塩化ベンゾイルは、さまざまな産業で使用される化合物です。他の物質と反応して、ニキビ治療薬の一般的な成分である過酸化ベンゾイルなどの誘導体を形成します。
| IUPAC名 | 塩化ベンゾイル |
| 分子式 | C7H5ClO |
| CAS番号 | 98-88-4 |
| 同義語 | 安息香酸、塩化物、ベンゼンカルボニルクロリド、フェニルカルボニルクロリド |
| インチチ | InChI=1S/C7H5ClO/c8-6-7(9)4-2-1-3-5-7/h1-5H |
塩化ベンゾイルの性質
塩化ベンゾイルの式
塩化ベンゾイルの式はC7H5ClOです。化合物中の炭素、水素、塩素、酸素原子の配置を表します。この式は、塩化ベンゾイルの元素組成と構造組成に関する貴重な情報を提供します。
塩化ベンゾイル モル質量
塩化ベンゾイルのモル質量は、その構成元素の原子質量を加算することによって計算されます。この場合、炭素のモル質量は 12.01 g/mol、水素のモル質量は 1.01 g/mol、塩素のモル質量は 35.45 g/mol、酸素のモル質量は 16.00 g/mol です。これらの値を合計すると、塩化ベンゾイルのモル質量は約 140.57 g/mol であることがわかります。
塩化ベンゾイルの沸点
塩化ベンゾイルの沸点は約 197 ～ 198℃です。これは、標準大気圧下で液体化合物が気体状態に変化する温度です。沸点は、塩化ベンゾイルの揮発性と蒸発特性についての洞察を提供します。
塩化ベンゾイルの融点
塩化ベンゾイルの融点は約-1℃です。これは、固体の塩化ベンゾイルが液体の状態に変化する温度を意味します。融点は、化合物の物理的特性と、ある相から別の相に移動する能力を示します。
塩化ベンゾイルの密度 g/mL
塩化ベンゾイルの密度は約 1.21 g/mL です。密度とは、単位体積あたりの物質の質量を指します。この特性は、特定の体積内の塩化ベンゾイルの緻密性または濃度に関する情報を提供します。
塩化ベンゾイルの分子量
塩化ベンゾイルの分子量は、分子内のすべての原子の原子量を加算することによって計算されます。この場合、塩化ベンゾイルの分子量は約 140.57 g/mol です。これは、化学量論計算で使用され、化学反応における塩化ベンゾイルの量を決定するために使用される重要なパラメーターです。
塩化ベンゾイルの構造
塩化ベンゾイルの構造は、カルボニル基 (-C=O) に結合したベンゼン環と、カルボニル基の炭素原子に直接結合した塩素原子 (-Cl) から構成されます。この配置は PhCOCl で表すことができます。ここで、「Ph」はベンゼン環を表します。この構造は、塩化ベンゾイルの原子の接続性と結合を強調しています。
塩化ベンゾイルの溶解度
塩化ベンゾイルは水に溶けにくいです。アセトン、エーテル、ベンゼンなどの有機溶媒に対して高い溶解性を示します。塩化ベンゾイルの溶解特性は、その用途やさまざまな化学プロセスにおける他の物質との相互作用に影響を与えます。
| 外観 | 無色～淡黄色の液体 |
| 比重 | 1.21g/ml |
| 色 | 無色～淡黄色 |
| 匂い | 刺激的で刺激的な臭い |
| モル質量 | 140.57 g/モル |
| 密度 | 1.21g/ml |
| 融合点 | -1℃ |
| 沸点 | 197～198℃ |
| フラッシュドット | 77℃ |
| 水への溶解度 | 反応する |
| 溶解性 | アセトン、エーテル、ベンゼンなどの有機溶媒に可溶 |
| 蒸気圧 | 25℃で4.95mmHg |
| 蒸気密度 | 5.3 |
| pKa | 4.18 |
| pH | 該当なし（水に溶けると酸性） |
塩化ベンゾイルの安全性と危険性
塩化ベンゾイルには安全上のリスクがいくつかあるため、慎重に取り扱う必要があります。皮膚、目、呼吸器系を非常に刺激し、接触すると火傷や重篤な不快感を引き起こします。その蒸気を吸入すると、気道への炎症や肺の損傷を引き起こす可能性があります。塩化ベンゾイルを扱う場合は、手袋、ゴーグル、マスクなどの適切な保護具を使用することが不可欠です。この化合物は可燃性であり、熱または炎にさらされると発火し、有毒なフュームを放出する可能性があります。さらに、水、アルコール、塩基と激しく反応し、火災や爆発を引き起こす可能性があります。リスクを最小限に抑えるために、適切な保管、取り扱い、廃棄手順に従う必要があります。
| ハザードシンボル | 腐食性、有毒性 |
| セキュリティの説明 | 皮膚や目との接触を避けてください。換気の良い場所で使用してください。適切な保護具を着用して取り扱ってください。 |
| 国連識別番号 | 1736年 |
| HSコード | 2916.31.00 |
| 危険等級 | 8 (腐食性)、6.1 (有毒) |
| 梱包グループ | Ⅱ（中級） |
| 毒性 | 非常に有毒で腐食性があります。 |
塩化ベンゾイルの合成方法
塩化ベンゾイルを合成するにはいくつかの方法があります。一般的なアプローチは、塩素ガスや五塩化リン (PCl5) などの適切な酸化剤を使用してベンズアルデヒドを酸化することです。この方法では、制御された条件下でベンズアルデヒドと酸化剤を混合し、塩化ベンゾイルを生成します。
別の方法には、過酸化ベンゾイルと塩化水素ガスの反応が含まれます。過酸化ベンゾイルはラジカル開始剤として作用し、塩化水素との反応を促進して塩化ベンゾイルを生成します。
塩化ベンゾイルを調製するには、安息香酸を還流条件下で塩化チオニル (SOCl2) または三塩化リン (PCl3) で処理します。この反応では中間体として酸塩化物が生成され、その後塩化ベンゾイルに変化します。
さらに、銅などの触媒の存在下で三塩化ベンゾイルと一酸化炭素 (CO) を反応させると、塩化ベンゾイルが合成される可能性があります。
塩化ベンゾイルは危険な化合物であるため、これらの方法は適切な安全対策を講じて換気の良い場所で実行する必要があることに注意することが重要です。安全な合成プロセスを確保するには、慎重な取り扱いと適切な実験室プロトコルの遵守が必要です。
塩化ベンゾイルの用途
塩化ベンゾイルは、その多用途な化学的特性により、さまざまな産業でさまざまな用途に使用されています。注目すべきアプリをいくつか紹介します。
- 製薬産業: 製薬産業では、鎮痛剤、防腐剤、抗ヒスタミン剤などの医薬化合物を合成するための重要な中間体として塩化ベンゾイルを使用します。
- ポリマー産業: ポリマー産業では、塩化ベンゾイルはモノマーとして機能し、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリエステルなどのポリマーの構造安定性と耐熱性に貢献します。
- 有機合成: 塩化ベンゾイルはアシル化反応の試薬として機能し、有機分子へのベンゾイル基の導入を促進します。
- 農薬: 塩化ベンゾイルは、除草剤や殺虫剤の合成に寄与することで、作物の保護と害虫駆除に重要な役割を果たしています。
- 染料の製造: 塩化ベンゾイルは、繊維、プラスチック、印刷インクの着色に不可欠な、さまざまな染料や顔料を製造するための前駆体です。
- 香水および香料業界: 香水および香料業界では、塩化ベンゾイルを使用して香水および芳香化合物を合成し、それによって芳香特性を改善します。
- 化学研究: 研究所では、新しい化合物の合成に塩化ベンゾイルを応用し、革新的な材料や医薬品の開発に貢献しています。
- ゴム産業: ゴム産業では、ゴムの特性を変更する架橋剤として塩化ベンゾイルを使用し、それによってゴムの耐久性と強度を向上させます。
- 接着剤の製造: メーカーは塩化ベンゾイルを使用して接着剤とシーラントを製造し、接着特性を向上させます。
- 繊維産業: 繊維産業では、塩化ベンゾイルはナイロン、ポリエステル、エラスタンなどの合成繊維の製造中に触媒および安定剤として機能し、その品質と性能を保証します。
これらのさまざまな用途は、さまざまな産業分野における塩化ベンゾイルの重要性を示しています。
質問:
Q: 次の試薬のうち、塩化ベンゾイルをフェニルプロピルケトンに変換するのはどれですか?
A: 塩化ベンゾイルをフェニルプロピルケトンに変換する試薬は、臭化フェニルマグネシウム (PhMgBr) のグリニャール試薬に続いてハロゲン化プロピルと反応させます。
Q: 塩化ベンゾイルと 4-クロロフェノールの反応によりどのような生成物が生成されますか?
A: 塩化ベンゾイルと 4-クロロフェノールの反応で形成される生成物は、4-クロロベンゾイルフェノールです。
Q: 塩化ベンゾイルのアンモノリシスの収率はどのように求めますか?
A: 塩化ベンゾイルのアンモノリシスの収率は、得られる目的生成物の量を理論収量で割り、100 を掛けて百分率で表すことで求められます。
Q: 塩化ベンゾイルと塩化ベンジルはどちらが求電子性が高いですか?
A: 塩化ベンゾイルは、電子吸引性の高いカルボニル基が存在するため、塩化ベンジルよりも求電子性が高くなります。
Q: 次の反応で使用される試薬は次のうちどれですか?安息香酸から塩化ベンゾイルへ、塩化ベンゾイルの加水分解?
A: 安息香酸から塩化ベンゾイルへの変換に使用される試薬は塩化チオニル (SOCl2) であり、塩化ベンゾイルの加水分解には水または塩基水溶液が使用されます。
Q: 塩化ベンゾイルがシクロヘキサノールと反応すると、どのような生成物が生成されますか?
A: 塩化ベンゾイルとシクロヘキサノールの反応で形成される生成物は、安息香酸シクロヘキシルと塩化水素 (HCl) です。
Q: 塩化ベンゾイルはどのように乾燥しますか?
A: 塩化ベンゾイルは、無水塩化カルシウムや無水硫酸マグネシウムなどの適切な乾燥剤を加え、ろ過することで乾燥できます。
Q: 塩化ベンゾイルと塩化ベンジルではどちらが求電子性が高いですか?
A: 塩化ベンゾイルは、カルボニル基の存在により、電子密度が抑制され、求電子性が高まるため、塩化ベンジルよりも求電子性が高くなります。
Q: 塩化ベンゾイルは水に溶けますか?
A: いいえ、塩化ベンゾイルは水に溶けません。水と反応して安息香酸と塩酸を生成します。