니트로벤젠 또는 C6H5NO2는 연한 노란색을 띠고 뚜렷한 냄새가 나는 유기 화합물입니다. 이는 아닐린 및 기타 화학물질 생산을 위한 전구체로 사용됩니다. 독성물질이기도 합니다.
| IUPAC 이름 | 니트로벤젠 |
| 분자식 | C6H5NO2 |
| CAS 번호 | 98-95-3 |
| 동의어 | 니트로벤졸, 니트로벤진, 미르베인 에센스, NB |
| 인치 | InChI=1S/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H |
니트로벤젠의 구조
니트로벤젠은 평평한 평면 분자 구조를 가지고 있습니다. 이는 탄소 원자 중 하나에 니트로기(-NO2)가 부착된 벤젠 고리(C6H5)로 구성됩니다. 니트로 그룹은 전자를 끄는 그룹으로, 이는 벤젠 고리의 전자 밀도를 감소시킨다는 의미입니다. 이 특성은 많은 화학 반응에서 니트로벤젠을 벤젠보다 반응성이 덜하게 만듭니다.
니트로벤젠 공식
니트로벤젠의 화학식은 C6H5NO2입니다. 이 공식은 분자를 구성하는 원자의 수와 유형을 나타냅니다. 벤젠 고리는 분자의 골격을 구성하는 반면, 니트로 그룹은 화합물의 특성에 영향을 미치는 극성 작용기를 구성합니다. 니트로벤젠의 공식은 화학적, 물리적 특성은 물론 다른 물질과의 반응성을 이해하는 데 중요합니다.
몰 질량 of 니트로벤젠
C6H5NO2라고도 불리는 니트로벤젠의 몰 질량은 123.11 g/mol입니다. 이는 화합물에 포함된 모든 원자의 원자 질량을 더하여 계산됩니다. 니트로벤젠은 화학 구조에 6개의 탄소 원자와 1개의 질소 원자가 존재하기 때문에 상대적으로 높은 몰 질량을 갖습니다.
니트로벤젠의 끓는점
니트로벤젠의 끓는점은 210.9°C입니다. 이는 비슷한 분자량을 가진 다른 유기화합물에 비해 상대적으로 높은 수치입니다. 높은 끓는점은 수소 결합 및 쌍극자-쌍극자 상호 작용과 같은 니트로벤젠 분자 사이에 강한 분자간 인력이 존재하기 때문입니다.
니트로벤젠의 녹는점
니트로벤젠의 녹는점은 5.85°C입니다. 이는 끓는점에 비해 상대적으로 낮은데, 이는 고체 상태에서 분자간 인력이 액체 상태보다 약하다는 사실로 설명할 수 있습니다. 또한 니트로벤젠은 다형성을 나타낼 수 있습니다. 즉, 서로 다른 융점을 갖는 다중 결정 구조로 존재할 수 있습니다.
니트로벤젠의 밀도 g/ml
니트로벤젠의 밀도는 실온(25°C)에서 1.20g/mL입니다. 이는 동일한 온도에서 밀도가 1g/mL인 물보다 니트로벤젠의 밀도가 더 높다는 것을 의미합니다. 니트로벤젠의 밀도는 분자량과 분자의 크기 및 모양에 의해 영향을 받습니다.
니트로벤젠의 분자량
니트로벤젠의 분자량은 123.11g/mol입니다. 이는 화합물에 포함된 모든 원자의 원자 질량을 더하여 계산됩니다. 니트로벤젠의 분자량은 끓는점, 녹는점, 용해도와 같은 물리적, 화학적 특성을 결정하는 데 중요합니다.
| 모습 | 담황색 액체 |
| 비중 | 1.20g/cm3 |
| 색상 | 옅은 노랑 |
| 냄새가 나다 | 특성 |
| 몰 질량 | 123.11g/몰 |
| 밀도 | 25°C에서 1.20g/mL |
| 융합점 | 5.85°C |
| 비점 | 210.9°C |
| 플래시 도트 | 77°C |
| 물에 대한 용해도 | 25°C에서 7.9g/L |
| 용해도 | 유기 용매에 용해됨 |
| 증기압 | 25°C에서 0.68mmHg |
| 증기 밀도 | 4.35(공기=1) |
| pKa | -1.15 |
| pH | 7(중립) |
니트로벤젠의 안전성과 위험성
니트로벤젠은 여러 가지 안전 및 건강 위험을 초래하는 독성이 강한 물질입니다. 접촉이나 흡입으로 인해 피부, 눈, 호흡기에 자극을 일으킬 수 있습니다. 니트로벤젠에 장기간 노출되면 간 및 신장 손상, 빈혈 및 메트헤모글로빈혈증이 발생할 수 있습니다. 니트로벤젠은 또한 가연성이 매우 높으며 상대적으로 낮은 온도에서도 발화할 수 있습니다. 또한 가열, 연소 또는 분해 시 독성 연기를 방출할 수 있습니다. 따라서 니트로벤젠을 주의해서 취급하고, 적절한 보호 장비를 착용하고, 발화원 및 혼합 금지 물질로부터 멀리 떨어진 서늘하고 건조한 곳에 보관하는 것이 중요합니다.
| 위험 기호 | 티,엔 |
| 보안 설명 | 매우 독성이 강하며 삼키거나 흡입하거나 피부를 통해 흡수되면 유해하며 심각한 피부 화상과 눈 손상을 유발합니다. |
| AN 식별자 | UN1662 |
| HS 코드 | 2904.90.90 |
| 위험 등급 | 6.1 |
| 포장그룹 | II |
| 독성 | 매우 독성이 있음 |
니트로벤젠 합성 방법
니트로벤젠은 벤젠의 니트로화, 니트로벤젠의 환원, 니트로벤젠의 수소화 등 여러 가지 방법으로 합성할 수 있습니다. 가장 일반적으로 사용되는 방법은 벤젠 니트로화(benzene nitration)로, 약 50°C의 온도에서 벤젠을 질산과 황산의 혼합물과 반응시키는 것입니다. 니트로화 반응에서는 니트로벤젠과 기타 벤젠 니트로 유도체의 혼합물이 생성됩니다.
니트로벤젠을 합성하는 또 다른 방법은 철이나 아연, 염산과 같은 환원제를 사용하는 니트로벤젠 환원입니다. 환원반응에서는 니트로벤젠의 니트로기(-NO2)가 아미노기(-NH2)로 전환되어 부산물로 아닐린이 생성됩니다.
니트로벤젠의 수소화는 아닐린 합성의 또 다른 방법입니다. 이 방법에는 니켈이나 팔라듐과 같은 촉매와 니트로벤젠과 반응하여 아닐린을 생성하는 수소 가스를 사용하는 방법이 포함됩니다.
니트로벤젠의 용도
니트로벤젠은 광범위한 응용 분야에 사용되는 다용도 화학 물질입니다.
- 화학 산업에서는 니트로벤젠을 염료, 고무 및 의약품 생산의 중요한 성분인 아닐린의 전구체로 사용합니다. 니트로벤젠은 플라스틱, 수지, 접착제 생산에 사용되는 페놀과 같은 다른 화학물질 제조에 사용되는 귀중한 원료입니다.
- 오일, 지방, 왁스와 같은 유기 화합물은 니트로벤젠을 사용하여 용해될 수 있어 유용한 용매가 됩니다. 식품 산업에서 니트로벤젠은 주로 츄잉껌 생산에 향료로 사용됩니다.
- C6H5NO2는 TNT(트리니트로톨루엔) 등 폭발물 생산에 필수적인 성분이다. 연료 첨가제로서 니트로벤젠은 휘발유의 옥탄가를 높이는 데 도움이 됩니다.
- C6H5NO2는 살충제와 살균제를 포함한 다양한 살충제와 제초제의 제조에도 사용됩니다.
- 나일론과 같은 합성 섬유의 생산 역시 니트로벤젠을 필수 성분으로 사용합니다.
전반적으로 니트로벤젠의 다용도 특성으로 인해 화학, 식품, 섬유 산업을 포함한 많은 산업에서 필수적인 화학 물질이 되었습니다. 그러나 니트로벤젠을 사용할 때는 독성과 인화성으로 인해 적절한 취급과 안전 예방 조치가 필요합니다.
질문:
니트로벤젠과 아닐린의 반응
니트로벤젠을 아닐린으로 전환하는 것은 니트로기(-NO2)가 아미노기(-NH2)로 환원되고 이어서 중간 생성물이 가수분해되는 2단계 반응입니다.
C6H5NO2의 환원은 일반적으로 철이나 아연과 같은 환원제와 염산과 같은 산성 용액을 사용하여 수행됩니다. 이 반응을 통해 중간 생성물인 니트로소벤젠이 생성되고, 이는 산 또는 염기 촉매가 있을 때 아닐린으로 환원됩니다.
니트로소벤젠 중간체의 아닐린으로의 가수분해는 중간체를 묽은 염산과 같은 산성 용액으로 처리하여 달성됩니다. 이 반응에서는 아닐린뿐만 아니라 물과 산화질소(NO)도 생성됩니다.
전체 반응은 다음과 같이 나타낼 수 있습니다: Nitrobenzene + 3 H2 → Aniline + 2 H2O + N2