安息香酸は、食品保存料として、また他の多くの有機化合物の前駆体として使用される無色の結晶固体です。トルエンやベンゼンから合成できます。
| IUPAC名 | 安息香酸 |
| 分子式 | C7H6O2 |
| CAS番号 | 65-85-0 |
| 同義語 | カルボキシベンゼン、ベンゼンギ酸、フェニルギ酸、ベンゼンカルボン酸、E210 |
| インチチ | InChI=1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9) |
安息香酸のモル質量
安息香酸のモル質量は 122.12 g/mol です。これは、カルボン酸官能基に結合したベンゼン環からなる単純な有機化合物です。モル質量は、化合物の単一分子に存在するすべての原子の原子質量を加算することによって計算されます。安息香酸の場合、式は C7H6O2 であるため、モル質量は次のように計算できます。
7(12.01) + 6(1.01) + 2(16.00) = 122.12 g/mol
モル質量を知ることは、化学反応に必要な安息香酸の量を決定したり、濃度や密度などの他の特性を計算したりするために重要です。
安息香酸の構造
安息香酸の構造は、カルボン酸官能基に結合したベンゼン環から構成されます。ベンゼン環は二重結合が交互に存在する 6 員炭素環であり、カルボン酸基は酸素原子に二重結合した炭素原子とヒドロキシル基に単結合したもので構成されます。安息香酸の構造は、その化学的および物理的特性を決定する上で重要です。
安息香酸の式
安息香酸の化学式は C7H6O2 です。この式は、安息香酸の各分子には 7 つの炭素原子、6 つの水素原子、および 2 つの酸素原子が含まれていることを示しています。この式は、安息香酸のモル質量と分子量、および化合物に存在する元素の比率を決定するために使用されます。
安息香酸の融点
安息香酸の融点は122.4℃です。これは、固体の安息香酸が溶けて液体に変わり始める温度です。融点は、純度、結晶構造、分子間力などの要因によって影響されます。安息香酸は、隣接する分子のカルボン酸基間の水素結合によって引き起こされる強い分子間力により、比較的高い融点を持っています。
BzOHの沸点
BzOHの沸点は249℃です。これは、液体の BzOH が蒸発して気体に変わり始める温度です。物質の沸点は、分子間力、圧力、不純物の存在などの要因によって影響されます。 BzOH は、隣接する分子のカルボン酸基間の水素結合によって引き起こされる強い分子間力により、沸点が比較的高くなります。
BzOH 密度 g/ml
BzOH の密度は 1.265 g/mL です。これは、特定の温度および圧力における 1 ミリリットルの BzOH の質量です。密度は、特定の体積内の物質の質量を決定するために使用される重要な物理的特性です。 BzOH の密度は、温度や圧力などの要因に影響されます。
分子量 BzOH
BzOH の分子量は 122.12 g/mol です。これは BzOH 分子の質量です。分子量は、物質の特定の質量に含まれる分子の数を決定するために使用されます。分子内のすべての原子の原子質量を加算することによって計算されます。
| 外観 | 白い結晶 |
| 比重 | 1,265 g/cm3 |
| 色 | 無色 |
| 匂い | 弱い、楽しい |
| モル質量 | 122.12 g/モル |
| 密度 | 1,265 g/cm3 |
| 融合点 | 250°F |
| 沸点 | 249℃ |
| フラッシュドット | 121℃ |
| 水への溶解度 | 3.8g/L |
| 溶解性 | エタノール、エーテル、ベンゼン、クロロホルムに可溶。水にわずかに溶ける |
| 蒸気圧 | 0.00027 mmHg（25℃） |
| 蒸気密度 | 4.2 (空気=1) |
| pKa | 4.2 |
| pH | 2.7～3.5 |
安息香酸の安全性と危険性
安息香酸 (BzOH) は、取り扱いを誤ると危険となる可能性があります。皮膚や目に刺激性があり、高濃度で吸入すると呼吸器系の炎症を引き起こす可能性があります。大量の BzOH を摂取すると、吐き気、嘔吐、腹痛を引き起こす可能性もあります。この化合物は可燃性であり、熱や炎にさらされると発火する可能性があります。 BzOH は慎重に取り扱い、適切な保護具を着用し、皮膚、目、粘膜との接触を避けることが重要です。誤って暴露した場合は、患部を水で洗い流し、必要に応じて医師の診察を受けてください。環境汚染を避けるために、適切な保管および廃棄手順にも従わなければなりません。
| ハザードシンボル | XI |
| セキュリティの説明 | 皮膚や目との接触を避けてください。保護手袋/ゴーグルを着用してください。目に入った場合は、直ちに多量の水で洗い流し、医師の診察を受けてください。熱や不適合物質から離れた乾燥した場所に保管してください。容器はしっかりと閉めてください。 |
| AN識別子 | 国連 3077 (ADR/RID)、国連 1220 (IMDG)、国連 3077 (ICAO) |
| HSコード | 2916.31.00 |
| 危険等級 | 9 (その他の危険物及び危険物) |
| 梱包グループ | Ⅲ |
| 毒性 | 安息香酸は比較的毒性が低く、ラットの経口 LD50 は 1700 ～ 1940 mg/kg です。高濃度で吸入すると、皮膚や目の炎症、呼吸器への炎症を引き起こす可能性があります。大量に摂取すると胃腸障害を引き起こす可能性もあります。 |
安息香酸の合成方法
安息香酸（BzOH）はさまざまな方法で合成できます。
一般的な方法は、過マンガン酸カリウムまたはクロム酸を使用してトルエンまたは塩化ベンジルを酸化することです。別の方法では、熱と圧力の存在下でベンゼンを二酸化炭素および酸化銅や酸化マグネシウムなどの金属触媒と反応させます。
BzOH は、水酸化ナトリウムなどの強塩基を使用して、ベンズアミド、塩化ベンゾイル、またはベンゾトリフルオリドを加水分解することによって得られます。このプロセスにより、BzOH と対応するアミンまたはアルコールが生成されます。あるいは、BzOH は、ベンジルアルコールと過マンガン酸カリウムまたは重クロム酸ナトリウムを反応させることによって得ることができます。
マグネシウムとハロゲン化アルキルまたはハロゲン化アリールを二酸化炭素と反応させることによって形成されるグリニャール試薬を使用して、BzOH を合成できます。得られたカルボン酸を BzOH に変換するには、溶液を酸性化します。
BzOHは、コバルトまたはマンガン触媒の存在下でトルエンを酸化することによって生成できます。この方法は、大規模生産に特に役立ちます。
これらの合成方法にはそれぞれ、特定の用途や生産規模に応じて長所と短所があります。コスト、効果、環境への影響などの要素に基づいて、最も適切な方法を選択することが重要です。
安息香酸の用途
- 安息香酸 (BzOH) はバクテリアや真菌の増殖を抑制することができるため、食品保存料として一般的に使用されています。
- メーカーは、染料、香料、医薬品などのさまざまな化学物質の合成の中間体としてそれを使用します。
- 製造業者は、PVC やその他のプラスチックの製造に使用される安息香酸ベンジルなどの可塑剤の製造に BZOH を使用します。
- 樹脂、接着剤、消毒剤の製造に使用されるフェノールの製造において重要な役割を果たします。
- メーカーはカビや細菌の増殖を防ぐためにペットフードにBZOHを添加しています。
- ニキビの治療に使用される過酸化ベンゾイルの前駆体として作用します。
- メーカーは、ポリエステル、ナイロン、ポリウレタンなどのさまざまな種類のポリマーの製造に BZOH を使用しています。
- 産業では、樹脂、オイル、ワックスなどのさまざまな有機化合物の溶剤として使用されています。
- メーカーは、食品保存料や抗菌剤として使用される安息香酸ナトリウムなど、さまざまな種類の塩の製造に BZOH を使用しています。
- BZOH は、洗濯用洗剤、食器用洗剤、洗浄剤など、さまざまな種類の洗剤の製造に使用されています。
質問:
Q: 安息香酸は水に溶けますか?
A: BzOH は水に溶けにくく、25℃での溶解度は 3.4 g/L です。ただし、エタノールやアセトンなどの有機溶媒にはよく溶けます。
Q: 安息香酸は強酸ですか?
A: いいえ、BzOH は弱酸です。水中では部分的に解離してヒドロニウムイオンと安息香酸イオンを形成します。解離定数 (Ka) は 6.5 x 10^-5 であり、弱酸性であることがわかります。
Q: 0.20 M 安息香酸 (C6H5COOH) の溶液の pH は 2.45 です。安息香酸のKaは何ですか?
A: BzOH の Ka は、溶液の pH と酸の濃度を使用して計算できます。 pH 2.45 と BzOH 解離式を使用すると、Ka は 6.5 x 10^-5 と計算されます。
Q: 安息香酸は極性ですか、それとも無極性ですか?
A: 安息香酸は、双極子モーメントを生み出す電気陰性の酸素原子を含むカルボン酸官能基の存在により、極性分子です。