p-トルエンスルホン酸は、刺激臭のある強い有機酸です。さまざまな化学反応の触媒として、また有機合成の試薬として使用されます。
| IUPAC名 | p-トルエンスルホン酸 |
| 分子式 | C7H8O3S |
| CAS番号 | 104-15-4 |
| 同義語 | PTSA、4-メチルベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸 |
| インチチ | InChI=1S/C7H8O3S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H,8,9,10) |
p-トルエンスルホン酸の性質
p-トルエンスルホン酸の式
4-メチルベンゼンスルホン酸の式はC7H8O3Sです。これは酸の分子組成を表し、7 個の炭素原子、8 個の水素原子、3 個の酸素原子、および 1 個の硫黄原子から構成されます。
p-トルエンスルホン酸 モル質量
4-メチルベンゼンスルホン酸のモル質量は、1 モルあたり約 172.2 グラムと推定されます。モル質量とは、物質の 1 モルの質量を指し、その構成原子の原子質量を加算することによって決定されます。
p-トルエンスルホン酸の沸点
4-メチルベンゼンスルホン酸の沸点は約 100 ～ 110 ℃です。沸点は、物質の液体が大気圧に等しい蒸気圧で気体に変化する温度を表します。
p-トルエンスルホン酸 融点
4-メチルベンゼンスルホン酸の融点は、一般に摂氏 105 度から 107 度の間です。融点は、常圧下で固体物質が液体状態に変化する温度を示します。
p-トルエンスルホン酸の密度 g/mL
4-メチルベンゼンスルホン酸の密度は約 1.28 グラム/ミリリットル (g/mL) です。密度は単位体積あたりの物質の質量を指し、通常はグラム/ミリリットルまたはグラム/立方センチメートルで表されます。
p-トルエンスルホン酸の分子量
4-メチルベンゼンスルホン酸の分子量は、1 モルあたり約 172.2 グラムです。これは、酸の分子式内のすべての原子の原子量の合計を表し、分子スケールでの質量を示します。
p-トルエンスルホン酸の構造
4-メチルベンゼンスルホン酸は、芳香環のパラ (p-) 位にスルホン酸官能基 (-SO3H) が結合したトルエン環からなる化学構造を持っています。この構造は酸性を与え、化学反応における反応性に影響を与えます。
p-トルエンスルホン酸の溶解度
4-メチルベンゼンスルホン酸は、水およびエタノールやアセトンなどの多くの有機溶媒に可溶です。水への溶解度は、水素結合を通じて極性水分子と相互作用する極性スルホン酸基の存在によってもたらされます。
| 外観 | 白色からオフホワイトの結晶性粉末 |
| 比重 | 1.28g/ml |
| 色 | 無色～淡黄色 |
| 匂い | 刺激臭 |
| モル質量 | 172.2g/モル |
| 密度 | 1.28g/ml |
| 融合点 | 105～107℃ |
| 沸点 | 100～110℃ |
| フラッシュドット | 利用不可 |
| 水への溶解度 | 可溶性 |
| 溶解性 | エタノール、アセトン、その他の有機溶媒に可溶 |
| 蒸気圧 | 利用不可 |
| 蒸気密度 | 利用不可 |
| pKa | ~ -2 |
| pH | < 1 |
p-トルエンスルホン酸の安全性と危険性
4-メチルベンゼンスルホン酸は、安全性に関する特定の懸念と危険を引き起こします。皮膚、目、呼吸器系に対して腐食性があり、接触すると炎症や火傷を引き起こします。その蒸気や粉塵を吸入すると、呼吸器系の不快感を引き起こす可能性があります。取り扱う際は手袋やゴーグルなどの保護手段を使用してください。密封した容器に入れ、混入しない物質から離して保管する必要があります。摂取または誤って暴露した場合は、直ちに医師の診察が必要です。酸は、有害な蒸気の発生を避けるために、換気の良い場所で取り扱う必要があります。全体として、潜在的なリスクを最小限に抑えるには、適切な予防措置と安全ガイドラインに従うことが不可欠です。
| ハザードシンボル | 腐食性 |
| セキュリティの説明 | – 皮膚、目、呼吸器系との接触を避けてください。 – 手袋、ゴーグル、保護服を着用してください。 – 密封した容器に入れ、混入しない物質から離して保管してください。 |
| 国連の識別子 | 利用不可 |
| HSコード | 29041000 |
| 危険等級 | 8（腐食性物質） |
| 梱包グループ | Ⅲ（軽微な危険） |
| 毒性 | 腐食性があり、皮膚や目に刺激性があります。蒸気や粉塵を吸入すると、呼吸器系の不快感を引き起こす可能性があります。 |
p-トルエンスルホン酸の合成方法
さまざまな方法で 4-メチルベンゼンスルホン酸を合成できます。一般的なアプローチには、トルエンと濃硫酸を反応させることが含まれます。 p-トルエンスルホン酸の合成には、硫酸にトルエンを加えながら温度を制御する必要があります。この反応により、主生成物として p-トルエンスルホン酸が生成されます。
別の方法には、過マンガン酸カリウムや重クロム酸ナトリウムなどの酸化剤を使用した、p-トルエンスルホン酸前駆体である塩化 p-トルエンスルホニルの酸化が含まれます。反応は水性または有機溶媒中で起こり、p-トルエンスルホン酸が生成します。
p-トルエンスルホン酸を調製するには、発煙硫酸 (発煙硫酸) または三酸化硫黄を使用してトルエンをスルホン化します。この方法では、制御された条件下で硫酸または三酸化硫黄をトルエンに導入し、p-トルエンスルホン酸を生成します。
トルエンと硫酸を反応させてp-トルエンスルホン酸を合成する際には、過酸化ベンゾイルや塩化鉄(III)などの触媒が存在します。触媒はスルホン化プロセスを促進し、p-トルエンスルホン酸の形成につながります。
これらの合成方法により p-トルエンスルホン酸の製造が可能となり、医薬品、染料、有機合成などのさまざまな産業で応用されています。これらの合成プロセス中は、適切な安全上の注意事項と適切な取り扱い手順に従う必要があることに注意することが重要です。
p-トルエンスルホン酸の用途
4-メチルベンゼンスルホン酸は、さまざまな産業で多くの用途があります。一般的な用途のいくつかを次に示します。
- 化学反応: 4-メチルベンゼンスルホン酸は、エステル化、アシル化および重合反応を触媒します。
- 有機合成: 4-メチルベンゼンスルホン酸を試薬として使用して分子にスルホン酸官能基を導入し、有機合成におけるスルホニル化および脱スルホン化反応を促進します。
- 医薬品: 4-メチルベンゼンスルホン酸は、抗生物質、鎮痛剤、抗炎症剤などの医薬品中間体の合成に応用されます。
- 染料の製造: 芳香族化合物をスルホン化して染料を製造することにより、染料および顔料の製造に 4-メチルベンゼンスルホン酸を使用します。
- 電気めっき: 電気めっきプロセスで酸触媒として 4-メチルベンゼンスルホン酸を使用し、さまざまな表面に金属コーティングを堆積します。
- イオン交換樹脂: 水処理、クロマトグラフィー、分離プロセスで使用されるイオン交換樹脂の製造には 4-メチルベンゼンスルホン酸を使用します。
- ポリマー産業: 合成ポリマーおよびプラスチックの製造における重合触媒および安定剤として 4-メチルベンゼンスルホン酸を適用します。
- 表面処理: アルミニウムやスチールなどの金属の表面処理には、耐食性と密着性を向上させるために 4-メチルベンゼンスルホン酸を使用します。
- 洗浄剤: 洗浄剤や洗剤の成分として 4-メチルベンゼンスルホン酸が含まれており、鉱物の堆積物や錆びの汚れを除去します。
- 分析化学: 高速液体クロマトグラフィー (HPLC) などのさまざまな分析技術における校正目的の標準物質として 4-メチルベンゼンスルホン酸を使用します。
これらの多様な用途は、さまざまな工業プロセスや科学分野における 4-メチルベンゼンスルホン酸の多用途性と重要性を浮き彫りにしています。
質問:
Q: エタノールと p-トルエンスルホン酸はカルボニルとどのように反応しますか?
A: エタノールと 4-メチルベンゼンスルホン酸はカルボニルによるエステル化を受け、エステルが形成されることがあります。
Q: p-トルエンスルホン酸は何に使われますか?
4-メチルベンゼンスルホン酸は、有機合成における触媒、試薬、染料の製造、医薬品合成、金属の表面処理などに応用されています。
Q: p-トルエンスルホン酸ピリジニウムは酸ですか?
A: はい、p-トルエンスルホン酸ピリジニウムは酸、具体的にはピリジンスルホン酸の誘導体です。
Q: p-トルエンスルホン酸は無機ですか?
A: いいえ、4-メチルベンゼンスルホン酸は、炭素、水素、酸素、硫黄原子を含む有機化合物です。
Q: p-トルエンスルホン酸とアルコールのメカニズムは何ですか?
A: このメカニズムには、4-メチルベンゼンスルホン酸によるアルコールのプロトン化とそれに続く水分子の脱離が含まれ、その結果、アルキル p-トルエンスルホネートが形成されます。
Q: 次の反応の有機生成物を描画してください: p-トルエンスルホン酸。
A: 4-メチルベンゼンスルホン酸はさまざまな反応に関与する可能性があるため、有機生成物は特定の反応条件と関与する試薬によって異なります。
Q: p-トルエンスルホン酸反応とは何ですか?
A: 4-メチルベンゼンスルホン酸は、さまざまな有機化合物とエステル化、スルホン化、脱スルホン化、置換反応などの反応を起こすことができます。
Q: p-トルエンスルホン酸は有機塩基ですか?
A: いいえ、4-メチルベンゼンスルホン酸は有機塩基ではなく、スルホン酸基が存在するため有機酸です。
Q: p-トルエンスルホン酸を使ってアルケンを作るにはどうすればよいですか?
A: 4-メチルベンゼンスルホン酸単独では、化合物をアルケンに直接変換しません。ただし、脱水反応や脱離反応など、アルケンの形成につながる特定の反応において触媒または試薬として使用できます。