시클로헥센(C6H10)은 고리형 이중 결합 탄화수소로 반응성과 다양성으로 인해 화학 반응에서 용매 및 중간체로 흔히 사용됩니다.
| IUPAC 이름 | 시클로헥센 |
| 분자식 | C₆H₁₀ |
| CAS 번호 | 110-83-8 |
| 동의어 | 모노사이클로헥센, 헥사나프텐, 1,2-디하이드로벤젠 |
| 인치 | InChI=1S/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2 |
시클로헥센의 성질
사이클로헥센 포뮬러
시클로헥센의 공식은 C₆H₁₀로 분자 구성을 나타냅니다. 이는 6개의 탄소 원자가 고리 모양으로 배열되어 있으며, 각 탄소 원자는 2개의 수소 원자에 결합되어 있습니다. 이 순환 구조는 시클로헥센에 고유한 특성과 반응성을 부여합니다.
시클로헥센 몰 질량
모노사이클로헥센의 몰 질량은 구성 원소의 원자 질량을 더하여 계산할 수 있습니다. 이는 탄소 원자 6개(각각 12.01g/mol)와 수소 원자 10개(각각 1.008g/mol)의 원자 질량을 더하여 결정됩니다. 따라서 모노사이클로헥센의 몰 질량은 약 82.14g/mol입니다.
시클로헥센의 끓는점
모노사이클로헥센의 끓는점은 약 83~85°C(181~185°F)로 비교적 낮습니다. 끓는점이 낮아 용매나 반응 중간체 등 다양한 용도에 적합합니다. 끓는점이 상대적으로 낮기 때문에 다양한 산업 공정에서 모노사이클로헥센을 쉽게 분리하고 회수할 수 있습니다.
시클로헥센 융점
모노사이클로헥센의 녹는점은 대략 -104~-103°C(-155~-153°F)입니다. 이러한 낮은 융점 덕분에 모노사이클로헥센은 실온에서 액체 상태로 존재할 수 있으며 광범위한 화학 반응 및 공정에서 시약이나 용매로 사용하기가 쉽습니다.
사이클로헥센의 밀도 g/mL
모노사이클로헥센의 밀도는 실온에서 약 0.81~0.83g/mL입니다. 이 밀도 값은 모노시클로헥센이 물보다 밀도가 낮아 물 표면에 떠 있을 수 있음을 나타냅니다. 모노사이클로헥센의 밀도는 다양한 산업 및 실험실 응용 분야에서 모노사이클로헥센의 거동을 결정하는 데 중요한 역할을 합니다.
시클로헥센 분자량
분자 내 모든 원자의 원자량의 합인 모노사이클로헥센의 분자량은 약 82.14g/mol입니다. 이 분자량 값은 화학량론을 계산하고, 반응물의 양을 결정하고, 모노사이클로헥센의 물리적, 화학적 특성을 이해하는 데 필수적입니다.
시클로헥센의 구조
모노사이클로헥센은 두 개의 인접한 탄소 원자 사이에 이중 결합이 있는 6원 탄소 고리를 특징으로 하는 독특한 분자 구조를 가지고 있습니다. 이 구조는 모노사이클로헥센에 안정성과 반응성을 부여하여 다양한 화학 반응과 유기 합성에 다양한 용도로 사용되는 화합물입니다.
시클로헥센의 용해도
모노사이클로헥센은 비극성 특성으로 인해 물에 대한 용해도가 제한되어 있습니다. 그러나 에탄올, 아세톤, 에테르와 같은 유기용매에는 잘 녹습니다. 이러한 용해성 거동을 통해 모노사이클로헥센은 유기 용매에 쉽게 혼합 및 용해될 수 있어 다양한 공정에서 시약이나 용매로서의 활용도가 향상됩니다.
| 모습 | 무색 |
| 비중 | 0.81-0.83 |
| 색상 | 무색 |
| 냄새가 나다 | 에테르처럼 부드러워요 |
| 몰 질량 | 82.14g/몰 |
| 밀도 | 0.81-0.83g/mL |
| 융합점 | -104~-103°C |
| 비점 | 83~85°C |
| 플래시 도트 | -7°C |
| 물에 대한 용해도 | 불용성 |
| 용해도 | 유기 용매에 용해됨 |
| 증기압 | 184mmHg |
| 증기 밀도 | 2.9(공기=1) |
| pKa | ~15.5 |
| pH | 해당 없음 |
사이클로헥센의 안전성과 위험성
모노사이클로헥센은 일부 안전 위험을 초래하므로 취급 시 주의를 기울여야 합니다. 가연성이며 저온에서 발화할 수 있습니다. 모노사이클로헥센으로 작업할 때는 증기 축적을 방지하기 위해 적절한 환기를 보장하는 것이 중요합니다. 액체나 증기와의 직접적인 접촉은 피해야 합니다. 피부, 눈, 호흡기에 자극을 줄 수 있습니다. 장기간 또는 반복 노출되면 건강에 해로운 영향을 미칠 수 있습니다. 삼키거나 흡입한 경우 즉시 의료 조치가 필요합니다. 모노사이클로헥센과 관련된 잠재적 위험을 최소화하려면 적절한 개인 보호 장비의 사용을 포함하여 적절한 보관 및 취급 절차를 따르는 것이 중요합니다.
| 위험 기호 | 11 |
| 보안 설명 | 피부와 눈에 자극을 일으킬 수 있습니다. 가연성 액체 및 증기. |
| UN 식별 번호 | 유엔 2256, 유엔 2257 |
| HS 코드 | 2902.19.0000 |
| 위험 등급 | 3(인화성 액체) |
| 포장그룹 | III (낮은 위험) |
| 독성 | 장기간 또는 반복 노출되면 건강에 해로운 영향을 미칠 수 있습니다. |
시클로헥센 합성 방법
다양한 방법으로 모노사이클로헥센을 합성할 수 있습니다.
일반적인 방법은 구리나 백금과 같은 촉매를 사용하는 사이클로 헥산올 의 촉매 탈수소화입니다. 촉매는 사이클로헥산올을 고온에서 가열할 때 수소 원자의 제거를 촉진하여 모노사이클로헥센을 형성합니다.
또 다른 방법은 황산이나 인산과 같은 강산과 시클로헥사놀 을 제거 반응시키는 것이다. 산 촉매는 사이클로헥산올에서 물 분자의 제거를 촉진하여 모노사이클로헥센을 형성합니다.
또한, 사이클로헥산올 이나 사이클로헥실아민을 열분해하면 모노사이클로헥센이 생성됩니다. 열분해는 산소가 없는 상태에서 출발 물질을 고온에 노출시켜 분자 결합이 끊어지고 모노사이클로헥센이 형성되는 과정을 포함합니다.
삼산화 크롬이나 과망간산 칼륨과 같은 산화제는 사이클로헥산을 산화시켜 모노사이클로헥센을 합성합니다. 이 산화 반응은 탄소 고리에 이중 결합을 도입하여 시클로헥산을 모노시클로헥센으로 변환합니다.
이러한 각 방법은 합성의 특정 요구 사항에 따라 뚜렷한 이점을 제공합니다. 모노사이클로헥센 합성에서 높은 수율과 원하는 생성물 순도를 달성하려면 반응 조건, 촉매 및 정제 기술을 신중하게 고려해야 합니다.
시클로헥센의 용도
Monocyclohexene은 독특한 특성과 반응성으로 인해 다양한 응용 분야를 찾습니다. 모노사이클로헥센의 주요 용도는 다음과 같습니다.
- 용매: 모노사이클로헥센은 많은 화학 반응, 특히 비극성 또는 약간 극성 화합물과 관련된 화학 반응에서 다용도 용매로 사용됩니다. 일반적으로 오일, 수지, 왁스 및 기타 유기 물질을 용해합니다.
- 화학 합성의 중간체: 모노사이클로헥센은 나일론 생산에 사용되는 핵심 성분인 아디프산을 비롯한 다양한 화학 물질의 합성에서 중간체로서 중요한 역할을 합니다. 이는 또한 시클로헥사놀과 시클로헥사논 합성의 전구체 역할을 합니다.
- 중합: 코팅, 접착제 및 엘라스토머에 사용되는 폴리머인 폴리(모노사이클로헥센)은 생산 시 모노사이클로헥센을 모노머로 사용합니다.
- 유기 반응: 모노시클로헥센은 고리 첨가, 산화 및 환원 반응과 같은 광범위한 유기 반응에 참여합니다. 이는 고리형 화합물의 형성과 의약품, 향수 및 향료의 합성 시 시약으로 특히 유용합니다.
- 추출 및 정제: 식물 추출물, 에센셜 오일, 향료 등 천연 제품을 정제할 때 연구자들은 모노사이클로헥센을 추출 용매로 사용합니다. 끓는점이 낮아 추출된 화합물을 쉽게 분리할 수 있습니다.
- 연구 및 실험실 응용: 모노사이클로헥센은 안정성, 반응성 및 용해성 특성으로 인해 다양한 실험 및 반응을 위한 귀중한 실험실 시약 역할을 합니다.
모노사이클로헥센의 다양한 응용 분야는 화학 산업, 연구 실험실 및 다양한 제조 공정에서 그 중요성을 강조합니다.
질문:
Q: 시클로헥센을 농축된 KMnO4로 처리하면 어떤 화합물이 생성되나요?
A: 모노사이클로헥센을 농축된 KMnO4로 처리하면 사이클로헥사논 화합물이 생성됩니다.
Q: IR을 사용하여 시클로헥산과 시클로헥센을 어떻게 구별할 수 있나요?
A: 사이클로헥산과 모노사이클로헥센은 IR 분광법으로 모노사이클로헥센 스펙트럼의 1630-1670cm^-1 부근에 특징적인 C=C 스트레칭 피크의 유무를 조사하여 구별할 수 있습니다.
Q: 시클로헥센은 방향족인가요?
A: 아니요. 모노사이클로헥센은 방향족이 아닙니다. 이중결합을 갖고 있는 고리형 화합물이지만 방향족으로 간주되기 위한 필수 기준을 충족하지 못합니다.
Q: 시클로헥센 브롬화에 사용할 수 있는 입체이성질체는 몇 개나 있습니까?
A: 모노사이클로헥센의 브롬화에는 이중결합에 브롬을 첨가하여 발생하는 두 가지 입체이성질체(시스 및 트랜스)가 있습니다.
Q: 시클로헥센과 이들 중 어떤 반응으로 인해 불포화 생성물이 생성됩니까?
A: 불포화 생성물은 Diels-Alder 반응에서 모노사이클로헥센과 친디엔체의 반응으로 인해 생성됩니다.
Q: 시클로헥센의 수율 백분율을 찾는 방법은 무엇입니까?
A: 모노사이클로헥센의 수율 백분율은 실제 모노사이클로헥센 수율을 이론 수율로 나눈 후 100%를 곱하여 계산할 수 있습니다.
Q: 사이클로펜틸 메탄-1-올을 사이클로헥센으로 변환하는 방법은 무엇입니까?
A: 시클로펜틸메탄-1-올은 일반적으로 농축황산이나 인산과 같은 산촉매를 사용하여 탈수반응을 거쳐 모노시클로헥센으로 전환될 수 있습니다.