ベンジルまたは C14H10O2 は、染料の合成における前駆体として、また高分子化学における光開始剤として使用される黄色の結晶性有機化合物です。また、還元剤としても作用し、ベンジル酸の生成の中間体となります。
| IUPAC名 | 1,2-ジフェニル-1,2-ジカルボキシエチレン |
| 分子式 | C14H10O2 |
| CAS番号 | 134-81-6 |
| 同義語 | 1,2-ジフェニル-1,2-プロパンジオン、1,2-ジフェニルエタンジオン、ベンジル、ベンジル |
| インチチ | InChI=1S/C14H10O2/c15-13(14(16)17)11-6-8-12(9-7-11)10-5-3-1-2-4-6/h1-9H,10- 17H2 |
ベンジルの分子量
ベンジルの分子量は 210.24 g/mol です。これは、ベンジル分子内のすべての原子の原子質量の合計です。ベンジルの分子量は、分子式 C14H10O2 に基づいて計算されます。
ベンジル密度 g/mL
ベンジルの密度は 1.20 g/mL です。物質の単位体積あたりの質量を測定するものです。ベンジルは密度が比較的低いため、他の高密度物質に比べて取り扱いが容易です。
ベンジルの沸点
ガソリンの沸点は 350°C (662°F) です。液体の蒸気圧が大気圧と等しくなり、液体が蒸気に変化する温度です。物質の沸点は、圧力、分子量、分子間力などのさまざまな要因に依存します。
ベンジル融点
ベンジルの融点は 98°C (270°F) です。これは固体が液体に変わる温度です。ベンジルの融点は比較的低いため、有機合成の中間体として有用です。
ベンジルモル質量
C14H10O2 のモル質量は 210.24 g/mol です。これは、12 グラムの純粋な炭素 12 に含まれる実体の数と同じ数の実体 (原子、分子、イオンなど) を含む物質の量です。ベンジルのモル質量は、その分子式 C14H10O2 に基づいて計算されます。
ベンジルの構造
ベンジルは、分子式 C14H10O2 を持つ黄色の結晶性有機化合物です。これは、中心の炭素-炭素二重結合に結合した 2 つのフェニル基で構成されるジケトンです。分子は平面的であり、二重結合も平面的です。ベンジル分子は特徴的な明るい黄色をしているため、分析化学における参照化合物として役立ちます。
ベンジルの式
ベンジルの化学式はC14H10O2です。ベンジルの構成元素とその相対比率を表します。この式は、ベンジルが 14 個の炭素原子、12 個の水素原子、2 個の酸素原子で構成されていることを示しています。
ベンジルNMR
C14H10O2 は核磁気共鳴 (NMR) 分光法で分析できます。 NMR 分光法は、分子の化学構造と相互作用に関する情報を提供する強力なツールです。 NMR 分光法では、核の磁気特性を使用して、核の化学環境を決定し、分子の結合と化学シフトに関する情報を取得します。 C14H10O2 NMR スペクトルは、分子内のプロトンの数と各プロトンの化学的環境に関する情報を提供し、C14H10O2 の構造を確認するのに役立ちます。
| 外観 | 黄色の結晶性固体 |
| 比重 | 1.20g/ml |
| 色 | 黄色 |
| 匂い | 無臭 |
| モル質量 | 210.24 g/モル |
| 密度 | 1.20g/ml |
| 融合点 | 94.8℃ |
| 沸点 | 350°C (662°F) |
| フラッシュドット | 利用不可 |
| 水への溶解度 | 水にわずかに溶ける |
| 溶解性 | エタノール、エーテルに可溶 |
| 蒸気圧 | 利用不可 |
| 蒸気密度 | 利用不可 |
| pKa | 利用不可 |
| pH | 利用不可 |
ベンジルの安全性と危険性
C14H10O2 は中程度の毒性物質とみなされており、慎重に取り扱う必要があります。引火性が高いため、熱源や火花から遠ざけてください。 C14H10O2 蒸気を吸入すると、目、鼻、喉の炎症や呼吸器疾患を引き起こす可能性があります。 C14H10O2 が皮膚に接触すると、皮膚の炎症や発赤を引き起こす可能性があります。 C14H10O2 を摂取すると、胃の炎症や消化器系の問題を引き起こす可能性があります。大量に摂取すると、嘔吐、めまい、意識喪失などのより深刻な健康上の問題を引き起こす可能性があります。 C14H10O2 を取り扱うときは、保護手袋と保護眼鏡を着用し、曝露を最小限に抑えるために換気の良い場所で作業することが重要です。 C14H10O2 との接触後に有害反応が発生した場合は、直ちに医師の診察を受けることをお勧めします。
| ハザードシンボル | 可燃性 |
| セキュリティの説明 | S24/25 – 皮膚や目との接触を避ける |
| 国連識別番号 | UN2024 – 危険物、危険性クラス 3 |
| HSコード | 2915.90.90 |
| 危険等級 | 3 – 引火性液体 |
| 梱包グループ | III – 中程度のリスク |
| 毒性 | 中程度の毒性 |
ベンジルの合成法
C14H10O2 は、次のようなさまざまな方法で合成できます。
- ジフェニルメタノールの酸化: ジフェニルメタノールは三酸化クロムを使用して酸化され、C14H10O2 が形成されます。これはシンプルでコスト効率が高いため、C14H10O2 の合成によく使用される方法です。
- ワッカー酸化: この方法では、パラジウム触媒とヒドロペルオキシド酸化剤を使用してアルケンを C14H10O2 に変換します。反応は一般に、エタノールまたは水などの溶媒の存在下で行われる。
- クネーフェナーゲル縮合: この方法では、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどの強塩基の存在下でのベンズアルデヒドとバルビツール酸の反応によって C14H10O2 が合成されます。
- ウルマン反応: この方法には、銅触媒反応による 2 つの芳香族化合物のカップリングが含まれます。 C14H10O2 の合成では、2 つのベンズアルデヒド分子が反応して C14H10O2 を形成します。
- バイヤー・ビリガー酸化: この方法では、ペルオキシ酸酸化剤および触媒量の三級アミンの存在下でシクロヘキサノンを C14H10O2 に酸化することにより、C14H10O2 が合成されます。
C14H10O2 合成法の選択は、原料の入手可能性、生成物の望ましい収率と純度、合成プロセスにかかるコストと時間などのさまざまな要因によって決まります。
ベンジルの用途
C14H10O2 は、さまざまな分野で多くの用途がある多用途の化学物質です。 C14H10O2 の一般的な用途には次のようなものがあります。
- ファインケミカルの製造では、酸化防止剤、難燃剤、染料などのさまざまなファインケミカルの製造原料として C14H10O2 が使用されます。
- ポリマー合成では、ポリカーボネートやポリウレタンなどのポリマーの合成に C14H10O2 が使用され、さまざまな業界で幅広い用途に使用されます。
- 農薬は、作物や園芸害虫を防除するために、特定の農薬の合成の中間体として C14H10O2 を使用します。
- 化粧品では、香水やオーデコロンなどの一部の化粧品に香料として C14H10O2 が使用されており、フレッシュでフローラルな香りを提供します。
- フレーバーおよびフレグランス業界では、C14H10O2 をフレーバーおよびフレグランス成分として使用し、食品や化粧品にウッディーでフローラルな香りを与えます。
結論として、C14H10O2 は、ファインケミカル、製薬、化粧品業界を含むさまざまな業界で広範囲に使用される多用途の化学物質です。
質問:
ベンジルは極性ですか？
はい、C14H10O2 は極性です。カルボニル (-C=O) 基やフェニル (-C6H5) 基などの極性官能基が存在するため、極性の分子構造を持っています。この極性構造により、C14H10O2 は水やアルコールなどの極性溶媒には可溶ですが、炭化水素などの非極性溶媒には不溶になります。 C14H10O2 の極性は、水素結合や双極子間相互作用などのさまざまな極性反応にも関与することを可能にします。
ベンジル酸の生成はどのような反応で起こりますか?
C14H10O2 からの C14H10O2ic 酸の形成は、ベンジル酸転位として知られる転位反応の一種です。この反応は、C14H10O2 のカルボニル基が再配置されて、ベンジル酸に新しいカルボン酸官能基が形成されます。ベンジル酸転位は、環状ケトンのアミドまたはカルボン酸への転位を伴う求核置換反応の一種であるベックマン転位の一例です。反応機構には、環状中間体の形成、その後のカルボニル基の移動および脱離基の除去が含まれます。