사이클로펜타디엔(C5H6)은 5개의 탄소 원자와 1개의 이중 결합을 가진 고리형 화합물입니다. 이는 일반적으로 유기 합성 및 다양한 화학 반응의 구성 요소로 사용됩니다.
| IUPAC 이름 | 사이클로펜타디엔 |
| 분자식 | C₅H₆ |
| CAS 번호 | 542-92-7 |
| 동의어 | 사이클로펜타-1,3-디엔; 1,3-사이클로펜타디엔; 1,3-사이클로펜타디엔 이량체; 디사이클로펜타디엔; CPD |
| 인치 | InChI=1S/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2 |
사이클로펜타디엔의 특성
사이클로펜타디엔 공식
사이클로펜타디엔의 화학식은 C₅H₆입니다. 그것은 5개의 탄소 원자와 6개의 수소 원자로 구성됩니다. 이 공식은 화합물의 원소 구성을 나타내며, 분자 구조와 특성에 대한 통찰력을 제공합니다.
사이클로펜타디엔 몰 질량
시클로펜타-1,3-디엔의 몰 질량은 약 66.10 g/mol입니다. 몰 질량은 물질 1몰의 질량이며 공식에 있는 모든 원자의 원자 질량을 더하여 계산됩니다. 사이클로펜타-1,3-디엔의 경우, 몰 질량은 탄소와 수소의 원자 질량에서 파생됩니다.
사이클로펜타디엔의 끓는점
시클로펜타-1,3-디엔의 끓는점은 약 41.5°C입니다. 끓는점은 표준 대기압 하에서 물질이 액체 상태에서 기체 상태로 변하는 온도입니다. 시클로펜타-1,3-디엔은 끓는점이 상대적으로 낮기 때문에 휘발성이 있고 쉽게 증발할 수 있습니다.
사이클로펜타디엔 융점
시클로펜타-1,3-디엔은 낮은 온도에서 중합되는 경향이 있기 때문에 녹는점이 잘 정의되어 있지 않습니다. 그러나 매우 낮은 온도에서는 얼거나 고체 상태로 존재할 수 있습니다. 불순물이나 이량체화의 존재는 관찰된 용융 거동에 영향을 미칠 수 있습니다.
사이클로펜타디엔 g/mL의 밀도
사이클로펜타-1,3-디엔의 밀도는 약 0.77g/mL입니다. 밀도는 단위 부피당 질량을 측정한 것으로 물질 내에 분자가 얼마나 촘촘하게 들어 있는지를 나타냅니다. 시클로펜타-1,3-디엔의 상대적으로 낮은 밀도는 물보다 밀도가 낮고 표면에 떠 있을 수 있음을 시사합니다.
사이클로펜타디엔 분자량
사이클로펜타-1,3-디엔의 분자량은 약 66.10g/mol입니다. 분자를 구성하는 모든 원자의 원자량을 더하여 계산됩니다. 분자량은 화합물의 질량에 대한 중요한 정보를 제공하며 화학 분야의 다양한 계산 및 변환에 사용됩니다.
사이클로펜타디엔의 구조
시클로펜타-1,3-디엔은 단일 결합과 이중 결합이 교대로 있는 5원 탄소 고리로 구성된 고리 구조를 가지고 있습니다. 분자는 방향족 특성으로 인해 평면 형태를 채택하고 고리 시스템에서 전자 비편재화를 나타냅니다. 이 독특한 구조는 사이클로펜타-1,3-디엔의 반응성과 특성에 기여합니다.
사이클로펜타디엔의 용해도
시클로펜타-1,3-디엔은 물에 잘 녹지 않지만 벤젠, 에테르 등 많은 유기용매에는 쉽게 녹습니다. 용해도 특성은 용매의 극성과 용매 분자와 상호 작용하는 용질 분자의 능력에 의해 영향을 받습니다. 시클로펜타-1,3-디엔의 용해도 거동은 유기 합성 및 화학 반응과 관련된 다양한 응용 분야에서 중요합니다.
| 모습 | 무색 |
| 비중 | 0.77 |
| 색상 | 해당 없음 |
| 냄새가 나다 | 에이커 |
| 몰 질량 | 66.10g/몰 |
| 밀도 | 0.77g/ml |
| 융합점 | 해당 없음 |
| 비점 | 41.5°C |
| 플래시 도트 | -12°C |
| 물에 대한 용해도 | 불용성 |
| 용해도 | 유기용매(벤젠, 에테르)에 용해됨 |
| 증기압 | 25°C에서 110mmHg |
| 증기 밀도 | 2.3(공기=1) |
| pKa | 해당 없음 |
| pH | 중립적 |
사이클로펜타디엔의 안전성과 위험성
Cyclopenta-1,3-diene은 고려해야 할 여러 가지 안전 위험을 제시합니다. 가연성이 높으며 공기와 폭발성 혼합물을 형성할 수 있습니다. 이 화합물은 인화점이 -12°C로 낮아 화재 위험이 높습니다. 또한 삼키거나 흡입하거나 피부를 통해 흡수되면 유해하며 눈, 피부 및 호흡기에 자극을 줄 수 있습니다. 사이클로펜타디엔은 중합을 거쳐 열과 압력을 방출할 수 있습니다. 장갑, 고글, 호흡기 보호구 착용 등 적절한 보호 조치를 사용하여 이 화학물질을 주의해서 취급하는 것이 중요합니다. 위험을 최소화하려면 적절한 보관, 취급 및 폐기 절차를 따라야 합니다.
| 위험 기호 | 가연성 |
| 보안 설명 | 열, 스파크 및 화염으로부터 멀리 보관하십시오. 환기가 잘 되는 곳에서 사용하세요. 장갑과 보호 안경을 착용하십시오. 흡입하거나 피부에 닿는 것을 피하십시오. |
| UN 식별 번호 | 유엔 2044 |
| HS 코드 | 29021900 |
| 위험 등급 | 3(인화성 액체) |
| 포장그룹 | II |
| 독성 | 삼키거나 흡입하거나 피부를 통해 흡수되면 유해합니다. 자극을 유발할 수 있습니다. 취급 시 적절한 예방 조치를 취해야 합니다. |
사이클로펜타디엔의 합성 방법
다양한 방법을 통해 시클로펜타-1,3-디엔을 합성할 수 있습니다.
시클로펜타-1,3-디엔을 합성하는 일반적인 접근법은 부타디엔 의 이량체화를 포함합니다. 이 방법에서는 니켈이나 코발트와 같은 전이 금속 착물이 두 부타디엔 분자 사이의 [4+2] 고리 첨가 반응을 촉매하여 시클로펜타-1,3-디엔이 형성됩니다.
고리형 케톤 인 사이클로펜타논을 산성 촉매가 있는 상태에서 높은 온도에 가하면 열분해 반응이 일어나 사이클로펜타-1,3-디엔이 형성됩니다. 이 반응을 통해 사이클로펜타-1,3-디엔이 생성물 중 하나로 생성됩니다.
시클로펜타-1,3-디엔을 합성하는 또 다른 방법은 불포화 탄화수소인 시클로펜텐의 탈수소화입니다. 이 공정에는 사이클로펜타-1,3-디엔을 형성하는 결과로 사이클로펜텐에서 두 개의 수소 원자를 제거하는 것을 촉진하기 위해 백금이나 팔라듐과 같은 촉매를 사용하는 것이 포함됩니다.
이합체 화합물인 디사이클로펜타디엔을 고온에 노출시키면 역딜스-알더(retro-Diels-Alder) 반응이 일어나 사이클로펜타-1,3-디엔이 합성됩니다. 이 열 공정은 역 [4+2] 고리 첨가 반응을 유도하여 시클로펜타-1,3-디엔을 생성합니다.
이러한 합성 방법은 cyclopenta-1,3-diene을 얻기 위한 다양한 경로를 제공하므로 연구자와 화학자는 특정 요구 사항과 이용 가능한 자원에 따라 가장 적합한 접근 방식을 선택할 수 있습니다.
사이클로펜타디엔의 용도
Cyclopenta-1,3-diene은 다양한 특성으로 인해 다양한 분야에 응용됩니다. cyclopenta-1,3-diene의 일반적인 용도는 다음과 같습니다.
- Cyclopenta-1,3-diene은 다양한 특성을 가지고 있어 다양한 분야에서 중요한 역할을 합니다. 이는 유기 합성의 귀중한 구성 요소로서 의약품, 고분자 및 특수 화학 물질을 포함한 많은 화합물의 생산을 가능하게 합니다.
- Diels-Alder 반응에서는 cyclopenta-1,3-diene이 디엔 성분으로 작용하고 유기 화학에서 복잡한 고리 구조의 구성을 촉진하기 때문에 cyclopenta-1,3-diene을 광범위하게 사용합니다. 이 반응으로 융합 고리 시스템이 형성됩니다.
- 폴리머 생산에서 시클로펜타-1,3-디엔은 모노머 역할을 하며 합성 고무 및 엘라스토머 제조에 기여합니다. 이는 바람직한 기계적 특성을 지닌 재료 개발에 필수적인 역할을 합니다.
- 시클로펜타-1,3-디엔은 반응성과 가교 반응을 겪는 능력으로 인해 접착제 및 코팅제 제제에 응용됩니다. 이러한 제품의 접착력과 내구성을 향상시켜 다양한 용도에 적합합니다.
- MMT(메틸사이클로펜타디에닐 망간 트리카보닐)와 같은 연료 첨가제는 사이클로펜타-1,3-디엔 유도체를 사용하여 연소 효율을 향상시키고 가솔린의 엔진 노크를 줄입니다.
- 시클로펜타-1,3-디엔은 고리 구조로 인해 방향족 특성을 나타내기 때문에 방향족 연구에서 중요한 역할을 합니다. 연구자들은 이를 아로마 시스템을 이해하고 연구하기 위한 모델 화합물로 사용합니다.
질문:
Q: 사이클로펜타디엔은 무엇을 이량체화합니까?
A: 시클로펜타-1,3-디엔은 2개의 시클로펜타디엔 분자가 결합하여 디시클로펜타디엔이라는 이합체를 형성하는 이합체화를 겪을 수 있습니다.
Q: 사이클로펜타디엔은 방향족인가요?
A: 예, 사이클로펜타-1,3-디엔은 평면 구조와 단일 결합과 이중 결합이 교대로 존재하는 공액 시스템으로 인해 방향족으로 간주됩니다.
Q: 1,3-사이클로펜타디엔(pKa = 16)이 사이클로펜탄(pKa = 44)보다 훨씬 더 강한 산인 이유는 무엇입니까?
A: 1,3-사이클로펜타디엔은 파이 전자의 공액 시스템을 갖고 있기 때문에 사이클로펜탄보다 더 산성입니다. 이는 탈양성자화 시 생성되는 음전하를 안정화시켜 수소 이온의 손실을 촉진합니다.
Q: 다음 중 1,3-사이클로펜타디엔과 가장 빠르게 반응하는 것은 무엇입니까?
A: 말레산 무수물 또는 알데히드와 같은 친전자성 이중 결합을 가진 화합물은 사이클로펜타디엔의 친핵성 특성으로 인해 1,3-사이클로펜타디엔과 더 빠르게 반응합니다.
Q: 사이클로펜타디엔이 깨지는 이유는 무엇입니까?
A: 시클로펜타디엔은 열분해를 겪는 과정인 균열을 겪을 수 있으며, 그 과정에서 고유한 반응성과 재배열을 겪는 경향으로 인해 종종 더 작은 조각이나 중합이 형성됩니다.
Q: 사이클로펜타디엔의 pKa는 무엇입니까?
A: 시클로펜타-1,3-디엔의 pKa는 약 16입니다.
Q: 사이클로펜타디엔 모노머?
A: 시클로펜타-1,3-디엔은 주로 단량체로 존재하지만 특정 조건에서는 이량체화되어 디시클로펜타디엔을 형성할 수 있습니다.
Q: 사이클로펜타디엔과 말레산 무수물의 반응은 무엇입니까?
A: 시클로펜타-1,3-디엔은 말레산 무수물과 Diels-Alder 반응을 거쳐 시클로펜타디엔-말레산 무수물 부가물을 형성합니다. 이는 다양한 화합물 생산을 위한 일반적인 합성 경로입니다.