フェノール (C6H5OH) は、さまざまな産業で使用される化合物です。防腐作用があり、プラスチック、染料、医薬品の製造にも使用されています。
| IUPAC名 | フェノール |
| 分子式 | C6H6O |
| CAS番号 | 108-95-2 |
| 同義語 | 石炭酸、ヒドロキシベンゼン、モノヒドロキシベンゼン |
| インチチ | InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5.7H |
フェノールの性質
フェノール式
フェノールの式はC6H6Oです。 6 個の炭素原子、6 個の水素原子、1 個の酸素原子で構成されています。これらの原子の配置により、フェノールに独特の化学的特性が与えられます。
フェノールのモル質量
C6H5OH のモル質量は、その構成要素の原子質量を加算することによって計算されます。 C6H5OH のモル質量は約 94.11 グラム/モル (g/mol) です。この値は、特定のサンプル中の C6H5OH の量を決定するのに役立ちます。
フェノールの沸点
C6H5OH の沸点は約 181.7 ℃ (華氏 358.1 度) です。この比較的高い沸点は、C6H5OH が室温では液体の状態で存在し、気体状態に変化するにはかなりの熱が必要であることを示しています。
フェノールの融点
C6H5OH の融点は約摂氏 40.5 度 (華氏 104.9 度) です。この温度は、C6H5OH の固体状態から液体状態への転移を示します。 C6H5OH は融点が低いため、さまざまな溶媒に容易に溶解します。
フェノールの密度 g/mL
C6H5OH の密度は約 1.07 グラム/ミリリットル (g/mL) です。この密度値は、C6H5OH が水 (密度 1 g/mL) よりも密度が高いことを示しています。これは、C6H5OHが水中に流れることを意味します。
フェノールの分子量
C6H5OH の分子量は、その構成原子の原子量を加算することによって計算されます。 C6H5OH の分子量は約 94.11 グラム/モル (g/mol) です。この値は、化学量論および C6H5OH が関与する反応を決定するために重要です。
フェノールの構造
C6H5OH の構造は、炭素原子の 1 つにヒドロキシル基 (-OH) が結合したベンゼン環で構成されています。このヒドロキシル基は C6H5OH に特有の特性を与え、さまざまな産業用途で重要な化合物となっています。
フェノールの溶解度
C6H5OH は水に中程度の溶解度を持っています。 C6H5OH 分子と水分子の間に水素結合が形成されるため、水に溶解して透明な溶液を形成します。ただし、C6H5OH の溶解度は、他の非極性有機化合物の存在により低下します。
| 外観 | 無色透明の液体 |
| 比重 | 1.07g/ml |
| 色 | 無色 |
| 匂い | 特有の臭気 |
| モル質量 | 94.11 g/モル |
| 密度 | 1.07g/ml |
| 融合点 | 40.5°C (104.9°F) |
| 沸点 | 181.7°C (358.1°F) |
| フラッシュドット | 79°C (174°F) |
| 水への溶解度 | 可溶性 |
| 溶解性 | 有機溶剤に可溶 |
| 蒸気圧 | 0.7mmHg(20℃) |
| 蒸気密度 | 3.2 (空気 = 1) |
| pKa | 9.95 |
| pH | 約6 |
フェノールの安全性と危険性
C6H5OH は潜在的な安全上の問題を引き起こすため、慎重に取り扱う必要があります。腐食性があり、接触すると重度の皮膚火傷や目の損傷を引き起こす可能性があります。 C6H5OH 蒸気を吸入すると、呼吸器系を刺激し、呼吸困難を引き起こす可能性があります。高濃度に曝露すると、肝臓、腎臓、神経系などの内臓に悪影響を与える可能性があります。 C6H5OH は可燃性でもあり、裸火や熱源にさらされると発火する可能性があります。 C6H5OH を扱うときは、その取り扱いや使用に伴うリスクを最小限に抑えるために、手袋、ゴーグル、呼吸器保護具などの適切な保護措置を使用することが重要です。
| ハザードシンボル | どくろ、腐食性 |
| セキュリティの説明 | 重度の火傷を引き起こし、吸入すると有毒 |
| 国連識別番号 | UN 1671 (液体)、UN 2312 (固体) |
| HSコード | 2907.11.00 |
| 危険等級 | クラス 6.1 (有毒物質) |
| 梱包グループ | PG II（液体用）、PG III（固体用） |
| 毒性 | 非常に有毒で腐食性が高い |
フェノールの合成法
C6H5OH はさまざまな方法で合成できます。一般的な方法はクメンプロセスです。このプロセスでは、ベンゼンとプロピレンが酸性触媒、通常はリン酸の存在下で反応してクメンを生成します。空気または酸素はクメンを酸化してクメンヒドロペルオキシドを生成し、これが開裂して副生成物として C6H5OH とアセトンを生成します。
もう 1 つの方法はダウ プロセスです。これには、空気と銅やマンガンなどの金属酸化物触媒を使用したベンゼンの直接酸化が含まれます。このプロセスでは、主生成物として C6H5OH と水が生成されます。
ラシヒ・フッカー法は、C6H5OH を合成する別の経路です。これには、高温高圧でのクロロベンゼンと水酸化ナトリウムの反応が含まれます。このプロセスにより、C6H5OH と塩化ナトリウムが生成されます。
アニリンから誘導されたジアゾニウム塩を加水分解すると、C6H5OHを得ることができます。このプロセスには、アニリンと亜硝酸を反応させてジアゾニウム塩を形成し、その後加水分解を受けて C6H5OH を生成します。
さらに、硝酸によるトルエンまたはベンゼンの酸化や、蒸気を使用したクロロベンゼンの加水分解などの代替方法もあります。
これらのさまざまな合成方法により、C6H5OH を生成するためのさまざまなルートが提供され、産業での利用が可能になり、製薬、プラスチック、染料などの多くの分野での応用が可能になります。
フェノールの用途
C6H5OH は、そのユニークな特性により、いくつかの分野でさまざまな用途に使用されています。一般的な用途のいくつかを次に示します。
- 感染症を予防し、傷の治癒を促進するために、さまざまなヘルスケア製品や消毒剤の防腐剤として使用されています。
- 同社は、建築、自動車、電気産業で広く使用されているポリカーボネート、エポキシ樹脂、フェノール樹脂などのさまざまなプラスチックの生産の先駆者としての役割を果たしています。
- C6H5OHは、鎮痛剤、解熱剤、防腐剤などの医薬品の合成に重要な役割を果たし、医療分野に貢献しています。
- メーカーは、さまざまな消費者製品に色や香りを加えるために、合成染料、顔料、香料の製造にこれを使用します。
- C6H5OH 誘導体は、農業および園芸現場で雑草の成長を抑制するための除草剤として使用されます。
- C6H5OH から誘導されたフェノール樹脂は接着剤の製造に使用され、木工やラミネートなどのさまざまな用途に強力な接着特性を提供します。
- クリーム、ローション、ヘアカラーなどの化粧品には、防腐剤と抗酸化作用があるため、C6H5OH が含まれています。
- 食品加工や医薬品製造などの産業では、C6H5OH は脂肪、油、アルカロイドなどのさまざまな化合物を抽出するための溶媒として機能します。
- ビスフェノール A、カプロラクタム、ナイロンなど、多くの化学物質の合成における多用途の中間体として機能します。
- 研究者は、特に生化学や分子生物学の研究において、実験試薬としてフェノールを使用します。
幅広い用途は、さまざまな分野におけるフェノールの重要性を浮き彫りにし、さまざまな工業プロセスや消費者製品において価値ある化合物となっています。
質問
Q: フェノールとは何ですか?
A: C6H5OH は、ベンゼン環に水酸基 (-OH) が結合した化合物です。
Q: アルコールとフェノールの官能基は何ですか?
A: アルコールの官能基はヒドロキシル基 (-OH) ですが、C6H5OH ではヒドロキシル基がベンゼン環に特異的に結合しています。
Q: フェノールは何に使われますか?
A: C6H5OH は、防腐剤、プラスチック製造、医薬品合成、染料、香料、溶剤などの用途でさまざまな産業で使用されています。
Q: フェノールの pKa とは何ですか?
A: C6H5OH の pKa は約 9.95 であり、弱酸性であることがわかります。
Q: フェノールはアルコールですか?
A: はい、C6H5OH はヒドロキシル官能基 (-OH) が存在するためアルコールとみなされます。
Q: フェノール化合物とは何ですか?
A: フェノール化合物は、1 つ以上のフェノール環を含み、多様な生物学的活性と抗酸化特性を示す広範な種類の化合物です。
Q: 総フェノール含有量はどのように計算すればよいですか?
A: 総フェノール含有量は、特定の波長でフェノール化合物の吸光度を測定することにより、Folin-Ciocalteu テストなどのさまざまな分光測光法を使用して決定できます。
Q: フェノールは水に溶けますか?
A: はい、C6H5OH は水に適度に溶け、水分子との水素結合の形成により透明な溶液を形成します。
Q: フェノールとアルコールではどちらが酸性ですか?
A: C6H5OH は、C6H5OH 分子の共鳴安定化によりより安定したフェノックスイオンが存在するため、アルコールよりも酸性になります。