シクロヘキサンまたは n-ヘキサヒドロベンゼンは、分子式 C6H12 の環状炭化水素です。これは、合成材料の製造における溶媒および原料として一般的に使用される無色の引火性液体です。
| IUPAC名 | シクロヘキサン |
| 分子式 | C6H12 |
| CAS番号 | 110-82-7 |
| 同義語 | シクロヘキサン、n-ヘキサヒドロベンゼン |
| インチチ | InChI=1S/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H2 |
シクロヘキサンの性質
シクロヘキサンの密度
シクロヘキサンの密度は 0.779 g/mL で、他の有機化合物に比べて比較的低いです。この低密度は、分子量が低く、非極性であるためです。
シクロヘキサンの沸点
シクロヘキサンの沸点は 80.7°C (177.3°F) です。その分子構造には表面張力を高める可能性のある極性官能基がないため、他の有機化合物に比べて沸点が比較的低くなります。
シクロヘキサンのモル質量
シクロヘキサンのモル質量は 84.16 g/mol です。これは、シクロヘキサンの分子式 C6H12 内のすべての原子の原子質量を加算することによって計算されます。
シクロヘキサンの融点
シクロヘキサンの融点は 6.5°C (43.7°F) です。この低い融点は、分子間の分子間力を減少させる非極性の性質によるものです。
シクロヘキサンの分子量
n-ヘキサヒドロベンゼンの分子量は、分子式 C6H12 から計算すると 84.16 g/mol です。
n-ヘキサヒドロベンゼンの構造
シクロヘキサンは、六方晶系炭化水素で構成される炭素 6 個の環構造です。その分子構造は平坦で無極性であるため、他の非極性物質は溶解できますが、極性はありません。 n-ヘキサヒドロベンゼンの環の形状は、融点と沸点が低い、表面張力が低い、反応性が低いなどの特性において重要です。
| 外観 | 無色の液体 |
| 比重 | 0.779g/ml |
| 色 | 無色 |
| 匂い | わずかな炭化水素臭 |
| モル質量 | 84.16 g/モル |
| 密度 | 0.779g/ml |
| 融合点 | 6.5°C (43.7°F) |
| 沸点 | 80.7°C (177.3°F) |
| フラッシュドット | 利用不可 |
| 水への溶解度 | 不溶性 |
| 溶解性 | 非極性溶媒に可溶 |
| 蒸気圧 | 利用不可 |
| 蒸気密度 | 利用不可 |
| pKa | 利用不可 |
| pH | 利用不可 |
シクロヘキサンの安全性と危険性
シクロヘキサンは引火性の液体および蒸気であり、火や火花と接触すると爆発を引き起こす可能性があります。蒸気やミストを吸入すると、頭痛、めまい、眠気を引き起こす可能性があり、皮膚に接触すると刺激や脱脂を引き起こす可能性があります。適切な安全手順に従って慎重に取り扱う必要があります。 n-ヘキサヒドロベンゼンを取り扱うときは、手袋や保護眼鏡などの適切な保護具を着用する必要があります。
| ハザードシンボル | 引火性液体 |
| セキュリティの説明 | S16、S26、S36/37/39、S45 |
| 国連識別番号 | UN1098 |
| HSコード | 2902.90.90 |
| 危険等級 | 3 |
| 梱包グループ | Ⅱ |
| 毒性 | 目、皮膚、呼吸器系を刺激します。吸入すると眠気やめまいを引き起こす可能性があります。 |
シクロヘキサンの合成方法
n-ヘキサヒドロベンゼンは、次のようないくつかの方法で合成できます。
- シクロヘキサノンの酸化: シクロヘキサノンは、通常、過マンガン酸カリウムやクロム酸などの強力な酸化剤を使用して酸化されて、n-ヘキサヒドロベンゼンを生成します。
- ベンゼンの水素化: ニッケルやパラジウムなどの触媒の存在下でベンゼンを水素化すると、n-ヘキサヒドロベンゼンが生成します。
- トルエンの脱水素環化: トルエンは硫酸などの触媒の存在下で脱水素環化して、n-ヘキサヒドロベンゼンを生成します。
- フィッシャーインドール合成: n-ヘキサヒドロベンゼンは、酸触媒の存在下でのケトンとアルデヒドとの反応によって合成できます。
- フェノールのアルカリ水素化: フェノールをアルカリ触媒の存在下で水素化して、n-ヘキサヒドロベンゼンを生成します。
これらの方法は、収量、選択性、コストなどの要素に基づいて、さまざまな用途に合わせて最適化できます。
シクロヘキサンの用途
n-ヘキサヒドロベンゼンは、多くの産業用途がある多用途化学物質です。一般的な用途には次のようなものがあります。
- 溶剤: 脂肪、油、ワックス、樹脂、ゴム、セルロースなどの多くの有機化合物を溶解するには、n-ヘキサヒドロベンゼンを使用します。
- 中間体: シクロヘキサノン、アジピン酸、カプロラクタムなどの化学物質の合成における中間体として n-ヘキサヒドロベンゼンを使用します。
- 燃料添加剤: n-ヘキサヒドロベンゼンを燃料添加剤として使用することで、ガソリンおよびディーゼル燃料の品質を向上させます。
- 洗浄剤: 電子産業および航空宇宙産業では洗浄剤としてシクロヘキサンを使用します。
- 接着剤：接着剤と樹脂をシクロヘキサンで溶解します。
- 殺虫剤: 特定の殺虫剤の製造において、溶媒として n-ヘキサヒドロベンゼンを使用します。
ゴムの製造: 合成ゴムの製造では n-ヘキサヒドロベンゼンを溶剤として使用します。
シクロヘキサンは、その意図された目的にのみ、適切な安全手順および規制に従って使用する必要があります。