1-メチルシクロヘキセンは、分子式 C7H12 の環状炭化水素です。有機合成で一般的に使用される不飽和化合物で、フルーティーな香りがします。
| IUPAC名 | 1-メチルシクロヘキセン |
| 分子式 | C7H12 |
| CAS番号 | 591-49-1 |
| 同義語 | メチル-1-シクロヘキセン、1-メチルシクロヘキサ-1-エン、1-メチル-1-シクロヘキセン、1-メチルシクロヘキシレン、1-MCH、NSC 7411 |
| インチチ | InChI=1S/C7H12/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-3.7H.4-6H2.1H3 |
1-メチルシクロヘキセンの沸点
1-メチルシクロヘキセンの沸点は、大気圧で約 104 ～ 110℃です。この値は、同じ数の炭素原子を持つ飽和炭化水素であるシクロヘキサンの沸点よりも低くなります。この沸点の違いは、1-メチルシクロヘキセンの二重結合の存在によるもので、その結果、分子間力がシクロヘキサンよりも弱くなります。 1-メチルシクロヘキセンの沸点が低いため、蒸留による混合物中の他の化合物からの分離が容易になります。
1-メチルシクロヘキセンの密度 g/ml
1-メチルシクロヘキセンの密度は、25°C (77°F) で約 0.834 g/mL です。この値は水の密度 1.0 g/mL より小さく、1-メチルシクロヘキセンが水に浮くことを示しています。
1-メチルシクロヘキセンのモル質量
1-メチルシクロヘキセンのモル質量は、約 96.17 g/mol と計算されます。この値は、分子内に存在するすべての原子の原子質量の合計から導出されます。これには、7 個の炭素原子と 12 個の水素原子が含まれます。 1-メチルシクロヘキセンのモル質量は、特定のサンプル中の化合物の量を決定する際に使用される重要な特性です。
メチルシクロヘキセンの融点
メチルシクロヘキセンの融点は約 -120°C (-184°F) です。この値は、同じ数の炭素原子を持つ飽和炭化水素であるシクロヘキサンの融点よりも大幅に低くなります。メチルシクロヘキセンには二重結合が存在するため、シクロヘキサンよりも分子間力が弱くなり、これが融点の低さを説明しています。
メチルシクロヘキセンの分子量
メチルシクロヘキセンの分子量は約 96.17 g/mol です。この値は、分子内に存在するすべての原子の原子質量の合計から導出されます。
メチルシクロヘキセンの構造
メチルシクロヘキセンの構造は、炭素の 1 つにメチル基が結合したシクロヘキセン環で構成されています。シクロヘキセン環の二重結合は、分子に不飽和の性質を与えます。メチルシクロヘキセンの構造は、二重結合と炭素の 1 つにメチル基を持つ 6 員炭素環として視覚化できます。
メチルシクロヘキセン 式
1-メチルシクロヘキセンの化学式は C7H12 です。この式は、分子内に存在する原子の数と種類を表します。この式を使用して、1-メチルシクロヘキセンのモル質量およびその他の特性を決定できます。
| 外観 | 無色～淡黄色の液体 |
| 比重 | 25℃で0.834 |
| 色 | 無色～淡黄色 |
| 匂い | フルーティー、甘い |
| モル質量 | 96.17 g/モル |
| 密度 | 0.834 g/mL（25℃） |
| 融合点 | -120°C (-184°F) |
| 沸点 | 大気圧で104～110℃ |
| フラッシュドット | 7.8℃ (46°F) |
| 水への溶解度 | 不溶性 |
| 溶解性 | エタノール、エーテル、アセトンなどの有機溶媒に可溶 |
| 蒸気圧 | 25℃で35.8mmHg |
| 蒸気密度 | 3.3 (空気=1) |
| pKa | ~43 |
| pH | 該当なし (1-メチルシクロヘキセンは中性分子です) |
注: 表に示されている値は概算であり、ソースおよび測定条件によって異なる場合があります。
1-メチルシクロヘキセンの安全性と危険性
1-メチルシクロヘキセンは危険な化学物質であり、適切に取り扱わないと、いくつかの安全上のリスクが生じる可能性があります。可燃性が高く、空気と爆発性混合物を形成する可能性があります。 1-メチルシクロヘキセンに暴露すると、目、皮膚、呼吸器系に炎症を引き起こす可能性があります。この化学物質を扱うときは、手袋やゴーグルなどの適切な個人用保護具を着用することが重要です。皮膚に接触した場合や飲み込んだ場合は、直ちに医師の診察を受ける必要があります。偶発的な流出や放出を避けるために、適切な保管および取り扱い手順に従う必要があります。全体として、1-メチルシクロヘキセンを扱うときは、安全性を確保し事故を防ぐために注意が必要です。
| ハザードシンボル | F、Xi |
| セキュリティの説明 | 熱、火花、裸火、高温の表面から遠ざけてください。粉塵、煙霧、ガス、ミスト、蒸気、スプレーを吸入しないようにしてください。保護手袋/保護服/保護眼鏡/保護面を着用してください。電気、換気、照明、防爆設備を使用してください。容器をしっかり閉めて保管してください。換気の良い場所に保管してください。 |
| 国連識別番号 | UN2294 |
| HSコード | 290219 |
| 危険等級 | 3 |
| 梱包グループ | Ⅲ |
| 毒性 | 目、皮膚、呼吸器系に刺激を引き起こす可能性があります。長時間または繰り返し暴露すると、皮膚の乾燥やひび割れを引き起こす可能性があります。 |
1-メチルシクロヘキセンの合成方法
メチルシクロヘキセンは、1-メチルシクロヘキサノールの脱水や1-メチルシクロヘキサンの脱水素など、さまざまな方法で合成できます。
- 脱水法では、硫酸などの強酸触媒で 1-メチルシクロヘキサノールを加熱して水分子を除去し、メチルシクロヘキサンを形成します。反応は通常、生成する水を除去するディーン・スターク・トラップを使用した還流条件下で行われます。
- 1-メチルシクロヘキサンの脱水素化には、銅や白金などの適切な触媒を用いて化合物を加熱して、2つの水素原子を除去してメチルシクロヘキセンを形成することが含まれます。この反応は通常、水素原子の除去を促進するために高温高圧で起こります。
- メチルシクロヘキセンの合成には、硫酸などの強酸触媒の存在下でのシクロヘキセンとメタノールの反応が含まれます。反応後の生成物を分離するには蒸留が使用されます。
全体として、メチルシクロヘキセンの合成では、安全で効率的なプロセスを確保するために、反応条件と反応物と触媒の適切な取り扱いに細心の注意を払う必要があります。
メチルシクロヘキセンの用途
メチルシクロヘキセンは、さまざまな産業でさまざまな用途に使用されます。
- メーカーは、塗料、コーティング剤、接着剤、その他の化学薬品の製造における溶剤としてメチルシクロヘキセンを使用しています。
- 香水産業では、メチルシクロヘキセンは、刈りたての草の香りに似た心地よい独特の香りがあるため、香水や芳香製品の製造における主要成分として使用されています。
- 有機化学者は、アルケンやジエンの合成など、炭素間二重結合の形成を伴う反応で試薬としてメチルシクロヘキセンを使用します。
- メチルシクロヘキセンは、その独特の構造と反応性により、有機合成における貴重なツールです。
- メチルシクロヘキセンは、ゴムやプラスチックの製造に使用されるモノマーであり、より大きなポリマー鎖の基礎として機能します。
- メーカーは、殺虫剤、除草剤、その他の農薬の製造にメチルシクロヘキセンを使用しています。
全体として、メチルシクロヘキセンの多用途な特性により、メチルシクロヘキセンはさまざまな工業プロセスや用途において重要な成分となっています。
質問:
メチルシクロヘキセンの合成にはどのアルコールが最も適していますか?
メチルシクロヘキセンの合成に最も適したアルコールは 1-メチルシクロヘキサノールです。実際、1-メチルシクロヘキサノールは、炭素の 1 つに結合した -OH 官能基を除いて、構造的にメチルシクロヘキセンに似ています。 1-メチルシクロヘキサノールは、脱水反応により-OH基を除去することでメチルシクロヘキセンに変換できます。
1-メチルシクロヘキサノールを原料として使用すると、いくつかの利点があります。まず、出発原料と目的の生成物が類似した構造を持っているため、目的の生成物が確実に形成されます。第二に、出発物質と生成物として同じ化合物を使用すると、出発物質と生成物の沸点の違いを利用して蒸留などの方法で生成物を単離できるため、精製プロセスが簡略化されます。最後に、1-メチルシクロヘキサノールの使用は、多くの場合容易に入手可能で安価であるため、廃棄物を最小限に抑え、コストを削減するのにも役立ちます。
メチルシクロヘキセンのヒドロホウ素酸化によって得られる主生成物は何ですか?
メチルシクロヘキセンのヒドロホウ素酸化によって得られる主生成物は、1-メチルシクロヘキサノールです。ヒドロホウ素酸化は、メチルシクロヘキセンの二重結合にボラン (BH3) を付加し、その後、得られたホウ素含有中間体を過酸化水素 (H2O2) と水酸化ナトリウム (NaOH) で酸化する 2 段階のプロセスです。
反応の最初のステップでは、ボランがメチルシクロヘキセンの二重結合に付加して、ホウ素含有中間体を形成します。ボランの付加は反マルコフニコフ方式で起こります。これは、ホウ素原子が二重結合の最も置換されていない炭素に付加されることを意味します。得られた中間体は、反応の第 2 段階で過酸化水素と水酸化ナトリウムを使用して酸化され、1-メチルシクロヘキサノールが形成されます。
ヒドロホウ素酸化反応は、高い位置選択性と立体選択性で進行するため、アルケンからアルコールを合成する有用な方法です。メチルシクロヘキセンの場合、ヒドロホウ素化酸化により、他の副生成物がほとんど生成されることなく、単一の生成物である 1-メチルシクロヘキサノールが生成されます。