水素化アルミニウムリチウム (LiAlH4) は、有機化学でカルボニル化合物をアルコールに変換するために使用される強力な還元剤です。水と激しく反応します。
| IUPAC名 | 水素化アルミニウムリチウム |
| 分子式 | LiAlH4 |
| CAS番号 | 16853-85-3 |
| 同義語 | テトラヒドリドアルミン酸リチウム(III)、水素化アルミニウムリチウム(III) |
| インチチ | InChI=1S/Al.Li.4H |
水素化アルミニウムリチウム（LiAlH4）の性質
水素化アルミニウムリチウム (LiAlH4) の配合
テトラヒドリドアルミン酸リチウム (LiAlH4) の式は、その組成を表します。 1 個のリチウム (Li)、1 個のアルミニウム (Al) 原子、および 4 個の水素 (H) 原子で構成されています。化学式は LiAlH4 と書かれており、これらの元素が存在することを示しています。
水素化アルミニウムリチウム (LiAlH4) モル質量
テトラヒドリドアルミン酸リチウム (LiAlH4) のモル質量は、その構成元素の原子質量の合計です。次のように計算されます。
- リチウム (Li) のモル質量は約 6.94 g/mol です。
- アルミニウム (Al) のモル質量は約 26.98 g/mol です。
- 水素 (H) のモル質量は約 1.01 g/mol です。
これらの値を合計すると、LiAlH4 のモル質量は約 37.95 g/mol になります。
水素化アルミニウムリチウム（LiAlH4） 沸点
テトラヒドリドアルミン酸リチウム (LiAlH4) は、個々の成分の沸点に達する前に分解するため、明確な沸点がありません。加熱すると、LiAlH4 は分解反応を起こし、水素ガスを放出します。
水素化アルミニウムリチウム（LiAlH4） 融点
テトラヒドリドアルミン酸リチウム (LiAlH4) は比較的低い融点を持っています。約 150 ～ 160°C (302 ～ 320°F) で溶けます。この温度では、固体の LiAlH4 が液体状態に変化し、化学反応に参加できるようになります。
水素化アルミニウムリチウム (LiAlH4) 密度 g/mL
テトラヒドリドアルミン酸リチウム (LiAlH4) の密度は約 0.917 g/mL です。この密度値は、特定の体積に存在する LiAlH4 の質量を 1 ミリリットルあたりのグラム単位で示します。
水素化アルミニウムリチウム (LiAlH4) 分子量
テトラヒドリドアルミン酸リチウム (LiAlH4) の分子量は、すべての構成元素の原子量を加算して計算されます。 LiAlH4 の分子量は約 37.95 g/mol です。
水素化アルミニウムリチウム（LiAlH4）の構造
テトラヒドリドアルミン酸リチウム (LiAlH4) は四面体構造を持っています。アルミニウム原子が中心にあり、4 つの水素原子に囲まれています。リチウム原子もアルミニウム原子に結合し、構造が完成します。
水素化アルミニウムリチウム（LiAlH4）の溶解度
テトラヒドリドアルミン酸リチウム (LiAlH4) は、エーテルや炭化水素などのほとんどの有機溶媒に不溶です。ただし、水との反応性が非常に高く、激しい発熱反応が起こり、水素ガスが発生します。したがって、LiAlH4 は通常、湿気による悪影響を避けるために無水条件下で取り扱われ、保管されます。
| 外観 | 白い粉 |
| 比重 | 0.917g/mL |
| 色 | 無色 |
| 匂い | 無臭 |
| モル質量 | 37.95g/モル |
| 密度 | 0.917g/mL |
| 融合点 | 150～160℃ |
| 沸点 | 分解された |
| フラッシュドット | 適用できない |
| 水への溶解度 | 水と激しく反応する |
| 溶解性 | エーテルや炭化水素などの有機溶媒に不溶 |
| 蒸気圧 | 適用できない |
| 蒸気密度 | 適用できない |
| pKa | 適用できない |
| pH | 適用できない |
水素化アルミニウムリチウム (LiAlH4) の安全性と危険性
テトラヒドリドアルミン酸リチウム (LiAlH4) は、重大な安全上のリスクを引き起こすため、細心の注意を払って取り扱う必要があります。これは水と激しく反応し、可燃性の水素ガスを発生する反応性の高い化合物です。 LiAlH4 は自然発火性であり、空気中で自然発火する可能性があります。湿気を避け、密閉した容器に保管してください。 LiAlH4 に直接接触すると、重度の火傷や皮膚、目、呼吸器系への刺激を引き起こす可能性があります。その粉塵や煙を吸入すると、呼吸困難を引き起こす可能性があります。 LiAlH4 を扱うときは、手袋やゴーグルなどの適切な個人用保護具を着用する必要があり、適切な安全対策を講じた換気の良い場所でのみ取り扱う必要があります。
| ハザードシンボル | F、C |
| セキュリティの説明 | とても燃えやすい。水と激しく反応する。取り扱いには細心の注意を払ってください。 |
| 国連識別番号 | 国連 1410 |
| HSコード | 2850.00.00 |
| 危険等級 | 4.3 |
| 梱包グループ | 私 |
| 毒性 | 非常に有毒で、重度の火傷や呼吸困難を引き起こす可能性があります。 |
注: 使用される危険記号は、可燃性を表す「F」と腐食性を表す「C」です。安全性の説明では、水との反応性が強調され、細心の注意が必要であることが強調されています。 UN 識別子と HS コードは、輸送および商業目的で使用される特定の識別コードです。危険有害性クラスは、その特性に基づいた物質の分類を示します。梱包グループは輸送時の危険レベルを表します。テトラヒドリドアルミン酸リチウム (LiAlH4) は毒性が高く、接触または吸入すると重度の火傷や呼吸困難を引き起こす可能性があります。
水素化アルミニウムリチウム (LiAlH4) の合成方法
さまざまな方法により、テトラヒドリドアルミン酸リチウム (LiAlH4) を合成できます。
テトラヒドリドアルミン酸リチウム (LiAlH4) を合成する一般的な方法は、 AlCl3を加熱し、ジエチルエーテルなどの溶媒中で水素化リチウム (LiH) と混合することです。この反応は熱の存在下で起こり、LiAlH4 が生成します。
別の方法は、粉末状のアルミニウム金属と水素化リチウムを混合し、その後混合物を加熱することである。反応が起こり、LiAlH4 が形成されます。
別のアプローチを使用して LiAlH4 を合成するには、テトラヒドロフラン (THF)などの溶媒中で重水素アルミニウムリチウム (LiAlD4) と LiH を組み合わせます。混合物を加熱すると、LiAlD4 と水素化リチウムが反応し、LiAlH4 が生成します。
これらの合成方法では、含まれる化合物の反応性により慎重な取り扱いが必要であることに注意してください。合成を安全に成功させるには、不活性条件での作業、適切な安全装置の使用、換気の良い場所での反応の実施などの予防措置が不可欠です。
水素化アルミニウムリチウム（LiAlH4）の用途
テトラヒドリドアルミン酸リチウム (LiAlH4) は、その強力な還元特性により、有機化学においていくつかの用途があります。一般的な用途は次のとおりです。
- カルボニル化合物の還元: LiAlH4 は、アルデヒド、ケトン、エステル、カルボン酸などのさまざまなカルボニル化合物を、対応するアルコールに大幅に変換します。この還元反応は、医薬品、ファインケミカル、有機中間体の合成において重要です。
- ニトロ化合物の還元: LiAlH4 はニトロ化合物を第一級アミンに還元します。この変換は、医薬品、染料、農薬などの幅広い有機化合物の合成に役立ちます。
- 脱酸素：LiAlH4 は、アルコール、酸、オキシムなどのさまざまな官能基から酸素原子を選択的に除去できます。この脱酸素プロセスは、酸素に敏感な化合物の調製や、酸素官能基を除去する必要がある場合に役立ちます。
- 重合反応: LiAlH4 は、特定の重合反応において還元剤として作用し、ポリマーの形成を促進します。研究者は、導電性ポリマーや特殊プラスチックなどの高性能材料の製造に LiAlH4 を使用しています。
- 合成用途: LiAlH4 は、ヒドラジン、ホスフィン、有機金属化合物などのさまざまな有機化合物の合成に使用されます。これらの化合物は、製薬研究、触媒作用、材料科学において不可欠です。
- 実験室用還元剤: LiAlH4 は実験室で多用途の還元剤として機能します。これにより、化学者は特定の官能基を選択的に還元できるため、複雑な分子を高精度で合成できるようになります。
全体として、テトラヒドリドアルミン酸リチウム (LiAlH4) は有機合成において重要な役割を果たしており、化学者にさまざまな還元反応のための強力なツールを提供し、幅広い価値ある化合物の調製を可能にします。
質問:
Q: 水素化アルミニウムリチウムは二重結合を還元しますか?
A: はい、テトラヒドリドアルミン酸リチウムは二重結合を還元して単結合に変換します。
Q: 水素化アルミニウムリチウムがプロトン性溶媒と反応すると、どのようなガスが発生しますか?
A: テトラヒドリドアルミン酸リチウムがプロトン性溶媒と反応すると、水素ガスが発生します。
Q: 水素化アルミニウムリチウムはどこで購入できますか?
A: テトラヒドリドアルミン酸リチウムは、化学薬品の供給業者または専門の実験装置の供給業者から購入できます。
Q: 水素化アルミニウムリチウムはベースですか?
A: いいえ、テトラヒドリドアルミン酸リチウムは塩基ではなく強力な還元剤とみなされます。
Q: LiAlH4 は何を削減しますか?
A: テトラヒドリドアルミン酸リチウムは、カルボニル化合物、ニトロ基、アルコールなどのさまざまな官能基を還元できます。
Q: 水素化アルミニウムリチウムは求核剤ですか?
A: はい、テトラヒドリドアルミン酸リチウムは、水素化物イオンの存在により、多くの有機反応において求核剤として作用します。
Q: 水素化アルミニウムリチウムはアルコールを減らしますか?
A: はい、テトラヒドリドアルミン酸リチウムはアルコールを還元して第一級または第二級アルコールを生成します。
Q: 水素化アルミニウムリチウムはアルケンを還元しますか?
A: いいえ、テトラヒドリドアルミン酸リチウムは通常、アルケンとは反応しません。
Q: 水素化アルミニウムリチウムが反応しない溶媒は次のうちどれですか?
A: テトラヒドリドアルミン酸リチウムは通常、ヘキサンやジエチルエーテルなどの非極性溶媒とは反応しません。
Q: 水素化アルミニウムリチウムはアルコールに影響しますか?
A: はい、テトラヒドリドアルミン酸リチウムはアルコールを還元できますが、反応性が高く潜在的に危険であるため、注意して使用する必要があります。