ブタジエン (C4H6) は多用途の化合物です。弾性や強度に優れているため、合成ゴムやプラスチックなどさまざまな製品の製造に使用されています。
| IUPAC名 | ブタ-1,3-ジエン |
| 分子式 | C4H6 |
| CAS番号 | 106-99-0 |
| 同義語 | ジビニル、ビエチレン、ブタ-1,3-ジエン、ビニルエチレン、エリスレン |
| インチチ | InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2 |
ブタジエンの性質
ブタジエンの式
ブタジエンの式はC4H6です。 4つの炭素原子と6つの水素原子で構成されています。この分子式はブタジエンの原子の配置を表しており、その化学組成についての洞察が得られます。
ブタジエンのモル質量
ブタ-1,3-ジエンのモル質量は、その構成元素の原子質量を加算することで計算できます。炭素のモル質量は約 12.01 g/mol、水素のモル質量は約 1.01 g/mol です。したがって、ブタ-1,3-ジエンのモル質量は約 54.09 g/mol です。
ブタジエンの沸点
ブタ-1,3-ジエンは、他の多くの化合物に比べて沸点が比較的低いです。約摂氏-4.4度または華氏24.1度で沸騰します。この低い沸点により、液体のブタ-1,3-ジエンを気体状態に容易に変換できます。
ブタジエンの融点
多くの有機化合物とは異なり、ブタ-1,3-ジエンは反応性が高く、重合する傾向があるため、明確な融点を持ちません。代わりに、室温および大気圧では無色の気体として存在します。
ブタジエンの密度 g/mL
ブタ-1,3-ジエンの密度は約 0.63 g/mL です。この値は、ブタ-1,3-ジエンの密度が 1 g/mL である水よりも密度が低いことを示しています。ブタ-1,3-ジエンの低密度は、その浮力と蒸気を容易に形成する能力に寄与しています。
ブタジエンの分子量
ブタ-1,3-ジエンの分子量は約 54.09 g/mol です。この値は、化学構造に存在する炭素原子と水素原子の原子量を考慮した、ブタ-1,3-ジエン分子の平均質量を表します。
ブタジエンの構造
ブタ-1,3-ジエンの構造は、単結合と二重結合が交互に結合した 4 つの炭素原子の鎖で構成されています。各炭素原子は 2 つの水素原子にも結合しています。この線状構造により、ブタ-1,3-ジエンに特有の特性と反応性が与えられます。
ブタジエンの溶解度
1,3-ブタジエンは水には溶けにくいですが、ベンゼンやトルエンなどの有機溶媒にはよく溶けます。水への溶解度が低いのは、ブタ-1,3-ジエンと水分子の極性の違いによるものです。
| 外観 | 無色の気体 |
| 比重 | 0.62 – 0.63 |
| 色 | 無色 |
| 匂い | 軽くて芳醇な香り |
| モル質量 | 54.09g/モル |
| 密度 | 0.62～0.63g/mL |
| 融合点 | -138.4°C (-217.1°F) |
| 沸点 | -4.4°C (24.1°F) |
| フラッシュドット | -76°C (-105°F) |
| 水への溶解度 | 不溶性 |
| 溶解性 | 有機溶媒（ベンゼン、トルエンなど）に可溶 |
| 蒸気圧 | 20℃で448mmHg |
| 蒸気密度 | 1.9 (空気 = 1) |
| pKa | ~43 (推定) |
| pH | 中性 |
ブタジエンの安全性と危険性
1,3-ブタジエンには安全上のリスクがあり、取り扱いには注意が必要です。引火性があり、空気と爆発性混合物を形成する可能性があります。したがって、適切な換気と防火対策が重要です。ブタ-1,3-ジエンに長時間さらされると、目、皮膚、呼吸器系に炎症を引き起こす可能性があります。また、潜在的な発がん物質とも考えられており、曝露は最小限に抑える必要があります。ブタ-1,3-ジエンを扱う場合は、手袋、ゴーグル、マスクなどの保護具を使用する必要があります。流出は阻止し、直ちに清掃する必要があります。ブタ-1,3-ジエンの安全な取り扱いと保管を確保するには、規制当局が提供する安全ガイドラインなどに従うことが重要です。
| ハザードシンボル | 可燃性 (F)、有害 (Xn)、発がん性 (C) |
| セキュリティの説明 | 熱/火花/裸火から遠ざけてください。換気の良い場所で使用してください。長時間の暴露は避けてください。手袋と保護服を着用して取り扱ってください。 |
| 国連識別番号 | 国連 1010 |
| HSコード | 2903.14.00 |
| 危険等級 | 2.1 – 可燃性ガス |
| 梱包グループ | GE II |
| 毒性 | 潜在的な発がん物質と考えられており、呼吸器や皮膚への炎症を引き起こす可能性があります。 |
ブタジエンの合成法
ブタ-1,3-ジエンを合成するにはいくつかの方法があり、それぞれに独自の利点と制限があります。一般的な方法は、ナフサや液体天然ガスなどの炭化水素の水蒸気分解です。
このプロセスでは、蒸気の存在下で炭化水素原料を高温、通常は約 800 ～ 900℃に加熱します。これにより、炭素-炭素結合が切断され、ブタ-1,3-ジエンが形成されます。
別の方法には、ブテンまたはブタンの接触脱水素化が含まれます。金属酸化物や担持金属などの特定の触媒を使用すると、反応により出発物質から水素原子が選択的に除去され、ブタ-1,3-ジエンが生成されます。
アセチレンの接触二量化によってもブタ-1,3-ジエンが生成されます。このプロセスには、通常銅などの金属触媒の存在下で、2 分子のアセチレンが反応してブタ-1,3-ジエンが形成されます。
アルミナやゼオライトなどの触媒は、高温でのエタノールの脱水を促進します。このプロセスでは、ブタ-1,3-ジエンが積極的に形成されます。
さらに、一部のプラントでは、ナフサまたは軽油分解プロセスによるエチレン製造の副産物としてブタ-1,3-ジエンを製造しています。この方法は、分解反応を利用して、ブタ-1,3-ジエンを含むオレフィンの混合物を生成します。
これらの合成方法はブタ-1,3-ジエンの製造において重要な役割を果たし、ゴム、プラスチック、合成繊維製造などの業界におけるこの重要な化学物質の需要を満たすための多様な経路を提供します。 。
ブタジエンの用途
ブタ-1,3-ジエンは、その多用途な特性により、幅広い産業で応用されています。ブタ-1,3-ジエンの主な用途をいくつか紹介します。
- 合成ゴム：スチレン-ブタ-1,3-ジエンゴム（SBR）やポリブタ-1,3-ジエンゴム（PBR）などの合成ゴムの製造には、主に1,3-ブタ-ジエンゴムが使用されます。これらのゴムは優れた弾性、復元力、耐摩耗性を備えているため、タイヤ、自動車部品、コンベヤベルト、履物に最適です。
- プラスチック: 1,3-ブタ-ジエンは、アクリロニトリル-ブタ-1,3-ジエン-スチレン (ABS) プラスチックやスチレン-ブタ-1,3-ジエン (SB) プラスチックなどのさまざまなプラスチックの製造に必須のモノマーです) 。これらのプラスチックは耐衝撃性、耐熱性、寸法安定性が向上しているため、消費財、家電製品、自動車部品の用途に価値があります。
- 接着剤: 1,3-ブタジエンベースのポリマーは強力な結合能力を備えているため、接着剤配合物において貴重な成分となります。これらは幅広い基材に接着力を発揮するため、建設、木工、梱包などの業界での接着用途に役立ちます。
- コーティング: 1,3-ブタジエンは、耐久性、柔軟性、接着特性が向上したコーティングや塗料の製造に貢献します。エポキシ樹脂やアルキド樹脂などの樹脂は合成にこれを使用し、金属、コンクリート、その他の表面の保護コーティングの必須成分を構成します。
- 繊維および繊維: アクリロニトリル-ブタ-1,3-ジエン (AB) 繊維などの合成繊維の製造には、ブタ-1,3-ジエンが使用されます。これらの繊維は高強度、優れた寸法安定性、耐薬品性を備えているため、織物、カーペット、工業用繊維に適しています。
- 燃料添加剤: ブタ-1,3-ジエンは、ガソリンの製造に使用される燃料添加剤としてガソリンのオクタン価を向上させます。ガソリンの燃焼特性を改善し、エンジン性能を向上させ、排出ガスを削減します。
これらの用途は、ブタ-1,3-ジエンのさまざまな産業における幅広い有用性を明らかにし、私たちの日常生活で遭遇するさまざまな製品の開発に貢献しています。
質問:
Q: ブタジエンとは何ですか?
A: ブタ-1,3-ジエンは、分子式 C4H6 の化合物で、4 つの炭素原子と 2 つの二重結合からなる鎖で構成されています。
Q: 1,3-ブタジエンが等量の HCl と反応したときの主生成物の IUPAC 名は何ですか?
A: IUPAC 命名法によれば、主生成物は 3-クロロブタ-1-エンです。
Q: 1,3-ブタジエンという分子には、いくつの H 原子が含まれていますか?
A: ブタ-1,3-ジエンには、合計 6 つの水素 (H) 原子が含まれています。
Q: 1,3-ブタジエンの s-cis 形と s-trans 形の間にはどのような関係がありますか?
A: 1,3-ブタジエンの s-シス型と s-トランス型は幾何異性体であり、二重結合周囲の置換基の配置が異なります。
Q: 1,3-ブタジエンの ψ3 MO のノードの総数は何ですか?
A: 1,3-ブタジエンの ψ3 分子軌道には、合計 3 つのノードが含まれています。
Q: ブタジエンには OM 結合がいくつありますか?
A: ブタジエンには、原子軌道が重なり合って形成された 3 つの結合分子軌道 (MO) があります。
Q: ブタジエンの予想吸収量はどれくらいですか?
A: ブタジエンはその共役系により、約 190 ～ 200 nm の範囲の紫外線 (UV) を吸収すると予想されます。