トリメチルアミン（TMA）は、強い生臭さを持つ化合物です。魚、腐った魚製品、人間の汗などに含まれています。口臭や体臭の原因となります。
| IUPAC名 | N,N-ジメチルメタンアミン |
| 分子式 | C3H9N |
| CAS番号 | 75-50-3 |
| 同義語 | TMA、ジメチルアミン、メチルジメチルアミン、N,N-ジメチルアミン、第三級メチルアミン、第三級メチルアミン |
| インチチ | InChI=1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3 |
トリメチルアミンの性質
トリメチルアミンの式
トリメチルアミンの化学式は C3H9N で、分子に 3 つの炭素原子、9 つの水素原子、および 1 つの窒素原子が含まれていることを示します。この式を使用して、トリメチルアミンの分子量およびその他の特性を計算できます。
トリメチルアミンのモル質量
TMA のモル質量は 59.11 g/mol です。この値は、分子内に存在するすべての原子の原子質量を加算することによって計算されます。モル質量は、化学計算、特に物質の化学量論とモル数を決定するために使用される重要なパラメーターです。
トリメチルアミンの沸点
TMA の沸点は -6.9°C または 19.6°F です。これは比較的沸点が低いため、化合物は揮発性であり、容易に蒸発する可能性があります。 TMA は圧力を加えることで液化することができ、通常は気体の状態でさまざまな用途に使用されます。
トリメチルアミンの融点
TMA の融点は -117.3°C または -179.1°F です。これは非常に低い融点であり、この化合物は通常、室温では液体または気体の状態で存在することを意味します。融点以下の温度まで冷却すると固化します。
トリメチルアミンの密度 g/mL
TMA の密度は室温で 0.692 g/mL です。この値は、単位体積あたりの TMA の質量を決定するために使用されます。この化合物の密度は他の液体に比べて相対的に低く、水よりも密度が低くなります。
トリメチルアミンの分子量
TMA の分子量は 59.11 g/mol です。この値は、分子内のすべての原子の原子量の合計です。分子量は、特定の化学反応またはプロセスに必要な物質の量を計算するために使用されます。
トリメチルアミンの構造
TMA は窒素原子の周りに三角錐の形をしたピラミッド型の分子構造を持っています。この分子の中心には 3 つのメチル基に結合した窒素原子があります。窒素原子には一対の非結合電子があり、これが分子の特徴的な匂いの原因となります。
トリメチルアミンの溶解度
TMA は、水およびエタノール、エーテル、アセトンなどの有機溶媒に可溶です。 TMA の水への溶解度は、25℃で 1.8 g/100 mL です。この化合物はその極性により極性溶媒への溶解性が高く、さまざまな産業用途に役立ちます。
| 外観 | 強い生臭さを有する無色のガス |
| 比重 | 25℃で0.692 |
| 色 | 無色 |
| 匂い | 強烈な生臭さ |
| モル質量 | 59.11 g/モル |
| 密度 | 0.692 g/ml（25℃） |
| 融合点 | -117.3°C または -179.1°F |
| 沸点 | -6.9°Cまたは19.6°F |
| フラッシュドット | -20℃ |
| 水への溶解度 | 可溶性 |
| 溶解性 | 有機溶剤に可溶 |
| 蒸気圧 | 20℃で542mmHg |
| 蒸気密度 | 25℃で2.1 |
| pKa | 9.79 |
| pH | アルカリ性 |
トリメチルアミンの安全性と危険性
TMA は、主に可燃性が高く、生臭さが強いため、いくつかの安全上のリスクを引き起こします。これは、米国環境保護庁 (EPA) を含むいくつかの規制機関によって有害物質として分類されています。 TMA にさらされると、皮膚や目の炎症、呼吸器疾患、吐き気を引き起こす可能性があります。また、大量に摂取または吸入すると有毒です。 TMA を取り扱うときは、適切な保護具を着用し、十分な換気を確保するなど、適切な予防措置を講じる必要があります。暴露した場合は、直ちに医師の診察を受ける必要があります。
| ハザードシンボル | 可燃性、腐食性 |
| セキュリティの説明 | 熱、火花、裸火から遠ざけてください。ガスを吸わないようにしてください。十分な換気を行った状態でのみ使用してください。適切な保護具を着用してください。 |
| 国連識別番号 | UN1083 |
| HSコード | 29211900 |
| 危険等級 | 2.1 – 可燃性ガス |
| 梱包グループ | PG I |
| 毒性 | 大量に飲み込んだり吸入すると有毒です。皮膚や目の炎症、呼吸障害、吐き気を引き起こします。 |
トリメチルアミンの合成方法
TMA を合成するにはいくつかの方法がありますが、最も一般的なのは、水酸化カルシウムの存在下でのホルムアルデヒドと塩化アンモニウムの反応です。このプロセスはエシュバイラー・クラーク反応として知られています。
別の方法では、ジメチルアミンとホルムアルデヒドを反応させ、その後触媒の存在下で水素化する方法があります。この方法をロイカート・ワラッハ反応と呼びます。
フランクランド反応では、アンモニアとホウ酸トリメチルの反応中に水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムが存在すると、TMA が生成されます。
TMAは、ヨウ化メチルをアンモニアと反応させ、その後亜鉛末で還元することによって生成できます。化学者はこの方法をホフマン分解と呼んでいます。
その他のあまり一般的ではない TMA の合成方法には、亜リン酸トリメチルとアンモニアの反応、TMA 酸化物と酸の反応、トリメチル アルミニウムとアンモニアの反応などがあります。
全体として、TMA の合成には、有機化学の専門知識だけでなく、反応性があり潜在的に危険な化学物質の慎重な取り扱いが必要です。
トリメチルアミンの用途
TMA は、その強力で独特な臭気などの独特の化学的特性により、さまざまな産業でさまざまな用途に使用されています。 TMA の最も一般的な使用例をいくつか示します。
- 農薬の製造: クロルピリホスやダイアジノンなど、いくつかの農薬の製造に使用されます。
- 有機合成: 有機化学者は TMA を広く使用して第 4 級アンモニウム塩を合成しており、その優れた特性によりさまざまな産業で幅広い用途が見出されています。
- ガス処理：天然ガスや石油製品から二酸化炭素や硫化水素などの酸性ガスを除去するために使用されます。
- 製薬産業: 抗糖尿病薬メトホルミンや局所麻酔薬プロカインなど、さまざまな医薬品の製造に使用されます。
- 食品産業: TMA は一部の魚介類に見られる生臭さを引き起こし、香料として一部の食品に風味を加えます。
- 実験室研究: 主にタンパク質構造の研究など、実験室研究でも使用されます。
質問:
Q: トリメチルアミン塩基共役酸 (CH3)3N の化学式は何ですか?
A: TMA の共役酸の化学式は (CH3)3NH+ です。
Q: 0.050 M トリメチルアミン水溶液の pH は 11.24 です。このベースの KB は何ですか?
A: TMA の Kb は、溶液の pH 11.24 を使用して計算できます。 KB 値は 1.8 x 10^-5 です。
Q: 水中のトリメチルアミンの初期濃度はどれくらいですか?
A: 水中の TMA の初期濃度は、使用する特定の溶液によって異なります。追加情報がなければ、初期濃度を決定することは不可能です。
Q: トリメチルアミンは強塩基ですか?
A: TMA は水溶液中で部分的にしか解離しないため、弱塩基です。
Q: トリメチルアミンは極性がありますか?
A: はい、TMA は、一対の孤立電子と 3 つのメチル基を持つ窒素原子が存在するため、極性分子です。
Q: トリメチルアミンは酸ですか、それとも塩基ですか?
A: TMA は酸からプロトンを受け取って共役酸を形成するため、塩基です。
Q: トリメチルアミンは炭素鋼に応力腐食割れを引き起こしますか?
A: はい、TMA は特定の条件下で炭素鋼に応力腐食割れを引き起こす可能性があります。
Q: トリメチルアミンは HPLC で何に使用されますか?
A: TMA は、ピーク形状と塩基性化合物の分離を改善するために、HPLC の移動相添加剤として使用されます。
Q: トリメチルアミンとピリジンではどちらの塩基が強いですか?
A: ピリジンは、窒素原子が芳香環の一部であり、生成する共役酸を安定化させるため、TMA よりも強力な塩基です。