ビニルエーテル (C4H6O) は、さまざまな用途に使用される化合物です。反応性や毒性が低いなどのユニークな特性を備えているため、製薬や有機合成などの産業で価値があります。
| IUPAC名 | エトキシエチレン |
| 分子式 | C4H6O |
| CAS番号 | 109-93-3 |
| 同義語 | ジビニルエーテル; 1,1′-オキシビセテン;オキシラン、酸化ジビニル、ビニルエーテル |
| インチチ | InChI=1S/C4H6O/c1-2-5-4-3-1/h1-4H2 |
ビニルエーテルの性質
ビニルエーテル配合
ビニルエーテルの式はC4H6Oです。 4つの炭素原子、6つの水素原子、1つの酸素原子で構成されています。この分子式はビニルエーテルの組成を表し、単一分子内に存在する原子の種類と数に関する情報を提供します。
ビニルエーテルのモル質量
ジビニルエーテルのモル質量は、その式内のすべての原子の原子質量を加算することによって計算されます。 C4H6O (ジビニルエーテル) のモル質量は、1 モルあたり約 70.09 グラムです。この値は、反応に必要なジビニル エーテルの量を決定するなど、さまざまな計算にとって重要です。
ビニルエーテルの沸点
ジビニルエーテルの沸点は約摂氏 34.6 度 (華氏 94.3 度) です。この温度は、標準大気圧下でジビニルエーテルが液体から気体に相変化する温度を示します。ジビニルエーテルは沸点が比較的低いため、特定の用途やプロセスで役立ちます。
ビニルエーテル 融点
ジビニルエーテルの融点は約摂氏 -116 度 (華氏 -177 度) です。この温度は、ジビニルエーテルが固体から液体に変化する温度を示します。融点が低いことは、ジビニルエーテルの取り扱いと保管に影響を与えるため、重要です。
ビニルエーテルの密度 g/mL
ジビニルエーテルの密度は約 0.734 グラム/ミリリットル (g/mL) です。密度とは、単位体積あたりの物質の質量を指します。ジビニルエーテルの密度は、その緻密性や濃度に関する情報を提供し、製剤や投与量の計算など、さまざまな用途に役立ちます。
ビニルエーテルの分子量
ジビニルエーテルの分子量は、1 モルあたり約 70.09 グラムです。ジビニルエーテル分子 1 モルの質量を表します。分子量は、一定量のジビニル エーテル中に存在する分子数やモル数の決定など、さまざまな計算にとって重要です。
ビニルエーテルの構造
ジビニルエーテルの構造は、2 つの炭素間二重結合 (C=C) と、2 つの炭素に結合した酸素原子 (CO) で構成されます。この配置により、ジビニルエーテルに独特の特性と反応性が与えられます。構造を理解することは、化学反応や他の物質との相互作用における挙動を研究するために重要です。
ビニルエーテルの溶解度
ジビニルエーテルは水には溶けにくいですが、エタノール、アセトン、クロロホルムなどの有機溶媒には溶けます。その溶解度は、温度や溶媒の性質などの要因によって異なります。ジビニルエーテルの溶解度についての知識は、その用途、配合、他の物質との適合性を検討する際に非常に重要です。
| 外観 | 無色の液体 |
| 比重 | 0.734g/ml |
| 色 | 該当なし |
| 匂い | 甘くて幻想的な香り |
| モル質量 | 70.09g/モル |
| 密度 | 0.734g/ml |
| 融合点 | -116°C (-177°F) |
| 沸点 | 34.6°C (94.3°F) |
| フラッシュドット | -40°C (-40°F) |
| 水への溶解度 | 難溶性 |
| 溶解性 | 有機溶剤に可溶 |
| 蒸気圧 | 20℃で155mmHg |
| 蒸気密度 | 2.50 (空気 = 1) |
| pKa | 該当なし |
| pH | 該当なし |
ビニルエーテルの安全性と危険性
ジビニル エーテルには、考慮する必要がある安全上のリスクがいくつかあります。引火性があり、空気と爆発性混合物を形成する可能性があります。したがって、裸火や発火源から遠ざけて保管および取り扱う必要があります。ジビニルエーテルの蒸気は呼吸器系や目に炎症を引き起こす可能性があります。皮膚に直接接触すると皮膚炎や化学火傷を引き起こす可能性があります。ジビニルエーテルを扱うときは、適切な換気と個人用保護具を使用する必要があります。さらに、環境汚染を避けるために、適切な廃棄手順に従うことが不可欠です。全体として、ジビニル エーテルに関連するリスクを最小限に抑えるには、安全プロトコルに従うことが重要です。
| ハザードシンボル | 可燃性、有害 |
| セキュリティの説明 | 裸火から遠ざけてください。換気の良い場所で使用してください。皮膚や目に直接触れないようにしてください。廃棄物は適切に処分してください。 |
| 国連識別番号 | 国連 1159 |
| HSコード | 2909.19.00 |
| 危険等級 | クラス 3 (引火性液体) |
| 梱包グループ | GE II |
| 毒性 | 飲み込んだり吸入すると有害です。皮膚や目に炎症や火傷を引き起こす可能性があります。 |
ビニルエーテルの合成方法
ジビニルエーテルを合成するにはいくつかの方法があります。
一般的なアプローチは、硫酸や p-トルエンスルホン酸などの酸性触媒の存在下でのエタノールとアセチレンの反応です。これにより、生成物としてジビニルエーテルが形成されます。別の方法では、アセチレンにアルコキシド イオンを付加することにより、ジビニル エーテル中間体が生成され、これをプロトン化によってジビニル エーテルに変換できます。
ジビニルエーテルは、アルコールと塩化ビニルや臭化ビニルなどのハロゲン化ビニルをエーテル化反応により反応させることにより製造することができる。この反応では、目的のジビニルエーテルの形成を促進するために、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在が必要です。
ジビニルエーテルを合成するには、ナトリウムアミドなどの強塩基の存在下でアルキンをハロゲン化アルキルと反応させます。 Favorskii転位として知られるこのプロセスにより、ハロゲン化アルキルがジビニルエーテルに変換されます。
塩化亜鉛や塩化アルミニウムなどのルイス酸触媒を使用して、アルデヒドまたはケトンとエチルジビニルエーテルを反応させると、ジビニルエーテル誘導体の調製が可能になります。プリンス反応として知られるこのプロセスにより、さまざまなジビニルエーテル誘導体の形成が可能になります。
ビニルエーテルの用途
ジビニルエーテルは、その独特の特性によりさまざまな用途に使用されています。一般的な用途は次のとおりです。
- ジビニルエーテルは、医薬化合物の合成の前駆体として重要な役割を果たし、麻酔薬、筋弛緩薬、その他の医薬品の製造に役立ちます。
- ジビニルエーテルは、クロスカップリング反応、重合、付加環化などのさまざまな反応で多用途の構成要素として機能し、貴重な有機化合物を生み出すため、有機合成ではジビニルエーテルの多用途性から大きな恩恵を受けます。
- ジビニル エーテルは、溶剤、接着剤、コーティング、可塑剤などの幅広い化学物質の製造における中間体として機能し、特定の用途に合わせたオーダーメイドの化合物の作成を可能にします。
- ジビニルエーテルは紫外線下で急速に重合するため、UV 硬化型コーティングや接着剤の貴重な成分となり、自動車、エレクトロニクス、印刷機の用途に耐久性があり、硬化が速いコーティングを提供します。
- ジビニルエーテルと他のモノマーの共重合により、ドラッグデリバリーシステム、生体材料、コーティングなどのさまざまな用途に適した独特の特性を備えたコポリマーが生成されます。
- ジビニルエーテルは架橋剤として機能することで架橋ポリマーの生成を促進し、機械的強度、耐薬品性、熱安定性が向上し、さまざまな産業で有用であることが証明されています。
- ジビニル エーテルは、その反応性と多用途性により、実験室の研究開発に不可欠なツールを提供し、科学者が新しい反応を探索し、新しい材料を開発し、科学的理解を進めることができます。
質問:
Q: ビニルエーテルは安定ですか?
A: ジビニルエーテルは一般に安定な化合物ですが、その安定性は特定の構造特性や反応条件によって異なります。
Q: ビニルエーテルの構造はどのように描くのですか?
A: ジビニル エーテルの構造を描くには、炭素が酸素原子 (CO) に結合した炭素間二重結合 (C=C) を描きます。
Q: ポリグリップのビニルエーテル・マレイン酸とは何ですか？
A: ポリグリップには接着歯としてジビニルエーテル・マレイン酸コポリマーが使用されています。プロテーゼと歯肉の間の接着を確実にするのに役立ちます。
Q: ビニルエーテルはどうやって作るのですか?
A: ジビニルエーテルは、エタノールとアセチレンの反応やハロゲン化ビニルによるアルコールのエーテル化など、さまざまな方法で製造できます。
Q: ビニルエーテルはどのように合成するのですか?
A: ジビニル エーテルは、アルコール、アルキン、ハロゲン化アルキルを含む反応、プリン反応やファヴォルスキー転位などのさまざまなルートで合成できます。
Q: ビニルエーテルはマイケルアクセプターですか?
A: ジビニル エーテルは、マイケル アクセプターの特徴である α,β-不飽和カルボニル基を持たないため、一般にマイケル アクセプターとはみなされません。
Q: ROMP 反応におけるエチルビニルエーテルの役割は何ですか?
A: エチル ビニル エーテルは、開環メタセシス重合 (ROMP) 反応のコモノマーとして機能し、特定の特性を持つポリマー鎖の形成に寄与します。
Q: エチルビニルエーテルアルコールですか?
A: エチルビニルエーテルアルコールは、単独の化合物としては存在しません。エチル ジビニル エーテルは別個の化合物であり、アルコールではありません。