酒石酸 – c4h6o6、87-69-4

酒石酸は、多くの果物や野菜に含まれる天然の有機酸で、風味増強剤、保存剤、酸味調整剤として食品および飲料業界で一般的に使用されています。

IUPAC名 2,3-ジヒドロキシブタン二酸
分子式 C4H6O6
CAS番号 87-69-4
同義語 2,3-ジヒドロキシコハク酸; 2,3-ジヒドロキシブタン二酸; α-ヒドロキシ-β-オキソコハク酸; 2-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロキシブタン二酸; 2-ヒドロキシブタン-1,2,3-トリカルボン酸; 2-ヒドロキシ-1,2,3-プロパントリカルボン酸;ラセミ酸;天然酒石酸; L-(+)-酒石酸; D-(-)-酒石酸;メソ酒石酸;酒石酸塩;タルトロン酸
インチチ InChI=1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2.5-6H,(H,7.8)(H,9.10)
酒石酸の配合

酒石酸の化学式はC4H6O6です。この式は、酒石酸 1 分子中に存在する原子の数と種類を示しています。この分子には 4 つの炭素原子、6 つの酸素原子、6 つの水素原子が含まれています。この式は、酒石酸が関与する反応の化学量論を決定し、そのモル質量を計算するために重要です。

酒石酸モル質量

2,3-ジヒドロキシコハク酸のモル質量は 150.09 g/mol で、これは 2,3-ジヒドロキシコハク酸の単一分子内のすべての原子の原子量の合計です。この有機酸はカルボキシル基とヒドロキシル基を 2 つずつ持ち、ジカルボン酸になります。そのモル質量は、さまざまな用途で必要な 2,3-ジヒドロキシコハク酸の量を決定する際に重要です。

酒石酸の沸点

2,3-ジヒドロキシコハク酸は、標準圧力で 214°C (417°F) という比較的高い沸点を持っています。この温度は水の沸点よりもはるかに高いため、2,3-ジヒドロキシコハク酸は高温でも非常に安定します。この特性は、食品加工で使用される高温に耐えることができ、天然の保存料として使用できるため、食品および飲料業界での使用にとって重要です。

酒石酸 融点

2,3-ジヒドロキシコハク酸の融点は 170 ~ 172 °C (338 ~ 342 °F) です。その融点は、溶解度や粘度などの物理的特性を決定するためだけでなく、2,3-ジヒドロキシコハク酸を必要とするさまざまな製品を製造するためにも重要です。

酒石酸の密度 g/ml

2,3-ジヒドロキシコハク酸の密度は 1.79 g/ml で、これは 2,3-ジヒドロキシコハク酸 1 ミリリットルの重さが 1.79 グラムであることを意味します。この特性は、さまざまな溶液中の 2,3-ジヒドロキシコハク酸の濃度を決定する際に重要であり、2,3-ジヒドロキシコハク酸塩の製造においても重要です。

酒石酸の分子量

2,3-ジヒドロキシコハク酸の分子量は150.09 g/molです。この特性は、さまざまな用途で必要な 2,3-ジヒドロキシコハク酸の量や、2,3-ジヒドロキシコハク酸が関与する反応の化学量論を決定するために重要です。

酒石酸
酒石酸の構造

酒石酸はキラル炭素を持っており、L-(+)-2,3-ジヒドロキシコハク酸とD-(-)-2,3-ジヒドロキシコハク酸という2つの異なる立体異性体で存在します。 。 2 つの異性体は同じ分子式と官能基を持ちますが、空間配置が異なります。 2,3-ジヒドロキシコハク酸は、2 つのカルボン酸基と 2 つのヒドロキシル基を持ち、ジカルボン酸になります。この分子は、2 つのヒドロキシル基と 2 つのカルボキシル基に結合した中心炭素原子を持っています。

外観 白色の結晶性粉末または無色の結晶
比重 1.79
無色
匂い 無臭
モル質量 150.09 g/モル
密度 1.79 g/mL(25℃)
融合点 170~172°C (338~342°F)
沸点 214°C (417°F)
フラッシュドット 適用できない
水への溶解度 133g/L(20℃)
溶解性 水、エタノール、エーテルに可溶
蒸気圧 0.00013 mmHg(25℃)
蒸気密度 適用できない
pKa pKa1 = 2.98; pKa2 = 4.34; pKa3 = 5.40
pH 2.2 (0.1M溶液)

注: 2,3-ジヒドロキシコハク酸の物理化学的性質は、立体異性体、塩の形態、濃度などの化合物の特定の形態に応じて異なる場合があります。これらの値は、2,3-ジヒドロキシコハク酸の標準形に関連しています。


酒石酸の安全性と危険性

2,3-ジヒドロキシコハク酸は、米国食品医薬品局 (FDA) によって一般に安全であると認められ (GRAS)、食品および飲料業界で広く使用されています。ただし、他の化学物質と同様、2,3-ジヒドロキシコハク酸も正しく取り扱わないと、特定の危険を引き起こす可能性があります。 2,3-ジヒドロキシコハク酸に直接接触すると、皮膚や目に炎症を引き起こす可能性があり、摂取すると胃腸の不快感を引き起こす可能性があります。 2,3-ジヒドロキシコハク酸の粉塵を吸入すると、呼吸器への炎症を引き起こす可能性があります。 2,3-ジヒドロキシコハク酸も可燃性物質であり、高温や炎にさらされると火災の危険性があります。この化学物質を扱う場合は、保護具の着用や換気の良い場所での 2,3-ジヒドロキシコハク酸の取り扱いなど、適切な安全対策を講じる必要があります。


酒石酸の合成法

2,3-ジヒドロキシコハク酸は、いくつかの方法で合成できます。一般的な方法は、ブドウ果汁やワイン製造の残留物から得られる酒石酸カリウムの加水分解です。まず酒石酸カリウムを水と混合し、加熱して2,3-ジヒドロキシコハク酸と水酸化カリウムを生成します。次いで、得られた溶液を塩酸で中和すると、2,3-ジヒドロキシコハク酸の結晶が得られる。

別の方法では、硝酸を使用してグルコースやスクロースなどの特定の炭水化物を酸化します。次いで、得られた混合物を炭酸カルシウムで処理して酒石酸カルシウムを沈殿させ、次いで硫酸で酸性化して2,3-ジヒドロキシコハク酸を生成する。

3 番目の方法では、無水マレイン酸とグリコール酸またはグリシンを反応させて 2,3-ジヒドロキシコハク酸を生成します。この方法は、医薬品やその他の繊細な用途に使用する高純度 2,3-ジヒドロキシコハク酸の製造によく使用されます。

酒石酸の用途

2,3-ジヒドロキシコハク酸は、さまざまな産業で幅広い用途に使用されています。

  • 食品業界では、製品に酸味を与える天然酸味料として酒石酸が使用されています。 2,3-ジヒドロキシコハク酸は、ソフトドリンク、キャンディー、焼き菓子などの食品および飲料製品において、pH 調整剤、安定剤、風味増強剤としても使用されています。
  • 製薬業界では、2,3-ジヒドロキシコハク酸を錠剤やカプセルの製造時の賦形剤として、また特定の薬物の溶解性や生物学的利用能を向上させるキレート剤として使用しています。
  • マスクやピーリングなどの化粧品には、角質を除去し美白する特性があるため、2,3-ジヒドロキシコハク酸が含まれています。 2,3-ジヒドロキシコハク酸は、化粧品業界で染毛剤や漂白剤の緩衝剤として使用されています。
  • 2,3-ジヒドロキシコハク酸の工業用途には、金属メッキにおける金属イオン封鎖剤としての使用、水処理におけるスケール防止剤としての使用、接着剤、繊維製品、およびプラスチック製品の製造における成分としての使用が含まれます。紙。
質問:
酒石酸にはいくつの立体異性体が考えられますか?

酒石酸には 2 つのキラル中心があるため、4 つの立体異性体が含まれる可能性があります。ただし、その内部対称性により、これらの立体異性体のうち実際に存在し得るのは 3 つだけです。 3 つの立体異性体は、メソ-酒石酸 (アキラル)、L-(+)-酒石酸 (右旋性)、および D-(-)-酒石酸 (左旋性) です。

酒石酸は強酸ですか?

酒石酸は弱有機酸です。つまり、水中で完全には解離せず、酸解離定数 (pKa) が比較的低くなります。その pKa 値は約 2.98 と 4.34 であり、弱酸であることを示しています。比較すると、塩酸 (HCl) などの強酸の pKa 値ははるかに低く、水中で完全に解離し、はるかに低い酸であることを示しています。 2,3-ジヒドロキシコハク酸よりも強い。しかし、2,3-ジヒドロキシコハク酸は弱酸であるにもかかわらず、その天然由来、安全性、さまざまな機能性により、食品や飲料、医薬品、化粧品などのさまざまな業界で多くの実用化が行われています。

酒石酸のpHはどれくらいですか?

酒石酸の pH は、溶液の濃度と 2,3-ジヒドロキシコハク酸の解離定数 (pKa) に依存します。 2,3-ジヒドロキシコハク酸は弱酸であり、約 2.98 と 4.34 の 2 つの pKa 値があります。低濃度では、2,3-ジヒドロキシコハク酸は部分的にのみ解離し、その溶液の pH はわずかに酸性となり、通常は 2.8 ~ 3.5 の範囲になります。ただし、濃度が高くなると、イオン化の増加により 2,3-ジヒドロキシコハク酸溶液の pH が低下し、より酸性の溶液が得られる可能性があります。 2,3-ジヒドロキシコハク酸溶液の pH は、温度やその他の環境要因だけでなく、溶液中の他の酸や塩基の存在にも依存することに注意することが重要です。

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