아세토페논 또는 메틸페닐 케톤은 화학식 C8H8O를 갖는 방향족 유기 화합물입니다. 향수와 수지 생산에 사용되며 의약품의 용매 및 중간체로 사용됩니다.
| IUPAC 이름 | 1-페닐에타논 |
| 분자식 | C8H8O |
| CAS 번호 | 98-86-2 |
| 동의어 | 메틸페닐케톤, 페닐메틸케톤, AP, 아세틸벤젠, 벤조일메틸, 에틸페닐케톤, 하이프논 |
| 인치 | InChI=1S/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3 |
아세토페논의 구조
아세토페논의 구조는 단일 결합을 통해 카르보닐기에 연결된 페닐기로 구성됩니다. 카르보닐기는 산소 원자에 이중 결합된 탄소 원자로 구성됩니다. 페닐 그룹은 5개의 수소 원자가 부착된 탄소 원자로 구성된 6원 고리이며, 6번째 위치는 카르보닐 탄소 원자가 차지합니다. 이러한 구조는 아세토페논에 특유의 특성을 부여하고 다양한 화학물질 합성을 위한 다용도 원료로 사용할 수 있게 해줍니다.
아세토페논 융점
아세토페논의 녹는점은 -15.7°C입니다. 녹는점은 일정한 압력에서 고체가 액체로 변하는 온도이다. 아세토페논은 실온에서 결정성 고체이며 다른 유사한 화합물에 비해 녹는점이 상대적으로 낮습니다. 화합물의 녹는점은 분자 구조와 분자간 힘의 세기에 따라 결정됩니다.
아세토페논의 IR 스펙트럼
아세토페논의 IR 스펙트럼은 카르보닐 그룹에 해당하는 1705 cm^-1과 방향족 CH의 스트레칭에 해당하는 3030-3100 cm^-1에서 특징적인 피크를 나타냅니다. 이러한 피크는 분자에 존재하는 작용기에 관한 중요한 정보를 제공합니다.
몰 질량 of 아세토페논:
아세토페논의 몰질량은 120.15g/mol입니다. 페닐 고리에 카르보닐기가 결합된 방향족 유기 화합물입니다. 몰 질량은 화합물 1몰에 포함된 원자의 원자 질량의 합입니다. 아세토페논의 경우 탄소 원자 8개, 수소 원자 8개, 산소 원자 1개로 이루어져 있어 분자당 총 17개의 원자가 존재합니다. 몰 질량은 화학 및 산업 분야의 다양한 응용 분야에 필요한 특정 샘플의 물질 양을 계산하는 데 사용되므로 화합물의 중요한 특성입니다.
아세토페논의 끓는점
아세토페논의 끓는점은 202°C입니다. 끓는점은 일정한 압력에서 액체가 기체로 변하는 온도입니다. 아세토페논은 휘발성 유기 화합물이며 다른 유사한 화합물에 비해 상대적으로 끓는점이 높습니다. 화합물의 끓는점은 액체 또는 고체 상태에서 분자를 함께 묶는 힘인 분자간 힘의 강도에 의해 결정됩니다. 아세토페논의 경우 극성 카르보닐기를 갖고 있어 다른 아세토페논 분자와 수소결합을 형성할 수 있어 분자간 힘이 강해지고 끓는점이 높아진다.
메틸페닐 케톤의 밀도 g/ml
메틸페닐 케톤의 밀도는 실온에서 1.03g/mL입니다. 밀도는 단위 부피당 물질의 질량입니다. 메틸페닐 케톤은 실온에서 액체이며 다른 유사한 화합물에 비해 상대적으로 밀도가 높습니다. 화합물의 밀도는 분자량과 주어진 부피 내 분자의 밀도에 의해 결정됩니다. 메틸페닐 케톤의 경우 상대적으로 분자량이 크고 분자 구조가 상대적으로 콤팩트하여 분자의 패킹이 더 효율적이고 밀도가 증가합니다.
메틸페닐케톤의 분자량
메틸페닐 케톤의 분자량은 120.15g/mol입니다. 분자량은 분자를 구성하는 모든 원자의 원자량의 합입니다. 메틸페닐 케톤은 탄소 원자 8개, 수소 원자 8개, 산소 원자 1개를 가지고 있어 분자당 총 17개의 원자가 있습니다. 분자량은 화학 및 산업 분야의 다양한 응용에 필요한 특정 샘플의 물질 양을 계산하는 데 사용되므로 화합물의 중요한 특성입니다.
| 모습 | 무색 내지 담황색의 액체 |
| 비중 | 25°C에서 1.028-1.031 |
| 색상 | 무색~담황색 |
| 냄새가 나다 | 달콤함, 꽃무늬, 꿀향 |
| 몰 질량 | 120.15g/몰 |
| 밀도 | 25°C에서 1.03g/mL |
| 융합점 | -15.7°C |
| 비점 | 202°C |
| 플래시 도트 | 78°C |
| 물에 대한 용해도 | 25°C에서 3.3g/L |
| 용해도 | 알코올, 에테르, 클로로포름, 벤젠에 용해됨 |
| 증기압 | 25°C에서 0.27mmHg |
| 증기 밀도 | 4.15(공기=1) |
| pKa | 10.01 |
| pH | 해당 없음(메틸페닐 케톤은 산도 염기도 아닙니다) |
메틸페닐 케톤의 안전성과 위험성
메틸페닐 케톤은 올바르게 취급하지 않으면 위험할 수 있습니다. 접촉 또는 흡입 시 피부, 눈, 호흡기에 자극을 일으킬 수 있습니다. 고농도의 메틸페닐 케톤 증기에 직접 노출되면 두통, 현기증 또는 메스꺼움이 발생할 수 있습니다. 메틸페닐 케톤을 섭취하면 위장 자극, 구토 또는 설사를 유발할 수 있습니다. 메틸페닐 케톤은 또한 가연성이며 공기와 폭발성 혼합물을 형성할 수 있습니다. 발화원으로부터 멀리 떨어진 서늘하고 건조하며 통풍이 잘 되는 곳에 보관해야 합니다. 메틸페닐 케톤을 취급할 때는 장갑, 보안경, 호흡기 등의 개인 보호 장비를 착용해야 합니다.
| 위험 기호 | Xi: 자극성, F: 인화성 높음 |
| 보안 설명 | S16: 발화원으로부터 멀리할 것 – 담배를 피우지 말 것, S26: 눈에 닿은 경우 즉시 다량의 물로 헹구고 의사와 상담할 것, S36: 적절한 보호복을 착용할 것, S37: 적절한 장갑을 착용할 것, S39: 적절한 보호복을 착용할 것 보호 복. 얼굴 보호 |
| UN 식별 번호 | 유엔 2319 |
| HS 코드 | 291439 |
| 위험등급 | 3(인화성 액체) |
| 포장그룹 | III |
| 독성 | 메틸페닐 케톤은 카테고리 3 눈 자극제, 카테고리 4 피부 자극제로 분류됩니다. 발암물질이나 돌연변이 유발물질로 간주되지 않습니다. 쥐의 경구 LD50(시험 대상자의 50%에 대한 치사량)은 약 3,000mg/kg입니다. 이는 심각한 환경 위험으로 간주되지 않습니다. |
메틸페닐 케톤의 합성 방법
메틸페닐 케톤을 합성하는 다양한 방법이 존재합니다.
일반적인 방법은 염화알루미늄과 같은 루이스산 촉매가 있는 상태에서 염화아세틸을 사용하여 벤젠을 프리델-크래프트(Friedel-Crafts) 아실화하는 것입니다. 이 반응은 부산물로 메틸페닐 케톤과 염화수소를 생성합니다.
또 다른 방법은 코발트나 망간과 같은 금속 촉매 존재 하에서 공기나 산소를 사용하여 에틸벤젠을 산화시키는 것이다. 이 반응은 부산물로 메틸페닐 케톤과 아세트산을 생성합니다.
메틸페닐케톤은 수소화붕소나트륨이나 수소화알루미늄리튬과 같은 환원제를 사용하여 페닐아세톤을 환원함으로써 합성할 수 있습니다. 이 반응은 메틸페닐 케톤과 그에 상응하는 알코올을 부산물로 생성합니다.
또 다른 방법은 염화알루미늄 촉매 존재 하에서 염화벤조일을 에틸벤젠과 반응시켜 부산물로 메틸페닐 케톤과 염화수소를 생성하는 것입니다.
메틸페닐 케톤의 용도
메틸페닐 케톤은 다양한 산업 분야에서 여러 용도로 사용됩니다.
- 메틸페닐 케톤은 다양한 수지, 셀룰로오스 에스테르 및 플라스틱의 용매로 널리 사용됩니다.
- 식품 산업에서는 메틸페닐 케톤을 향료, 특히 체리와 아몬드 향료로 사용합니다.
- 향수 산업에서는 향수 및 기타 향 제품 생산을 위한 원료로 메틸페닐 케톤을 사용합니다.
- 메틸페닐케톤을 이용하여 의약품, 농약, 염료 등 다양한 화학물질을 합성합니다.
- 메틸페닐케톤은 암페타민 합성의 전구체인 페닐아세톤 생산의 중간체 역할을 합니다.
- 비누와 세제에 사용되는 향료인 쿠마린은 메틸페닐 케톤으로부터 합성됩니다.
- 유기화학 시약은 메틸페닐케톤을 다양한 화합물의 합성을 위한 시약으로 사용합니다.
- 메틸페닐케톤은 스티렌, 메틸스티렌과 같은 다른 화학물질 생산의 원료로 사용됩니다.
전반적으로 메틸 페닐 케톤은 다양한 특성과 용도로 인해 다양한 산업에서 폭넓게 적용됩니다.
질문:
Q: 아세토페논은 극성인가요?
A: 예, 아세토페논은 카르보닐기(C=O)와 쌍극자 모멘트를 생성하는 페닐 고리의 존재로 인해 극성입니다.
Q: 벤즈알데히드나 아세토페논이 더 극성인가요?
A: 벤즈알데히드는 페닐 고리 외에 알데히드기(CHO)가 존재하기 때문에 쌍극자 모멘트가 더 높기 때문에 아세토페논보다 더 극성입니다.
Q: 아세토페논의 IR 스펙트럼은 무엇입니까?
A: 아세토페논의 IR 스펙트럼은 1700 cm^-1 부근에서 강하고 넓은 흡수 밴드를 보여줍니다. 이는 카르보닐(C=O)의 신축 진동의 특징입니다. 또한 방향족 CH의 신축 진동에 해당하는 3000-3100 cm^-1 부근의 피크를 보여줍니다.
Q: 아세토페논에서 벤조산으로?
A: 아세토페논은 과망간산칼륨이나 크롬산과 같은 산화제를 사용하여 산화함으로써 벤조산으로 전환될 수 있습니다. 이 반응으로 인해 카르보닐 그룹에 인접한 탄소-탄소 결합이 절단되고, 생성된 중간체가 산화되어 벤조산이 생성됩니다.
Q: 벤젠에서 아세토페논까지?
A: 벤젠은 염화알루미늄과 같은 루이스산 촉매가 있는 상태에서 염화아세틸이나 무수아세트산을 사용하는 Friedel-Crafts 아실화에 의해 아세토페논으로 전환될 수 있습니다. 이 반응으로 인해 벤젠의 수소 원자가 아세틸기(-COCH3)로 치환되고 재배열되어 아세토페논이 형성됩니다.