塩化アリルは、刺激臭のある透明な可燃性液体です。さまざまな有機化合物の製造や溶媒として使用されます。吸入または摂取すると人体に有害な可能性があります。
| IUPACの名称 | 3-クロロプロパ-1-エン |
| 分子式 | C3H5Cl |
| CAS番号 | 107-05-1 |
| 同義語 | 2-プロペニルクロリド、3-クロロプロペン、クロロプロペン、アリルクロリド、3-クロロ-1-プロペン、1-クロロ-2-プロペン |
| インチチ | InChI=1S/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1.3H2 |
塩化アリルの性質
塩化アリルの式
塩化アリルの化学式は C3H5Cl です。無色透明で刺激臭のある液体です。塩化アリルの構造は、2 番目の炭素原子に塩素原子が結合したプロペン分子で構成されています。これは、エポキシド、アリルアミン、アリルアルコールなどのさまざまな有機化合物の製造における重要な中間体です。
塩化アリルのモル質量
3-クロロプロペンのモル質量は 76.53 g/mol です。これは、炭素、水素、塩素の原子量を加算することで計算され、それぞれ 12.01 g/mol、1.01 g/mol、35.45 g/mol になります。モル質量は、特定の質量内の物質の量を計算するために使用されるため、化合物の重要な特性です。
塩化アリルの沸点
3-クロロプロペンの沸点は 46.05°C (114.9°F) です。これは他の有機化合物に比べて比較的低いため、3-クロロプロペンは揮発性物質です。 3-クロロプロペンは沸点が低いため、簡単に蒸発、凝縮して精製できるため、工業プロセスでも役立ちます。
塩化アリルの融点
3-クロロプロペンの融点は-136°C (-213°F) です。これは非常に低い温度であり、3-クロロプロペンが室温で液体の状態で存在することを意味します。ただし、3-クロロプロペンを非常に低い温度に冷却すると、白色の結晶形態に固化することがあります。
塩化アリルの密度 g/mL
3-クロロプロペンの密度は 0.950 g/mL です。これは、3-クロロプロペンの密度が 1 g/mL である水よりも密度が高いことを意味します。 3-クロロプロペンは密度が高いため、水などの他の低密度物質から分離するのに役立ちます。
塩化アリルの分子量
3-クロロプロペンの分子量は 76.53 g/mol です。この値は、分子内のすべての原子の原子量を加算することによって計算されます。分子量は、化合物の物理的および化学的特性を決定する際に重要です。
塩化アリルの構造
3-クロロプロペンの構造は、2 番目の炭素原子に塩素原子が結合したプロペン分子で構成されています。これにより、有機化学における官能基であるビニル基が形成されます。ビニル基は、さまざまな化学反応における 3-クロロプロペンの反応性に関与します。
塩化アリルの溶解度
3-クロロプロペンは、エーテルやベンゼンなどの多くの有機溶媒に可溶ですが、水には不溶です。 3-クロロプロペンのさまざまな溶媒への溶解度は、その極性によるものです。 3-クロロプロペンの極性は、炭素-水素結合と炭素-塩素結合の間の電気陰性度の違いによって決まります。
| 外観 | 無色透明の液体 |
| 比重 | 0.950g/ml |
| 色 | 無色 |
| 匂い | エーカー |
| モル質量 | 76.53g/モル |
| 密度 | 0.950g/ml |
| 融合点 | -136°C (-213°F) |
| 沸点 | 46.05°C (114.9°F) |
| フラッシュドット | -13°C (9°F) |
| 水への溶解度 | < 1g/L |
| 溶解性 | 有機溶剤に可溶 |
| 蒸気圧 | 21.5 kPa（20℃） |
| 蒸気密度 | 2.64 (空気 = 1) |
| pKa | 9.18 |
| pH | 該当なし (pH は水溶液に対してのみ定義されています) |
塩化アリルの安全性と危険性
3-クロロプロペンは非常に有毒で腐食性の物質です。接触すると重度の皮膚火傷や目の損傷を引き起こす可能性があり、吸い込んだり飲み込んだりすると有害になる可能性があります。また、可燃性が高く、特定の化合物と激しく反応する可能性があります。 3-クロロプロペンを扱う場合は、保護服、手袋、保護眼鏡の着用など、適切な安全対策を講じる必要があります。熱源や発火源から離れた、涼しく乾燥した換気の良い場所に保管してください。暴露または摂取した場合は、直ちに医師の診察を受ける必要があります。 3-クロロプロペンを取り扱う際は、事故や怪我を避けるために適切な安全手順に従うことが重要です。
| ハザードシンボル | T、C |
| セキュリティの説明 | 引火性が高く、有毒で腐食性が高い。重度の皮膚火傷や目の損傷を引き起こします。吸入したり飲み込んだりすると有害です。 |
| 国連識別番号 | 国連 1100 |
| HSコード | 2903.39.90 |
| 危険等級 | クラス3（引火性液体）、クラス6.1（有毒物質）、クラス8（腐食性物質） |
| 梱包グループ | Ⅱ |
| 毒性 | LD50 = 250 mg/kg (経口、ラット)。 LC50 = 1220 ppm (吸入、ラット、4 時間) |
塩化アリルの合成方法
3-クロロプロペンを合成するにはいくつかの方法があります。
最も一般的な方法の 1 つは、触媒の存在下でアリルアルコールに塩化水素ガスを添加することです。別の方法では、触媒の存在下でプロピレンと塩素ガスを反応させて 3-クロロプロペンを形成します。
3-クロロプロペンを製造するには、アリルアルコールを塩化チオニルまたは三塩化リンと反応させます。この反応には、求核置換反応を通じてアルコールを対応する塩化物に変換することが含まれます。
3-クロロプロペンを製造する第 3 の方法には、銅粉末の存在下で臭化アリルと塩化ナトリウムを反応させることが含まれます。化学者は、臭化アリルはすぐに入手できるが、3-クロロプロペンは入手できない場合に、この方法をよく使用します。
3-クロロプロペンを合成する別の方法には、塩化亜鉛などの脱水剤の存在下でのアリルアルコールと塩化水素ガスの反応が含まれます。化学者は、3-クロロプロペンを高収率および高純度で製造するためにこの方法をよく使用します。
塩化アリルの用途
3-クロロプロペンは、その独特の特性により、さまざまな産業でいくつかの重要な用途があります。
- アリル化合物の生成: 3-クロロプロペンは、アリルアルコール、アリルアミン、アリルエステルなどのさまざまなアリル化合物の前駆体として機能します。医薬品、香水、フレーバーの製造には、一般にアリル化合物の使用が含まれます。
- ポリマーの製造: メーカーは、3-クロロプロペンをモノマーとして使用して、ポリ 3-クロロプロペンやアリル ジグリコール カーボネートなどのさまざまなポリマーを製造します。
- 溶剤：沸点が低く極性が高いため、各種有機化合物の溶剤として使用されます。
- 殺虫剤: 農業において害虫や雑草を防除するための燻蒸剤および土壌殺菌剤として使用されます。
- 染料および顔料の製造: 繊維および塗料産業用の染料および顔料の製造に使用されます。
- 石油およびガス産業: 石油およびガス産業でも腐食防止剤、潤滑剤、掘削液添加剤として使用されます。
質問:
Q: 塩化アリルは 1° ハロゲン化物であるにもかかわらず、なぜ SN1 反応を起こすのですか?
A: 3-クロロプロペンは、アリル基によって共鳴が安定化されたカルボカチオン中間体の安定性により、SN1 反応を受けます。
Q: SN2 反応では塩化アリルはどうなりますか?
A: SN2 反応では、求核試薬がアリル炭素を後方から攻撃し、立体化学が逆転して、対応するアリル アルコールまたはアミンが形成されます。
Q: 塩化アリルは一級、二級、または三級ですか?
A: 3-クロロプロペンは一次ハロゲン化物です。
Q: AcO- + 3-クロロプロペンまたは MeO- + 3-クロロプロペンのどちらの反応がより速く起こりますか? A: MeO- + 3-クロロプロペンは、AcO- + 3-クロロプロペンのより大きなアセチル基によって引き起こされる立体障害により、AcO- + 3-クロロプロペンよりも早く生成します。
Q: 塩化アリルは一次ハロゲン化ビニルですか?
A: はい、3-クロロプロペンは一次ハロゲン化ビニルです。
Q: 塩化アリルからエピクロロヒドリンはどのようにして作られるのですか?
A: エピクロロヒドリンは、次亜塩素酸ナトリウムと塩酸の混合物を使用したエポキシ化反応により、3-クロロプロペンから製造できます。