합니다. 노출되거나 섭취한 경우 즉시 의사의 진료를 받아야 합니다. 3-클로로프로펜을 취급할 때 사고와 부상을 방지하려면 적절한 안전 프로토콜을 따르는 것이 중요합니다.
| 위험 기호 | 티,씨 |
| 보안 설명 | 가연성, 독성, 부식성이 높습니다. 피부에 심한 화상과 눈 손상을 일으킴. 흡입하거나 삼키면 유해합니다. |
| UN 식별 번호 | 유엔 1100 |
| HS 코드 | 2903.39.90 |
| 위험 등급 | 3등급(인화성 액체), 6.1등급(독성 물질), 8등급(부식성 물질) |
| 포장그룹 | II |
| 독성 | LD50 = 250mg/kg(경구, 쥐); LC50 = 1220ppm(흡입, 쥐, 4시간) |
염화알릴의 합성 방법
3-클로로프로펜을 합성하는 방법에는 여러 가지가 있습니다.
가장 일반적인 방법 중 하나는 촉매 존재 하에서 알릴 알코올에 염화수소 가스를 첨가하는 것입니다. 또 다른 방법은 촉매 존재 하에서 프로필렌 을 염소 가스와 반응시켜 3-클로로프로펜을 형성하는 것입니다.
3-클로로프로펜을 제조하려면 알릴 알코올을 염화티오닐 또는 삼염화인과 반응시킬 수 있습니다. 이 반응에는 친핵성 치환 반응을 통해 알코올이 상응하는 염화물로 전환되는 과정이 포함됩니다.
3-클로로프로펜을 제조하는 세 번째 방법은 구리 분말이 있는 상태에서 브롬화알릴과 염화나트륨 을 반응시키는 것입니다. 화학자들은 알릴 브로마이드에 쉽게 접근할 수 있지만 3-클로로프로펜이 없을 때 이 방법을 자주 사용합니다.
3-클로로프로펜을 합성하는 또 다른 방법은 염화아연과 같은 탈수제 존재 하에서 알릴 알코올과 염화수소 가스를 반응시키는 것입니다. 화학자들은 종종 이 방법을 사용하여 높은 수율과 순도로 3-클로로프로펜을 제조합니다.
염화알릴의 용도
3-클로로프로펜은 고유한 특성으로 인해 다양한 산업에서 여러 가지 중요한 용도로 사용됩니다.
- 알릴 화합물 생산: 3-클로로프로펜은 알릴 알코올, 알릴아민 및 알릴 에스테르와 같은 다양한 알릴 화합물의 전구체 역할을 합니다. 의약품, 향수 및 향료의 생산에는 일반적으로 알릴 화합물이 사용됩니다.
- 폴리머 생산: 제조업체는 3-클로로프로펜을 모노머로 사용하여 폴리3-클로로프로펜 및 알릴 디글리콜 카보네이트와 같은 다양한 폴리머를 생산합니다.
- 용매 : 끓는점이 낮고 극성이 높아 각종 유기화합물의 용매로 사용됩니다.
- 살충제: 농업에서 해충과 잡초를 방제하기 위해 훈증제 및 토양 살균제로 사용됩니다.
- 염료 및 안료 생산: 섬유 및 페인트 산업용 염료 및 안료 생산에 사용됩니다.
- 석유 및 가스 산업: 석유 및 가스 산업에서 부식 억제제, 윤활유 및 시추 유체 첨가제로도 사용됩니다.
질문:
Q: 염화알릴이 1°할로겐화물인데 왜 SN1 반응을 합니까?
A: 3-클로로프로펜은 알릴 그룹에 의해 공명 안정화되는 탄수화물 양이온 중간체의 안정성으로 인해 SN1 반응을 겪습니다.
Q: SN2 반응에서 염화알릴은 어떻게 되나요?
A: SN2 반응에서 친핵체는 뒤쪽에서 알릴 탄소를 공격하여 입체화학이 반전되고 해당 알릴 알코올 또는 아민이 형성됩니다.
Q: 염화알릴은 1차인가요, 2차인가요, 아니면 3차인가요?
A: 3-클로로프로펜은 1차 할로겐화물입니다.
Q: AcO- + 3-클로로프로펜 또는 MeO- + 3-클로로프로펜 중 어느 반응이 더 빨리 발생합니까? A: MeO- + 3-클로로프로펜은 AcO- + 3-클로로프로펜의 더 큰 아세틸 그룹으로 인한 입체 장애로 인해 AcO- + 3-클로로프로펜보다 더 빨리 발생합니다.
Q: 염화알릴은 1차 비닐할로겐화물인가요?
A: 예, 3-클로로프로펜은 1차 비닐 할로겐화물입니다.
Q: 염화알릴로부터 에피클로로히드린을 어떻게 만들 수 있나요?
A: 에피클로로히드린은 차아염소산나트륨과 염산의 혼합물을 사용하여 에폭시화 반응을 통해 3-클로로프로펜으로부터 만들 수 있습니다.