シクロヘキセン (C6H10) は環状二重結合炭化水素であり、その反応性と多用途性により、化学反応の溶媒および中間体として一般的に使用されます。
| IUPAC名 | シクロヘキセン |
| 分子式 | C₆H₁₀ |
| CAS番号 | 110-83-8 |
| 同義語 | モノシクロヘキセン、ヘキサナフテン、1,2-ジヒドロベンゼン |
| インチチ | InChI=1S/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2 |
シクロヘキセンの性質
シクロヘキセンの式
シクロヘキセンの式は C6H10 であり、その分子組成を表します。環状に配置された6つの炭素原子で構成され、各炭素原子は2つの水素原子に結合しています。この環状構造により、シクロヘキセンに独特の特性と反応性が与えられます。
シクロヘキセンのモル質量
モノシクロヘキセンのモル質量は、構成元素の原子量を加算することで計算できます。これは、6 個の炭素原子 (それぞれ 12.01 g/mol) と 10 個の水素原子 (それぞれ 1.008 g/mol) の原子量を加算することによって決定されます。したがって、モノシクロヘキセンのモル質量は約 82.14 g/mol です。
シクロヘキセンの沸点
モノシクロヘキセンの沸点は約 83 ～ 85°C (181 ～ 185°F) と比較的低くなります。沸点が低いため、溶媒や反応中間体としてさまざまな用途に適しています。沸点が比較的低いため、さまざまな工業プロセスでのモノシクロヘキセンの分離と回収が容易になります。
シクロヘキセンの融点
モノシクロヘキセンの融点は約 -104 ～ -103°C (-155 ～ -153°F) です。この低い融点により、モノシクロヘキセンは室温で液体状態で存在することができ、幅広い化学反応やプロセスにおける試薬または溶媒としての使用が容易になります。
シクロヘキセンの密度 g/mL
モノシクロヘキセンの密度は、室温で約 0.81 ～ 0.83 g/mL です。この密度値は、モノシクロヘキセンが水よりも密度が低いため、水面に浮くことができることを示しています。モノシクロヘキセンの密度は、さまざまな産業用途や実験室用途におけるその挙動を決定する上で重要な役割を果たします。
シクロヘキセンの分子量
モノシクロヘキセンの分子量は、分子内のすべての原子の原子量の合計で、約 82.14 g/mol です。この分子量値は、化学量論の計算、反応物質の量の決定、モノシクロヘキセンの物理的および化学的特性の理解に不可欠です。
シクロヘキセンの構造
モノシクロヘキセンは、隣接する 2 つの炭素原子間に二重結合を持つ 6 員炭素環を特徴とする独特の分子構造を持っています。この構造はモノシクロヘキセンに安定性と反応性の両方を与え、さまざまな化学反応や有機合成において多用途な化合物となっています。
シクロヘキセンの溶解度
モノシクロヘキセンは非極性であるため、水への溶解度が限られています。ただし、エタノール、アセトン、エーテルなどの有機溶媒には非常によく溶けます。この溶解挙動により、モノシクロヘキセンは有機溶媒に容易に混合および溶解できるため、さまざまなプロセスにおける試薬または溶媒としての用途が向上します。
| 外観 | 無色 |
| 比重 | 0.81～0.83 |
| 色 | 無色 |
| 匂い | エーテルのように柔らかい |
| モル質量 | 82.14 g/モル |
| 密度 | 0.81～0.83g/mL |
| 融合点 | -104～-103℃ |
| 沸点 | 83～85℃ |
| フラッシュドット | -7℃ |
| 水への溶解度 | 不溶性 |
| 溶解性 | 有機溶剤に可溶 |
| 蒸気圧 | 184mmHg |
| 蒸気密度 | 2.9 (空気 = 1) |
| pKa | ～15.5 |
| pH | 適用できない |
シクロヘキセンの安全性と危険性
モノシクロヘキセンには安全上のリスクがいくつかあるため、取り扱いには注意が必要です。可燃性があり、低温で発火する可能性があります。モノシクロヘキセンを扱う場合は、蒸気の蓄積を防ぐために適切な換気を確保することが重要です。皮膚、目、呼吸器系に炎症を引き起こす可能性があるため、液体または蒸気との直接接触は避けてください。長期間または繰り返し暴露すると、健康に悪影響を及ぼす可能性があります。飲み込んだり吸入した場合は、直ちに医師の診察が必要です。モノシクロヘキセンに関連する潜在的なリスクを最小限に抑えるために、適切な個人用保護具の使用を含む、適切な保管および取り扱い手順に従うことが不可欠です。
| ハザードシンボル | XI |
| セキュリティの説明 | 皮膚や目に炎症を引き起こす可能性があります。引火性の液体および蒸気。 |
| 国連識別番号 | 国連 2256、国連 2257 |
| HSコード | 2902.19.0000 |
| 危険等級 | 3 (引火性液体) |
| 梱包グループ | Ⅲ（危険性が低い） |
| 毒性 | 長期間または繰り返し暴露すると、健康に悪影響を与える可能性があります。 |
シクロヘキセンの合成法
モノシクロヘキセンはさまざまな方法で合成できます。
一般的な方法は、銅や白金などの触媒を使用するシクロヘキサノールの接触脱水素です。この触媒は、シクロヘキサノールを高温で加熱する際に水素原子の除去を促進し、その結果モノシクロヘキセンが形成されます。
別の方法は、硫酸やリン酸などの強酸によるシクロヘキサノールの脱離反応です。酸触媒はシクロヘキサノールからの水分子の除去を促進し、モノシクロヘキセンの形成につながります。
さらに、シクロヘキサノールまたはシクロヘキシルアミンの熱分解によりモノシクロヘキセンが得られます。熱分解では、出発物質を酸素の不在下で高温にさらすことにより、分子結合が切断され、モノシクロヘキセンが形成されます。
三酸化クロムや過マンガン酸カリウムなどの酸化剤はシクロヘキサンを酸化してモノシクロヘキセンを合成します。この酸化反応は、炭素環に二重結合を導入することにより、シクロヘキサンをモノシクロヘキセンに変換します。
これらの各方法は、合成の特定の要件に応じて明確な利点を提供します。モノシクロヘキセン合成で高い収率と望ましい生成物の純度を達成するには、反応条件、触媒、精製技術を慎重に検討する必要があります。
シクロヘキセンの用途
モノシクロヘキセンは、その独特の特性と反応性により、さまざまな用途に使用されます。モノシクロヘキセンの主な用途をいくつか紹介します。
- 溶媒: モノシクロヘキセンは、多くの化学反応、特に無極性またはわずかに極性の化合物が関与する化学反応において多用途の溶媒として機能します。通常、油、樹脂、ワックス、その他の有機物質を溶解します。
- 化学合成の中間体: モノシクロヘキセンは、ナイロンの製造に使用される主要成分であるアジピン酸を含む、さまざまな化学物質の合成の中間体として重要な役割を果たします。また、シクロヘキサノールおよびシクロヘキサノンの合成の前駆体としても機能します。
- 重合: コーティング、接着剤、エラストマーに使用されるポリマーであるポリ(モノシクロヘキセン)は、その製造時にモノマーとしてモノシクロヘキセンを使用します。
- 有機反応: モノシクロヘキセンは、付加環化、酸化、還元反応などの幅広い有機反応に関与します。これは、環状化合物の形成や、医薬品、香料、香料の合成における試薬として特に有用です。
- 抽出と精製: 植物抽出物、エッセンシャルオイル、フレーバーなどの天然物を精製する場合、研究者は抽出溶媒としてモノシクロヘキセンを使用します。沸点が低いため、抽出された化合物の分離が容易です。
- 研究および実験室での応用: モノシクロヘキセンは、その安定性、反応性、および溶解力の特性により、さまざまな実験や反応のための貴重な実験室用試薬として機能します。
モノシクロヘキセンの用途の多様性は、化学産業、研究室、さまざまな製造プロセスにおけるモノシクロヘキセンの重要性を浮き彫りにしています。
質問:
Q: シクロヘキセンを濃KMnO4で処理するとどのような化合物が生成されますか?
A: モノシクロヘキセンを濃KMnO4で処理すると、シクロヘキサノンという化合物が生成されます。
Q: IR を使用してシクロヘキサンとシクロヘキセンをどのように区別できますか?
A: シクロヘキサンとモノシクロヘキセンは、モノシクロヘキセンのスペクトルにおける 1630 ～ 1670 cm^-1 付近の特徴的な C=C 伸縮ピークの有無を調べることにより、IR 分光法で区別できます。
Q: シクロヘキセンは芳香族ですか?
A: いいえ、モノシクロヘキセンは芳香族ではありません。これは二重結合を持つ環状化合物ですが、芳香族とみなされるために必要な基準を満たしていません。
Q: シクロヘキセンの臭素化には、考えられる立体異性体がいくつ存在しますか?
A: 二重結合への臭素の付加により生じるモノシクロヘキセンの臭素化には 2 つの立体異性体 (シスとトランス) が考えられます。
Q: シクロヘキセンとこれらの反応により不飽和生成物が生成されるのはどれですか?
A: 不飽和生成物は、ディールス・アルダー反応におけるモノシクロヘキセンとジエノフィルの反応から生じます。
Q: シクロヘキセンの収率はどのようにして求めますか?
A: モノシクロヘキセンの収率パーセンテージは、モノシクロヘキセンの実際の収率を理論収量で割り、100% を掛けることで計算できます。
Q: シクロペンチル メタン-1-オールをシクロヘキセンに変換するにはどうすればよいですか?
A: シクロペンチルメタン-1-オールは、通常濃硫酸やリン酸などの酸触媒を用いて脱水反応させることによりモノシクロヘキセンに変換できます。