ピペリジンは、窒素原子を 1 つ含む 6 員環からなる環状アミンです。医薬品、殺虫剤、有機反応の溶媒として使用されます。
| IUPAC名 | ピペリジン |
| 分子式 | C₅H₁₁N |
| CAS番号 | 110-89-4 |
| 同義語 | ヘキサヒドロピリジン、アザシクロヘキサン、シクロペンチミン |
| インチチ | InChI=1S/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2 |
ピペリジンの性質
ピペリジンの式
ヘキサヒドロピリジンの化学式は C5H11N です。 5 個の炭素原子、11 個の水素原子、1 個の窒素原子で構成されています。この式は、ヘキサヒドロピリジン分子内の元素の正確な組成を表します。
ピペリジンのモル質量
ヘキサヒドロピリジンのモル質量は、その構成要素の原子質量を加算することによって計算されます。ヘキサヒドロピリジン (C5H11N) の場合、モル質量は 1 モルあたり約 85.15 グラムです。この値は、特定のサンプル中のヘキサヒドロピリジンの量を決定するのに役立ちます。
ピペリジン沸点
ヘキサヒドロピリジンの沸点は約 106℃です。この温度は、液体のヘキサヒドロピリジンが気体に変化する温度を表します。沸点は、ヘキサヒドロピリジンの使用を伴うさまざまな工業プロセスにおいて重要です。
ピペリジンの融点
ヘキサヒドロピリジンの融点は約-7℃です。固体のヘキサヒドロピリジンが液体状態に変化する温度を示します。融点は、さまざまな用途におけるヘキサヒドロピリジンの取り扱いおよび保管にとって重要な特性です。
ピペリジン密度 g/mL
ヘキサヒドロピリジンの密度は約 0.86 グラム/ミリリットル (g/mL) です。密度とは、単位体積あたりの物質の質量を指します。この特性は、特定の用途に必要なヘキサヒドロピリジンの量を決定する際に役立ちます。
ピペリジンの分子量
ヘキサヒドロピリジンの分子量は、1 モルあたり約 85.15 グラムです。ヘキサヒドロピリジン分子に存在するすべての原子の原子量の合計を表します。分子量は、ヘキサヒドロピリジンを含むさまざまな化学計算や反応に使用される重要なパラメーターです。
ピペリジンの構造
ヘキサヒドロピリジンは、1 つの窒素原子と 5 つの炭素原子を含む 6 員環からなる環構造を持っています。この構造における原子の配置は、ヘキサヒドロピリジンの化学的性質と挙動に影響を与えます。構造を理解することで、その反応性や相互作用を研究できるようになります。
ピペリジンの溶解度
ヘキサヒドロピリジンは水および有機溶媒に可溶です。窒素原子の存在により、水分子と水素結合を形成します。ヘキサヒドロピリジンはその溶解性により、さまざまな化学プロセスの溶媒として、また有機合成の試薬として使用できます。
| 外観 | 透明な液体 |
| 比重 | 0.862g/ml |
| 色 | 無色 |
| 匂い | 強い、アンモニア性 |
| モル質量 | 85.15g/モル |
| 密度 | 0.862g/ml |
| 融合点 | -7℃ |
| 沸点 | 106℃ |
| フラッシュドット | 9℃ |
| 水への溶解度 | 混和性 |
| 溶解性 | 水や有機溶媒などの極性溶媒に可溶 |
| 蒸気圧 | 25℃で7.4mmHg |
| 蒸気密度 | 2.95 (空気=1) |
| pKa | 11.24 |
| pH | 基本 |
ピペリジンの安全性と危険性
ヘキサヒドロピリジンはいくつかの安全上のリスクを引き起こすため、慎重に取り扱う必要があります。皮膚、目、呼吸器系を刺激します。直接触れると火傷や炎症を引き起こす可能性があります。ヘキサヒドロピリジン蒸気を吸入すると、呼吸困難や肺損傷を引き起こす可能性があります。引火性があり、空気と爆発性混合物を形成する可能性があります。加熱すると、窒素酸化物などの有毒なフュームが発生する可能性があります。ヘキサヒドロピリジンを扱う場合は、適切な換気と手袋やゴーグルなどの個人用保護具が必要です。さらに、発火源から離れた涼しく換気の良い場所に保管する必要があります。ヘキサヒドロピリジンを取り扱う際には、潜在的なリスクを最小限に抑えるために、適切なトレーニングと安全プロトコルの知識が不可欠です。
| ハザードシンボル | どくろ、炎、腐食性 |
| セキュリティの説明 | 皮膚や目との接触を避けてください。換気の良い場所で使用してください。発火源から遠ざけてください。 |
| 国連識別番号 | 国連番号 2879 (ピペリジン) |
| HSコード | 2933.99.80 |
| 危険等級 | クラス 6.1 (有毒物質) |
| 梱包グループ | パッキンググループ II |
| 毒性 | ピペリジンは毒性があり、健康に重大な影響を与える可能性があります。吸入、経口摂取、または皮膚からの吸収は避けてください。長期間または繰り返し暴露すると、臓器損傷や呼吸器疾患を引き起こす可能性があります。取り扱いおよび保管中は、適切な保護措置を講じる必要があります。 |
ピペリジンの合成方法
ヘキサヒドロピリジンを合成するにはさまざまな方法があります。
一般的に使用される方法には、1,5-ジハロペンタンとアンモニアの反応が含まれます。このプロセスでは、アミノ基 (-NH2) が求核置換を受けてハロゲン原子を置き換えます。別の方法には、パラジウムや白金などの触媒上で水素ガスを使用してピリジンを還元する方法があります。この還元反応では、窒素原子に 2 つの水素原子が付加されてピリジンがヘキサヒドロピリジンに変換されます。
さらに、ピリジニウム塩またはピリジン誘導体の水素化により、ヘキサヒドロピリジンが生成されます。この水素化プロセスは、適切な触媒を使用して高圧および高温下で行われます。別のアプローチには、2,5-ジメチルピロールとアセチレンの反応、その後の水素化が含まれ、これによりヘキサヒドロピリジンが生成されます。
さらに、シクロペンタノンまたはその誘導体のアンモニアまたは第一級アミンによる還元的アミノ化によっても、ヘキサヒドロピリジンが生成される可能性があります。この反応には、ケトン基へのアミノ基の付加と、それに続く還元によるヘキサヒドロピリジン環の形成が含まれます。
全体として、これらの合成方法により、さまざまな原料からヘキサヒドロピリジンを得ることができ、さまざまな産業および研究環境でのヘキサヒドロピリジンの製造が可能になります。方法の選択は、原材料の入手可能性、望ましい収量、特定の用途要件などの要因によって異なります。
ピペリジンの用途
ヘキサヒドロピリジンは、その多用途な特性により、さまざまな産業でいくつかの用途があります。ヘキサヒドロピリジンの一般的な用途には次のようなものがあります。
- 製薬産業: 製薬産業は、多くの医薬化合物を合成するための構成要素としてヘキサヒドロピリジンを使用します。抗ヒスタミン薬、抗精神病薬、鎮痛薬、抗ウイルス薬などの医薬品の製造において重要な役割を果たします。
- 農薬: ヘキサヒドロピリジンは、メーカーが生産に使用するため、殺虫剤や殺虫剤の有効性を向上させます。害虫駆除が改善され、作物の収量が向上します。
- 有機合成: ヘキサヒドロピリジンは有機反応において触媒または溶媒として機能し、縮合、環化、酸化プロセスを促進します。さまざまな化合物の合成が可能になります。
- ゴム産業: ゴム産業では、ヘキサヒドロピリジンは加硫促進剤として機能します。ゴムポリマーの架橋を改善することにより、ゴム製品の機械的強度、弾性、耐久性が向上します。
- 溶媒: ヘキサヒドロピリジンはさまざまな有機化合物の溶媒として機能し、抽出プロセス、化学反応、および医薬品製剤の媒体として役立ちます。幅広い物質を溶解します。
- 腐食防止剤: ヘキサヒドロピリジンは腐食防止剤として機能し、金属表面を劣化から保護します。金属上に保護膜を形成し、腐食反応を遅らせたり、防ぎます。
- 実験室用試薬: 研究者は、特に有機化学における実験室実験で試薬としてヘキサヒドロピリジンを使用します。 N-アルキル化や開環反応などの反応に積極的に関与し、目的の化合物の合成を促進します。
- 化学中間体: ヘキサヒドロピリジン誘導体は、染料、香料、界面活性剤などのさまざまな化学物質の製造における中間体として機能します。
これらの用途は、ヘキサヒドロピリジンが複数の産業で多様かつ貴重な役割を果たし、医薬品、農薬、ゴム製品などの開発に貢献していることを実証しています。
質問:
Q: ピペリジンの pKa は何ですか?
A: ヘキサヒドロピリジンの pKa は約 11.24 です。
Q: マロン酸ジエチルの pKa は何ですか?
A: マロン酸ジエチルの pKa は約 12.5 です。
Q: モルホリンの共役酸はなぜピペリジンの共役酸よりも酸性なのですか?
A: モルホリン共役酸は、モルホリン環に電子求引性の酸素原子が存在するため、より酸性が高く、共役酸の正電荷が安定します。
Q: ジベンゾフルベン – ピペリジン付加物を除去するにはどうすればよいですか?
A: ジベンゾフルベン – ピペリジン付加物は、特定の条件や望ましい純度に応じて、溶媒抽出、クロマトグラフィー、または再結晶などの適切な精製技術によって除去できます。
Q: 実行した反応におけるピペリジンの役割は何ですか?
A: ヘキサヒドロピリジンは、特定の反応条件や要件に応じて、触媒、塩基、または試薬として機能します。
Q: ピペリジンは THF と混和しますか?
A: はい、ヘキサヒドロピリジンは THF (テトラヒドロフラン) と混和します。
Q: ピペリジンと DMF を組み合わせるとどうなりますか?
A: ヘキサヒドロピリジンと DMF (ジメチルホルムアミド) を組み合わせると、反応条件や他の反応物や触媒の存在に応じて、さまざまな反応が起こる可能性があります。
Q: ピペリジンが 0.120 M、その塩化物塩が 0.079 M の溶液の pH はどれくらいですか?
A: 溶液の pH はヘキサヒドロピリジンの pKa とその塩化物塩の解離に依存し、正確な pH 値を決定するには追加の計算が必要になります。
Q: ピペリジン環を破壊するにはどうすればよいですか?
A: ヘキサヒドロピリジン環の切断は、適切な試薬と反応条件を使用した、酸化、還元、開環反応などのさまざまな方法によって達成できます。
Q: ピリジンまたはピペリジンの塩基性は?
A: ヘキサヒドロピリジンは、環内に求核性の高い窒素原子が存在するため、一般にピリジンよりも塩基性が高く、プロトンを供与しやすくなっています。