1-ブロモブタンは、分子式 C4H9Br を持つ無色の液体有機化合物です。有機合成ではアルキル化剤として、また工業では溶媒として使用されます。
| IUPAC名 | 臭化ブチル |
| 分子式 | C4H9Br |
| CAS番号 | 109-65-9 |
| 同義語 | 1-ブロモブタン、臭化n-ブチル、臭化ブチル、ブロモブタン、ブタン、1-ブロモ-、109-65-9、1-ブロモブタン、1-ブロモブタン、n-C4H9Br |
| インチチ | InChI=1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2.1H3 |
1-ブロモブタンのモル質量
1-ブロモブタンのモル質量は 137.03 g/mol です。 1-ブロモブタンのモル質量を求めるには、単一分子内の炭素、水素、臭素の原子量を加算します。化学計算では多くの場合、物質の質量をモル数に変換する必要があり、この変換にはモル質量が不可欠です。
1-ブロモブタンの密度 g/ml
1-ブロモブタンの密度は、25°C (77°F) で 1.27 g/mL です。これは物質の単位体積あたりの質量です。 1-ブロモブタンの密度は水の密度よりも大きいため、水溶液から容易に分離できます。
1-ブロモブタンの沸点
1-ブロモブタンの沸点は 101°C (214°F) です。液体の蒸気圧が外部圧力と等しくなる温度です。これは、液体中の分子間力の強さの尺度です。 1-ブロモブタンの沸点は、有機化学において有用な溶媒および試薬になります。
C4H9Brの融点
C4H9Br の融点は -112°C (-170°F) です。物質の固相と液相が平衡状態にある温度です。融点は、固体内に存在する分子間力の強さに依存します。 C4H9Br は融点が低いため、室温で液体となり取り扱いが容易です。
分子量 C4H9Br
C4H9Br の分子量は 137.03 g/mol です。これは、分子内のすべての原子の原子量の合計です。分子量は、反応に必要な物質の量を計算したり、得られる生成物の量を決定したりするために使用されます。
1-ブロモブタン構造
1-ブロモブタンは、4 番目の炭素原子に臭素原子が結合した直鎖アルキル構造を持っています。化学式C4H9Brの有機化合物です。 1-ブロモブタンの構造は、その物理的および化学的特性と有機反応における反応性を決定します。
式 1-ブロモブタン
1-ブロモブタンの式は C4H9Br です。これは、分子内に存在する原子の数と種類を示します。 1-ブロモブタンの式は、化学反応における反応性と挙動を決定する上で重要です。
| 外観 | 無色の液体 |
| 比重 | 25℃で1.27 |
| 色 | 無色 |
| 匂い | 特徴的で甘い香り |
| モル質量 | 137.03 g/モル |
| 密度 | 1.27 g/mL（25℃） |
| 融合点 | -112℃ |
| 沸点 | 101℃ |
| フラッシュドット | 25℃ |
| 水への溶解度 | わずかに溶ける |
| 溶解性 | エタノール、エーテル、クロロホルムに可溶 |
| 蒸気圧 | 25℃で10mmHg |
| 蒸気密度 | 4.6 |
| pKa | 16.5 |
| pH | 中性 |
1-ブロモブタンの安全性と危険性
1-ブロモブタンは危険な化学物質であり、慎重に取り扱う必要があります。摂取または吸入すると有毒であり、接触すると皮膚や目に炎症を引き起こす可能性があります。この化学物質は可燃性でもあり、熱、火花、または炎にさらされると火災の危険を引き起こす可能性があります。 1-ブロモブタンを取り扱うときは、手袋、ゴーグル、白衣などの適切な保護具を着用することが重要です。化学物質は涼しく乾燥した換気の良い場所に保管し、発火源から遠ざける必要があります。誤って暴露した場合は、直ちに患部を水で洗い流し、医師の診察を受けてください。
| ハザードシンボル | た、ふ |
| セキュリティの説明 | 熱、火花、炎から遠ざけてください。保護手袋/目の保護具/顔の保護具を着用してください。吸入した場合: 傷病者を新鮮な空気の場所に移し、呼吸しやすい姿勢で休ませてください。飲み込んだ場合: 気分が悪くなった場合は、中毒センターまたは医師に連絡してください。口をすすいでください。換気の良い場所に保管してください。冷静さを保つ。内容物/容器は、地域/地域/国家/国際規制に従って廃棄してください。 |
| AN識別子 | UN1126 |
| HSコード | 290339 |
| 危険等級 | 3 |
| 梱包グループ | Ⅱ |
| 毒性 | 飲み込んだり吸入すると有毒です。皮膚や目に炎症を引き起こす可能性があります。 |
1-ブロモブタンの合成方法
C4H9Br は、触媒として硫酸 (H2SO4) の存在下で 1-ブタノールと臭化水素酸 (HBr) を反応させることによって合成できます。これを酸触媒ハロゲン化反応といいます。反応は次のように進行します。
- HBr を硫酸の存在下で 1-ブタノールに添加します。
- HBr は 1-ブタノールのヒドロキシル基をプロトン化し、良好な脱離基 (水) を生成します。
- 脱離基 (水) が HBr の臭化物イオン (Br-) に置き換えられ、C4H9Br が形成されます。
- 次いで、反応混合物を加熱してC4H9Brを蒸留する。
C4H9Brを合成する別の方法には、過酸化ベンゾイルまたは過酸化t-ブチルなどの過酸化物開始剤の存在下でブテンと臭化水素を反応させることが含まれる。これはフリーラジカルのハロゲン化反応と呼ばれます。反応は次のように進行します。
- ブテンを臭化水素と過酸化物開始剤の混合物に添加します。
- 過酸化物開始剤はホモリシス開裂を起こし、2 つの反応性ラジカルを生成します。
- ラジカルはブテンの二重結合を攻撃し、臭化物ラジカルと炭素中心ラジカルを形成します。
- 次に、臭化物ラジカルが炭素中心のラジカルと反応して、C4H9Br を形成します。
これらの方法はどちらも C4H9Br の合成に広く使用されており、高収率の生成物を生成するように最適化できます。ただし、HBr や過酸化物などの危険な化学物質を扱う場合は、適切な安全予防措置に従うことが重要です。
1-ブロモブタンの用途
C4H9Br は、さまざまな産業用途や実験室用途で使用される多用途の化学物質です。
- 有機化学者は、特に医薬品や農薬の製造のために、他の有機化合物を合成するための原料として C4H9Br を使用します。
- 化学反応には溶媒として C4H9Br が必要で、有機合成では試薬として機能します。
- メーカーは C4H9Br をフレーバー、フレグランス、その他の芳香族化合物に組み込んでいます。さらに、界面活性剤製造の成分でもあり、洗剤や石鹸などの洗浄剤に広く使用されています。
- C4H9Br はガソリン添加剤のオクタン価上昇剤として機能し、冷媒やポリマーの製造に使用されます。
- ガスクロマトグラフィーなどの分析技術では、標準的な実験室標準物質として C4H9Br が必要です。有機化学の教育研究室では、さまざまな実験の原料として使用されています。
全体として、C4H9Br の多用途な特性により、C4H9Br は化学、製薬、産業分野で重要な化学物質となっており、有機合成、製造、研究において幅広い用途があります。
質問:
あなたの仕事は、2-ブロモブタンを最高の収率で 1-ブテンに変換することです。どのような試薬を使用しますか?
最高の収率で 2-ブロモブタンを 1-ブテンに変換するには、エタノール中のナトリウム エトキシド (NaOEt) などの強塩基を試薬として使用します。この反応は、脱ハロゲン化水素反応として知られる脱離反応として進行します。
反応は次のようになります。
- 2-ブロモブタンをナトリウムエトキシドのエタノール溶液に添加します。
- 強塩基は臭素に隣接するベータ炭素からプロトンを抽出し、中間アルコキシドイオンを形成します。
- 中間体のアルコキシド イオンは脱離基 (臭素) の除去を受け、その結果アルケン (1-ブテン) と臭化ナトリウムが形成されます。
- 次いで、反応混合物を蒸留して、１－ブテン生成物を除去する。
NaOEt などの強塩基を使用すると、反応を 1-ブテンの生成に向けて進めることができ、エタノールを溶媒として使用すると、反応を比較的安全かつコスト効率よく実行できます。さらに、強塩基とエタノールを溶媒として使用すると、1-ブテンの高収率が得られます。
アセトンのテストで nai の 1-ブロモブタンから始めるのはなぜですか?
アセトン試験で NAI として C4H9Br から始めることは、特定の有機化合物にハロゲン原子が含まれているかどうかを判断するのに有用な方法です。この試験では、アセトンに溶解した有機化合物にヨウ化ナトリウム (NaI) を添加し、続いて少量の塩素またはヨウ素を添加します。
反応は次のメカニズムに従って起こります。
- NaI をアセトンに溶解した有機化合物に添加すると、ハロゲン化ナトリウム塩と対応する有機ハロゲン化物が形成されます。
- 少量の塩素またはヨウ素を添加すると、少量のハロゲンガスが生成され、ハロゲン化ナトリウムと反応して対応するハロゲンガスが生成されます。
- その後、ハロゲンガスが有機ハロゲン化物と反応して着色沈殿物を形成します。これは、元の有機化合物中にハロゲンが存在していることを示します。
C4H9Br は、ハロゲン (臭素) 原子を含む単純で入手しやすい有機化合物であるため、このテストでよく使用される化合物です。また、ヨウ化ナトリウムおよびハロゲンガスと容易に反応して着色沈殿物を形成するため、他の有機化合物中のハロゲンの存在を検出するための有用な試験化合物になります。