ピリジンまたは C5H5N は、窒素含有 6 員環を持つ複素環式有機化合物です。これは弱塩基であり、殺虫剤や医薬品を含む多くの有用な化合物の前駆体として使用されます。
| IUPAC名 | ピリジン |
| 分子式 | C5H5N |
| CAS番号 | 110-86-1 |
| 同義語 | アザベンゼン、アジン、アジノリン、アゾール、ピリジン、ピリジン塩基、ピリジニウム |
| インチチ | InChI=1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H |
ピリジンの構造
ピリジンは、5 つの炭素原子と 1 つの窒素原子を含む 6 員環を持っています。窒素原子は環内に位置し、C5H5N に複素環構造を与えます。 C5H5N の構造は、その化学的および物理的特性、および化学反応における反応性を決定する上で重要です。
ピリジンの式
ピリジンの化学式は C5H5N です。この式は、ピリジン分子に存在する原子の数と種類を表します。ピリジンの式は、ピリジンが関与する化学反応の化学量論および特定の反応に必要なピリジンの量を決定する際に重要です。
ピリジンのモル質量
ピリジンのモル質量は約 79.1 g/mol です。これは、アボガドロ数 (6.02 x 10^23) の分子を含む 1 モルの C5H5N の重さが 79.1 グラムであることを意味します。モル質量は、化学反応に必要な C5H5N の量を計算するために使用されるため、C5H5N の重要な特性です。
ピリジンの沸点
ピリジンの沸点は115.2℃です。 C5H5N は室温および常圧で揮発性の液体であり、空気中に容易に蒸発します。 C5H5N の沸点は、反応中に C5H5N が蒸発および凝縮する温度に影響するため、化学反応での使用を決定する際に重要です。
ピリジンの融点
ピリジンの融点は-41.6℃です。 C5H5N は室温常圧では無色の液体ですが、低温では固化することがあります。 C5H5N の融点は、C5H5N が固体から液体状態に変化する温度に影響するため、化学反応での使用を決定する際に重要です。
ピリジン密度 g/ml
C5H5N の密度は、室温および常圧で約 0.982 g/mL です。これは、1 ミリリットルの C5H5N の重さが 0.982 グラムであることを意味します。 C5H5N の密度は、化学反応に必要な C5H5N の体積を決定する際に重要です。
ピリジンの分子量
C5H5N の分子量は 79.1 g/mol です。分子量は、C5H5N 分子内のすべての原子の原子量の合計です。分子量は、化学反応に必要な C5H5N の量を決定する際に重要です。
| 外観 | 無色の液体 |
| 比重 | 0.982g/ml |
| 色 | 無色 |
| 匂い | 魚の |
| モル質量 | 79.1g/モル |
| 密度 | 0.982g/ml |
| 融合点 | -41.6℃ |
| 沸点 | 115.2℃ |
| フラッシュドット | 21℃ |
| 水への溶解度 | 混和性 |
| 溶解性 | ほとんどの有機溶媒に可溶 |
| 蒸気圧 | 12.7 kPa（20℃） |
| 蒸気密度 | 2.7 |
| pKa | 5.23 |
| pH | 7 |
ピリジンの安全性と危険性
ピリジン (C5H5N) は危険な化学物質であるため、慎重に取り扱う必要があります。吸入、摂取、皮膚との接触により有毒であり、目、皮膚、呼吸器系に炎症を引き起こす可能性があります。 C5H5N は可燃性でもあり、空気と爆発性混合物を形成する可能性があります。 C5H5N を扱う場合は、手袋や呼吸保護具などの適切な保護具を使用する必要があります。 C5H5N は、発火源から離れた、涼しく乾燥した換気の良い場所に保管する必要があります。誤って暴露した場合は、直ちに医師の診察を受けてください。環境の汚染を避けるために、適切な廃棄方法に従わなければなりません。
| ハザードシンボル | て、ん |
| セキュリティの説明 | 有毒で環境に危険 |
| 国連識別番号 | UN1282（ピリジン）、UN2312（ピリジン塩基） |
| HSコード | 2933.39.90 |
| 危険等級 | 6.1 (有毒物質) |
| 梱包グループ | Ⅱ |
| 毒性 | LD50 (経口、ラット): 891 mg/kg |
ピリジンの合成方法
ピリジン (C5H5N) の合成には、ハンチェ ジヒドロピリジン合成、チチバビン合成、ベーネマン環化など、いくつかの方法があります。
ハンチ ジヒドロピリジンの合成には、酢酸やピペリジンなどの触媒の存在下でのアルデヒド、β-ケトエステル、アンモニアまたは酢酸アンモニウムの反応が含まれます。得られたジヒドロピリジンは酸化されて C5H5N を形成します。
チチバビンの合成には、ナトリウムアミドなどの触媒の存在下でのアセチレンとアンモニアの反応が含まれます。次に、得られた C5H5N を蒸留によって精製します。
ボンネマン環化には、パラジウムまたはニッケル触媒の存在下でのアセチレン誘導体とニトロ化合物の反応が含まれます。次いで、得られたC5H5Nを蒸留またはクロマトグラフィーによって精製します。
C5H5N を合成するもう 1 つの一般的な方法は、N-オキシドを再配置して C5H5N を形成するスマイルズ転位です。
これらの方法にはそれぞれ独自の利点と制限があり、方法の選択は、コスト、原材料の入手可能性、最終製品の望ましい純度や収率などの要因によって異なります。これらの方法を使用する場合は、適切な安全対策を講じ、確立された手順に従うことが重要です。
ピリジンの用途
ピリジン (C5H5N) は、医薬品、農薬、ポリマー製造など、さまざまな産業で多くの用途があります。
製薬業界では、C5H5N は抗ヒスタミン薬、抗生物質、抗凝固薬などのさまざまな薬剤の合成の原料として使用されます。特定の薬剤の溶媒および安定剤としても使用できます。
農薬産業では、C5H5N はさまざまな除草剤、殺菌剤、殺虫剤の合成の原料として使用されます。また、溶媒として、また一部の動物飼料添加物の成分としても使用されます。
C5H5N はポリマーやプラスチックの製造にも使用され、溶媒、可塑剤、架橋剤として使用できます。
C5H5N の他の用途には、特定の化学反応における触媒としての使用、腐食防止剤としての使用、およびさまざまな分析および合成手順の実験用試薬としての使用が含まれます。
C5H5N の多用途性と幅広い用途により、C5H5N は多くの産業で貴重な化学物質となっています。ただし、C5H5N は毒性と可燃性があるため、慎重に取り扱い、作業する場合は確立された安全手順に従うことが重要です。
質問:
Q: ピリジンは芳香族ですか?
A: はい、C5H5N は、その平面構造と非局在化したパイ電子により芳香族化合物とみなされます。
Q: ピリジン (C5H5N) は、Kb が 1.7 x 10^-9 の塩基です。 0.10 M ピリジンの pH はどれくらいですか?
A: 0.10 M ピリジンの pH を求めるには、Kb: Kb = [H+][C5H5N]/[C5H5NH+] という式を使用できます。 C5H5N は弱塩基であるため、[H+] は [C5H5NH+] に比べて無視できると仮定できます。したがって、式を Kb = [OH-][C5H5N]/[C5H5NH+] に簡略化できます。値を代入すると、Kb = (x^2)/(0.10 – x) が得られます。ここで、x は水酸化物イオン濃度です。 x を解くと、x = 1.0 x 10^-6 M が得られます。したがって、0.10 M C5H5N の pH は約 8.0 になります。
Q: ピリジンは強塩基ですか?
A: いいえ、C5H5N は KB が 1.7 x 10^-9 の弱塩基です。
Q: ピリジンベースですか?
A: はい、C5H5N は酸からプロトン (H+) を受け取ることができるため、塩基です。