アリル アルコール (C3H6O) は、刺激臭のある無色の液体です。樹脂、可塑剤、医薬品の製造に使用されます。皮膚や目に炎症を引き起こす可能性があります。
| IUPAC名 | プロップ 2 イン 1 オール |
| 分子式 | C3H6O |
| CAS番号 | 107-18-6 |
| 同義語 | 2-プロペン-1-オール;ビニルカルビノール; 2-プロペノール;プロピレンオール |
| インチチ | InChI=1S/C3H6O/c1-2-3-4/h2.4H,1.3H2 |
アリルアルコールの性質
アリルアルコール配合
アリルアルコールの化学式はC3H6Oです。 3 つの炭素原子 (C3)、6 つの水素原子 (H6)、および 1 つの酸素原子 (O) で構成されています。この化学式は、アリル アルコール分子内の原子の組成と配置を表します。
アリルアルコールのモル質量
ビニルカルビノールのモル質量は、その構成要素の原子質量を加算することによって計算されます。炭素の原子質量は約 12.01 g/mol、水素の原子質量は約 1.01 g/mol、酸素の原子質量は約 16.00 g/mol です。これらの値を加算すると、ビニルカルビノールのモル質量は約 58.08 g/mol となります。
アリルアルコールの沸点
ビニルカルビノールの沸点は約 97.2 ℃ (華氏 207 度) です。これは、ビニルカルビノールの液体状態が気体状態に変化する温度です。沸点は分子間力と分子構造の影響を受けます。
アリルアルコールの融点
ビニルカルビノールの融点は約摂氏 -129 度 (華氏 -200 度) です。これは、固体のビニルカルビノールが液体の状態に変化する温度です。融点は分子間力の強さと分子の配置によって決まります。
アリルアルコールの密度 g/mL
ビニルカルビノールの密度は、通常、摂氏 20 度 (華氏 68 度) で約 0.854 g/mL です。密度は単位体積あたりの質量の尺度であり、分子が物質内にどの程度密に詰め込まれているかを示します。
アリルアルコール 分子量
ビニルカルビノールの分子量は約 58.08 グラム/モル (g/mol) です。化学式に基づいて、分子内のすべての原子の原子量を加算することによって計算されます。
アリルアルコールの構造
ビニルカルビノールは、炭素原子の 1 つにヒドロキシル基 (-OH) が結合した 3 つの炭素鎖 (プロペン) からなる分子構造を持っています。この配置により、ビニルカルビノールに独特の化学的特性と反応性が与えられます。
アリルアルコールの溶解度
ビニルカルビノールはある程度水に可溶です。ヒドロキシル基の存在により、水分子と水素結合を形成します。ただし、温度が上昇すると溶解度は低下します。ビニルカルビノールは、エタノールやアセトンなどの極性溶媒や有機溶媒によく溶けます。
| 外観 | 無色の液体 |
| 比重 | 0.854g/ml |
| 色 | 該当なし |
| 匂い | エーカー |
| モル質量 | 58.08g/モル |
| 密度 | 0.854g/ml |
| 融合点 | -129°C (-200°F) |
| 沸点 | 97.2°C (207°F) |
| フラッシュドット | 27.8°C (82°F) |
| 水への溶解度 | 混和性 |
| 溶解性 | 極性溶媒に可溶 |
| 蒸気圧 | 20℃で22mmHg |
| 蒸気密度 | 2.0 (空気 = 1) |
| pKa | 15.4 |
| pH | 6.5-8.5 |
アリルアルコールの安全性と危険性
ビニルカルビノールには安全上のリスクがいくつかあるため、慎重に取り扱う必要があります。直接接触または吸入すると、皮膚、目、呼吸器系に炎症を引き起こす可能性があります。長期間または繰り返し暴露すると皮膚炎を引き起こす可能性があります。ビニルカルビノールを摂取すると、吐き気、嘔吐、腹痛を引き起こす可能性があります。引火性があり、空気と爆発性混合物を形成する可能性があります。したがって、保管および取り扱いの際には、適切な換気と防火対策が不可欠です。ビニールカルビノールを扱う場合は、暴露のリスクを最小限に抑えるために、手袋やゴーグルなどの個人用保護具を使用する必要があります。
| ハザードシンボル | 腐食性、可燃性 |
| セキュリティの説明 | – 重篤な皮膚の火傷や目の損傷を引き起こす – 引火性の高い液体および蒸気 |
| 国連識別番号 | 国連 1098 |
| HSコード | 2905.13.00 |
| 危険等級 | クラス 6.1 (有毒物質) <br> クラス 3 (引火性液体) |
| 梱包グループ | GE II |
| 毒性 | 飲み込んだり、吸入したり、皮膚から吸収した場合は有毒です。重大な健康影響を引き起こす可能性があります。 |
アリルアルコールの合成方法
ビニルカルビノールの合成にはいくつかの方法が含まれます。一般的に使用されるアプローチは、プロピレンの接触水和であり、硫酸またはリン酸触媒の存在下でプロピレンが水と反応します。温度と圧力条件を制御すると、ビニルカルビノールの生成が促進されます。
別の方法には、塩化アリルまたは酢酸アリルの加水分解が含まれます。塩化アリルを水および水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどの塩基で処理すると、ビニルカルビノールおよび対応する塩化物塩が得られます。同様に、酢酸アリルを水と強塩基で加水分解すると、ビニルカルビノールと酢酸が生成されます。
バイオディーゼル生産の副産物であるグリセロールの脱水素化は、ビニルカルビノールを得る別の方法です。グリセロールは高温で接触脱水素反応を起こし、ビニルカルビノールを生成します。
さらに、レッペ合成にはホルムアルデヒドとアセチレンの反応が含まれます。この反応にはパラジウムや白金などの金属触媒が必要です。ホルムアルデヒドとアセチレンが反応してビニルカルビノールが生成されます。
これらの合成方法は、さまざまな用途の要件を満たすために、工業規模でビニルカルビノールを製造するためのさまざまなルートを提供します。
アリルアルコールの用途
- メーカーはビニルカルビノールを使用して樹脂を製造しており、この樹脂はコーティング、接着剤、シーラントの製造に多くの用途があります。
- 医薬品や医薬品などの医薬化合物は、前駆体としてビニルカルビノールを使用して合成されます。
- ビニルカルビノールは、プラスチックの柔軟性と耐久性を向上させる可塑剤の製造における重要な成分として機能します。
- メーカーはビニルカルビノールを構成要素として使用して、有機合成の溶媒および中間体として機能するアリルエーテルを製造します。
- ビニルカルビノールは、食品、飲料、パーソナルケア製品に独特の特性を加える合成フレーバーや香料の生成に役立ちます。
- ポリマー配合物は、架橋剤としてビニルカルビノールを組み込むことで恩恵を受け、機械的強度と耐熱性が向上します。
- メーカーは、接着剤、コーティング剤、シーラントの製造に使用するために、優れた耐薬品性を備えたアリル樹脂を製造しています。
- ビニルカルビノールはアリルエステル合成の原料として機能し、さまざまな化粧品やパーソナルケア製品の製造に応用されています。
- 有機化学反応では、さまざまな化合物の合成を促進する試薬としてビニルカルビノールが使用されます。
- ビニルカルビノールは、製薬、農業、化学部門を含むさまざまな業界の特殊化学品や中間体の生産において重要な役割を果たしています。
質問:
Q: 臭化アリルからアリルアルコールを製造するにはどのようなタイプの反応を使用できますか?
A: ビニルカルビノールは、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどの強塩基を使用した求核置換反応によって、臭化アリルから調製できます。
Q: アリル性炭素原子の何が異常ですか?
A: アリル炭素原子は炭素-炭素二重結合に隣接しているため、分子内の他の炭素原子と比べて独特の反応性と安定性が得られます。
Q：アリルアルコールとは何ですか？
A: アリルアルコールは、炭素間二重結合に隣接するアリル炭素原子にヒドロキシル基 (-OH) が結合したアルコール化合物です。
Q: アリルアルコールは次のうちどれですか?
A: 2-ブテン-1-オールはアリルアルコールの一例です。
Q: アリルアルコールはどのように生成するのですか?
A: アリルアルコールは、求核置換反応や付加反応などの適切な化学反応を通じてアリル炭素原子にヒドロキシル基を結合させることによって形成できます。
Q: 第二級アリルアルコールとは何ですか?
A: 第二級アリルアルコールは、アリル炭素原子が他の 2 つの炭素原子に結合し、ヒドロキシル基がこれらの炭素原子の 1 つに結合しているアリルアルコールです。
Q：アリルアルコールはどうやって作るのですか？
A: アリルアルコールは、求核試薬の使用やアリルハロゲン化物またはオレフィンへの水を添加するなどの適切な化学反応を介して、アリル炭素原子にヒドロキシル基を導入することによって合成できます。
Q: アルコールはアリル化できますか?
A: はい、ヒドロキシル基が炭素-炭素二重結合に隣接するアリル性炭素原子に結合している場合、アルコールはアリル性になります。
Q: アリルアルコールは第一級アルコールですか?
A: いいえ、アリルアルコールは第一級アルコールではありません。ヒドロキシル基が他の2つの炭素原子に結合した炭素原子に結合しているため、第二級アルコールとして分類されます。