ジエチルエーテルまたはエトキシエタンは、無色で可燃性が高く揮発性の液体で、溶媒として、また他の有機化合物の合成の出発物質として一般的に使用されます。
| IUPAC名 | エトキシエタン |
| 分子式 | C4H10O |
| CAS番号 | 60-29-7 |
| 同義語 | エーテル、エチルエーテル、酸化エチル、酸化ジエチル、1,1′-オキシビセタン、エーテル、麻酔薬エーテル、硫酸エーテル、エチルエーテル |
| インチチ | InChI=1S/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2.1-2H3 |
ジエチルエーテルの性質
ジエチルエーテルの密度 g/ml
ジエチルエーテルの密度は 0.713 g/mL です。密度は、単位体積あたりの物質の質量として定義されます。ジエチルエーテルの場合、その密度は水の密度よりも低く、密度は 1 g/mL です。これはジエチルエーテルが水面に浮いていることを意味します。
ジエチルエーテルのモル質量
ジエチルエーテルのモル質量は 74.12 g/mol です。モル質量は、グラム単位で表される物質 1 モルの質量です。エトキシエタンの場合、化合物 1 モルには 74.12 グラムが含まれます。この値は、分子を構成する炭素、水素、酸素の原子量から導出されます。物質のモル質量は、特定のサンプル中に存在する物質の量を決定するために使用されるため、化学計算において重要なパラメーターです。
ジエチルエーテルの構造
ジエチルエーテルは、酸素原子に結合した 2 つのエチル基からなる単純な化学構造を持っています。酸素原子上の孤立電子対により、分子は曲がった形状をしており、これが分子を理想的な四面体形状から歪めます。エトキシエタンの湾曲した構造は、他の分子と水素結合を形成する能力に関与しており、有用な溶媒となっています。
ジエチルエーテルの沸点
ジエチルエーテルの沸点は 34.6°C (94.3°F) です。沸点は、大気圧において物質が液体状態から気体状態に変化する温度です。ジエチルエーテルは沸点が比較的低いため、室温で容易に蒸発する揮発性の液体です。この特性により、医療における溶媒や麻酔薬として役立ちます。
ジエチルエーテルの融点
エトキシエタンの融点は -116.3°C (-177.3°F) です。融点は、固体物質が大気圧で液体状態に変化する温度です。エトキシエタンは室温では無色の液体であり、融点が低いため固体状態で見られることはほとんどありません。
ジエチルエーテルの分子量
エトキシエタンの分子量は 74.12 g/mol です。分子量は、分子内のすべての原子の原子量の合計です。これは、特定量の生成物を形成するために必要な反応物の量を決定するため、化学反応および化学量論における重要なパラメーターです。
ジエチルエーテルの式
エトキシエタンの化学式はC4H10Oです。 4 個の炭素原子、10 個の水素原子、1 個の酸素原子で構成されています。この式は、分子内の各種類の原子の正確な数を表し、物質の分子量を決定するために使用されます。物質の化学式は化学方程式に不可欠であり、反応のバランスをとり、反応物と生成物の量を決定するために使用されます。
| 外観 | 無色の液体 |
| 比重 | 0.713 |
| 色 | 無色 |
| 匂い | エーテルのように柔らかい |
| モル質量 | 74.12 g/モル |
| 密度 | 0.713g/ml |
| 融合点 | -116.3°C (-177.3°F) |
| 沸点 | 34.6°C (94.3°F) |
| フラッシュドット | -45°C (-49°F) |
| 水への溶解度 | 6.9 g/L（25℃） |
| 溶解性 | ほとんどの有機溶媒に混和します |
| 蒸気圧 | 25℃で440mmHg |
| 蒸気密度 | 2.5 |
| pKa | 15.9 |
| pH | 7 (ニュートラル) |
ジエチルエーテルの安全性と危険性
エトキシエタンには、取り扱う際に考慮しなければならない安全性と危険性に関する考慮事項がいくつかあります。引火性が高く、爆発性の蒸気と空気の混合物を形成する可能性があります。したがって、発火源や火花の源から遠ざけて保管する必要があります。また、皮膚、目、呼吸器系に炎症を引き起こす可能性があり、長時間暴露するとめまいや頭痛を引き起こす可能性があります。エトキシエタンを使用する場合は十分な換気が必要であり、手袋やゴーグルなどの保護具を着用する必要があります。また、酸化剤や不適合物質から離れた、涼しく乾燥した場所に保管する必要があります。
| ハザードシンボル | F、Xi |
| セキュリティの説明 | S9、S16、S29、S33、S60、S61 |
| 国連識別番号 | 国連 1155 |
| HSコード | 2909.19.00 |
| 危険等級 | 3 |
| 梱包グループ | Ⅱ |
| 毒性 | LD50 (経口、ラット): 3,500 mg/kg |
ジエチルエーテルの合成方法
ジエチルエーテルを合成するには、エタノールと硫酸を反応させる方法、硫酸やアルミナなどの脱水剤を用いてエタノールを脱水する方法など、さまざまな方法が存在します。
脱水法でエトキシエタンを合成するには、エタノールを硫酸やアルミナなどの脱水剤とともに加熱して水分子を除去し、エトキシエタンを生成します。反応収率を向上させるために、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどの触媒を使用することができる。
エトキシエタンを合成する別の方法は、ウィリアムソン エーテルを合成することです。この場合、エタノールはナトリウム エトキシドなどのアルコキシド イオンと反応してエトキシエタンを形成します。この反応には、強塩基と無水エタノールなどの適切な溶媒の使用が必要です。
エトキシエタンを製造する別の方法は、ティシチェンコ反応を使用することです。このプロセスでは、硫酸や酸化アルミニウムなどの触媒の存在下で酢酸とエタノールが反応し、高収率でエトキシエタンが得られます。
最終生成物としてエトキシエタンを製造するには、水素化ホウ素ナトリウムまたはナトリウムアマルガムを使用してアセトアルデヒドを還元します。これはエトキシエタンを合成する別の方法です。この反応によりエタノールが生成され、その後、上記の脱水方法を経てエトキシエタンが生成されます。
ジエチルエーテルの用途
ジエチルエーテルの用途には次のようなものがあります。
- 溶剤: 油、脂肪、樹脂、ワックスなどのさまざまな有機化合物に対して非常に効果的な溶剤です。ラッカー、ワニス、その他のコーティングの製造に使用されます。
- 麻酔薬: 外科手術の麻酔薬として使用されますが、現代医学ではそのほとんどがより安全な代替薬に置き換えられています。
- 抽出：医薬品、天然物、エッセンシャルオイルの製造における抽出溶媒として使用されます。
- 燃料添加剤: 燃料のセタン価を高めることができるため、ディーゼル エンジンの性能を向上させる燃料添加剤として使用されます。
- 化学中間体: エタノール、アセトアルデヒド、酢酸などのさまざまな有機化合物の製造における重要な中間体。
- 香料: キャンディーやリキュールなど、特定の食品や飲料の製造に香料として使用されます。
- 実験用試薬: 実験室での実験、特に有機化学での試薬として使用されます。
- エアゾール噴射剤: エアゾール製品の噴射剤として使用されます。安全性への懸念から、この使用は徐々に放棄されていきました。
質問:
Q: ジエチルエーテルは極性がありますか?
A: はい、エトキシエタンは酸素原子の存在により極性分子であり、分子の一端には部分的に負の電荷が生じ、もう一方の端には部分的に正の電荷が生じます。
Q: ジエチルエーテルは水と混和しますか?
A: エトキシエタンは水にあまり溶けません。ただし、部分的に水混和性があると考えられています。つまり、完全にではなく、ある程度まで水と混和することができます。
Q: ジエチルエーテルは可燃性ですか?
A: はい、エトキシエタンは引火性が高く、空気と爆発性混合物を形成する可能性があります。
Q: ジエチルエーテルは極性ですか、それとも無極性ですか?
A: エトキシエタンは酸素原子の存在により極性分子です。
Q: ジエチルエーテルは極性非プロトン性ですか?
A: はい、エトキシエタンは極性非プロトン性溶媒とみなされます。つまり、極性分子は溶解できますが、水素結合供与体として機能する水素原子を持っていません。