Wilkinson 촉매 또는 RhCl(PPh3)2는 유기 합성, 특히 수소화 반응에 사용되는 매우 활성이 높은 균일 촉매입니다. 이는 포스핀 리간드와 로듐 복합체로 구성됩니다.
| IUPAC 이름 | 클로리도트리스(트리페닐포스핀)로듐(I) |
| 분자식 | C54H45ClP3Rh |
| CAS 번호 | 14694-95-2 |
| 동의어 | 로듐트리페닐포스핀염화물착물, 윌킨슨촉매, RhCl(PPh3)3, 로듐(I)트리페닐포스핀염화물착물, 로듐트리페닐포스핀염화물, 로듐트리페닐포스핀염화물 |
| 인치 | InChI=1S/2C18H15P.2ClH.Rh/c21-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9- 15-18;/h21-15H;2*1H;/q;;+3/p-3 |
윌킨슨 촉매 몰 질량
RhCl(PPh3)2라고도 알려진 Wilkinson 촉매의 몰 질량은 925.08 g/mol입니다. 이 값은 로듐, 염소, 탄소, 수소 및 인을 포함한 복합체 구성 요소의 원자 질량의 합에서 파생됩니다. 윌킨슨 촉매의 몰 질량은 특정 반응에 필요한 촉매의 양을 결정하는 데 중요한 매개변수입니다.
윌킨슨 촉매의 끓는점
윌킨슨 촉매는 일반적으로 균일촉매로 사용되기 때문에 끓는점이 잘 정의되어 있지 않습니다. 그러나 분해 온도는 약 180°C입니다. 더 높은 온도에서는 윌킨슨 촉매가 분해되어 촉매 활성을 잃을 수 있습니다.
윌킨슨 촉매 융점
RhCl(PPh3)3라고도 알려진 Wilkinson 촉매의 녹는점은 약 207~209°C입니다. 이 값은 촉매의 순도와 측정방법에 따라 조금씩 달라질 수 있습니다.
윌킨슨 촉매의 밀도 g/ml
Wilkinson 촉매의 밀도는 약 1.4g/mL입니다. 이 값은 촉매의 순도와 측정방법에 따라서도 달라질 수 있습니다.
윌킨슨 촉매 분자량
RhCl(PPh3)3로도 알려진 Wilkinson 촉매의 분자량은 925.08g/mol입니다. 이 값은 복합체를 구성하는 원자의 원자량을 더하여 계산됩니다. 분자량은 촉매와 관련된 반응의 화학량론을 결정하는 데 중요합니다.
윌킨슨 촉매의 구조
윌킨슨 촉매 또는 RhCl(PPh3)3의 구조는 세 개의 트리페닐포스핀 리간드(PPh3)와 염화물 이온(Cl-)과 배위 결합된 로듐 원자로 구성됩니다. 이 착물은 중앙에 로듐 원자가 있고 그 주위에 평평한 평면에 배열된 4개의 리간드가 있는 정사각형 평면 기하학을 가지고 있습니다. PPh3 리간드는 복합체를 안정화하고 유기 합성에서 반응성을 촉진하는 데 중요합니다.
윌킨슨의 촉매 공식
윌킨슨 촉매의 공식은 RhCl(PPh3)3이다. 이 공식은 복합체의 화학양론을 나타내며, 복합체에 로듐 원자 1개, 염화물 이온 1개, 트리페닐포스핀 리간드 3개가 있음을 나타냅니다. 공식은 특정 반응에 필요한 촉매의 양을 결정하고 생성물의 이론적 수율을 계산하는 데 중요합니다.
| 모습 | 진한 빨간색 결정 성 고체 |
| 비중 | 1.4g/ml |
| 색상 | 진한 빨간색 |
| 냄새가 나다 | 냄새 없는 |
| 몰 질량 | 925.08g/몰 |
| 밀도 | 1.4g/ml |
| 융합점 | 207-209°C |
| 비점 | ~180°C에서 분해됨 |
| 플래시 도트 | 해당 없음 |
| 물에 대한 용해도 | 불용성 |
| 용해도 | 벤젠, 톨루엔, 클로로포름과 같은 유기용매에 용해됩니다. |
| 증기압 | 해당 없음 |
| 증기 밀도 | 해당 없음 |
| pKa | 해당 없음 |
| pH | 해당 없음 |
참고: 이 표에 제시된 값은 대략적인 값이며 정보 출처에 따라 다를 수 있습니다.
Wilkinson Catalyst 안전과 위험
Wilkinson 촉매를 사용할 때는 잠재적인 위험을 피하기 위해 적절한 안전 예방 조치를 취하는 것이 중요합니다. 이 복합물은 독성이 강한 것으로 간주되지는 않지만 우발적인 섭취나 흡입을 방지하기 위해 주의해서 취급해야 합니다. 눈이나 피부에의 노출을 피해야 하며 촉매를 취급할 때는 장갑, 보안경 등 적절한 보호 장비를 착용해야 합니다. 또한, 윌킨슨 촉매는 열이나 화염원에서 멀리 떨어진 서늘하고 건조하며 통풍이 잘되는 곳에 보관해야 합니다. 사용하지 않은 촉매의 폐기는 현지 규정에 따라 수행되어야 합니다.
| 위험 기호 | 할당된 항목 없음 |
| 보안 설명 | S22: 먼지/연기/가스/미스트/증기/에어로졸을 흡입하지 마십시오. S24/25: 피부 및 눈과의 접촉을 피하십시오. S36/37/39: 적절한 보호복, 장갑, 눈/얼굴 보호구를 착용하십시오. |
| UN 식별 번호 | 해당 없음 |
| HS 코드 | 28500090 |
| 위험 등급 | 해당 없음 |
| 포장그룹 | 해당 없음 |
| 독성 | 낮은 독성; 독성이 강한 것으로 간주되지는 않지만 우발적인 섭취나 흡입을 방지하기 위해 주의해서 취급해야 합니다. |
윌킨슨 촉매 합성 방법
윌킨슨 촉매를 합성하기 위해 일반적으로 사용되는 방법은 환류 에탄올에서 염화로듐(III) 수화물을 과량의 트리페닐포스핀으로 처리하는 것입니다. 이 방법은 다음과 같이 수행할 수 있습니다.
먼저, 수화된 염화로듐(III)을 에탄올에 용해시켜 용액을 만듭니다. 그런 다음 용액에 과량의 트리페닐포스핀을 첨가하고 혼합물을 몇 시간 동안 환류하십시오. 노란색에서 빨간색으로의 색상 변화로 식별할 수 있는 촉매 형성에 대한 용액을 모니터링합니다.
합성 과정에서 트리페닐포스핀은 리간드와 환원제로 작용합니다. 트리페닐포스핀의 세 당량은 로듐 원자와 배위하여 안정한 착물을 형성하고, 네 번째 당량은 로듐(III)을 로듐(I)으로 환원시킵니다. 결과적으로, 반응의 최종 생성물은 RhCl(PPh3)3이며, 3개의 트리페닐포스핀 리간드가 로듐 중심에 부착되어 있습니다.
윌킨슨 촉매 합성이 완료된 후 반응 혼합물을 여과하고 에탄올과 디에틸 에테르로 세척하여 촉매를 분리할 수 있습니다. 그 다음, 얻은 고체를 진공 하에서 건조합니다. 촉매의 순도와 활성을 손상시킬 수 있는 공기 및 습기에 노출되지 않도록 조심스럽게 촉매를 취급하는 것이 중요합니다.
전반적으로, 이 방법은 윌킨슨 촉매를 대규모로 합성하는 비교적 간단하고 효율적인 방법을 제공합니다.
윌킨슨 촉매의 용도
Wilkinson 촉매는 유기 합성 분야에서 다양한 용도로 사용됩니다.
- 알켄 및 알킨과 같은 불포화 유기 화합물의 수소화를 촉진하는 데 널리 사용됩니다.
- 촉매는 알켄을 선형 알코올로 전환하는 과정인 하이드로포르밀화에서 매우 중요합니다.
- 윌킨슨 촉매는 의약품, 농약, 고분자 물질의 합성에 널리 사용됩니다.
- CC 및 CO 결합 형성을 포함한 다양한 반응을 촉진하여 복잡한 유기 분자의 합성을 유도할 수 있습니다.
- 촉매는 특정 반응 결과를 얻기 위해 다른 촉매와 함께 사용되는 경우가 많습니다.
Wilkinson의 촉매를 사용하면 보다 효율적이고 지속 가능한 화학 공정이 가능해집니다. 이를 통해 폐기물 발생과 에너지 소비를 줄여 지속 가능한 화학 관행을 촉진할 수 있습니다.
질문:
윌킨슨 촉매 혼성화
윌킨슨 촉매(RhCl(PPh3)3)의 혼성화에는 중심 로듐 원자가 혼성화되어 주변 원자와 화학 결합을 형성하는 과정이 포함됩니다.
윌킨슨 촉매의 로듐 원자는 d8 전자 구성을 가지며, 이는 화학 결합에 사용할 수 있는 원자가 전자가 8개임을 의미합니다. 3개의 트리페닐포스핀(PPh3) 리간드와 1개의 클로라이드(Cl) 리간드가 있는 경우 로듐 원자는 왜곡된 평면 사각형 구조를 갖는 복합체를 형성합니다.
Wilkinson 촉매에서 로듐 원자의 혼성화는 sp3d2 혼성화입니다. 이는 로듐 원자가 4s 궤도 1개, 4p 궤도 3개, 4d 궤도 1개를 포함하여 5개의 원자 궤도를 사용하여 5개의 sp3d2 하이브리드 궤도를 형성한다는 것을 의미합니다.
윌킨슨 촉매에서는 중심 로듐 원자가 sp3d2 혼성화를 거쳐 5개의 혼성 오비탈이 생성됩니다. 이러한 혼성 궤도함수 중 하나는 염화물 리간드와 시그마 결합을 형성하고 나머지 4개의 혼성 궤도함수는 3개의 트리페닐포스핀 리간드와 시그마 결합을 형성합니다. 로듐 원자의 4d 궤도 중 두 개는 리간드와 파이 결합을 형성하여 배위 구체를 완성합니다.
전반적으로, 윌킨슨 촉매에서 로듐 원자의 sp3d2 혼성화는 주변 리간드와 강한 화학적 결합을 가능하게 하며, 이는 다양한 유기 반응에서 균질 촉매로서의 효율성에 매우 중요합니다.
윌킨슨 촉매의 선택성
윌킨슨 촉매는 특정 반응 결과를 얻기 위해 유기 합성에 자주 사용되는 매우 선택적인 촉매입니다. 촉매는 다양한 유형의 반응물과 중간체를 구별할 수 있는 고유한 전자 및 입체 특성으로 인해 높은 선택성을 나타냅니다.
예를 들어, 수소화 반응에서 윌킨슨 촉매는 C=O 및 C=C 결합과 같은 다른 작용기의 존재 하에서 C=C 결합의 환원에 대해 높은 선택성을 나타내는 것으로 나타났습니다. . 이러한 선택성은 이리듐 이온의 전자적 특성으로 인해 발생하며, 이는 C=C 결합과 우선적으로 상호 작용하여 환원을 촉진합니다.
유사하게, 하이드로포밀화 반응에서 Wilkinson 촉매는 분지형 또는 고리형 알데히드보다는 선형 알데히드 형성에 대한 선택성을 나타냅니다. 이러한 선택성은 반응 중 반응물과 중간체의 방향을 제어하는 데 도움이 되는 리간드의 입체적 특성에서 발생합니다.
윌킨슨의 촉매 공식
윌킨슨 촉매의 공식은 RhCl(PPh3)3이며, 이는 로듐 원자(Rh), 염화물 이온(Cl) 및 3개의 트리페닐포스핀 리간드(PPh3) 사이에 형성된 착물을 나타냅니다.
윌킨슨 촉매에서 로듐 원자는 +1 산화 상태를 적극적으로 나타내며 염화물 이온 및 3개의 트리페닐포스핀 리간드와 배위 결합을 형성합니다. 염화물 이온과 트리페닐포스핀 리간드는 전자 공여체로 기능하고 로듐 원자와 상호작용하여 복합체를 적극적으로 안정화합니다.
트리페닐포스핀 리간드는 로듐 원자에 결합된 중앙 인 원자에 부착된 세 개의 페닐 고리로 구성됩니다. 이러한 리간드는 복합체를 안정화하고 다양한 유기 반응에서 반응성에 영향을 미치는 데 중요한 역할을 합니다.
윌킨슨 촉매 RhCl(PPh3)3의 전체 공식은 착물의 화학양론과 관련된 리간드 및 중심 금속 원자의 성질을 나타냅니다.