プロパン酸または C3H6O2 は、刺激臭のある無色の液体カルボン酸です。とりわけ、医薬品、除草剤、食品保存剤の製造に使用されます。
| IUPAC名 | プロパン酸 |
| 分子式 | C3H6O2 |
| CAS番号 | 79-09-4 |
| 同義語 | プロピオン酸、メチル酢酸、エチルギ酸、プロパニルギ酸、プロピオン酸溶液など |
| インチチ | InChI=1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2.1H3,(H.4.5) |
プロパン酸の構造
プロパン酸は、3 つの炭素原子、6 つの水素原子、2 つの酸素原子からなる単純な直鎖構造を持っています。カルボン酸基 (-COOH) は、分子の 2 番目の炭素原子に結合します。この構造により、プロパン酸は他のプロパン酸分子や、水素結合受容体または供与体を持つ他の化合物と強い水素結合を形成することができます。
プロパン酸の沸点
プロパン酸の沸点は141.1℃です。この値は、化合物に存在する分子間力の影響を受けます。プロパン酸は、強力な水素結合を形成する能力があるため、他の単純なカルボン酸に比べて沸点が比較的高くなります。この特性により、プロパン酸は有機化学において有用な溶媒になります。
プロパン酸の配合
プロパン酸の化学式は C3H6O2 です。この式は、プロパン酸 1 分子内の原子の正確な数と種類を表します。この式は、プロパン酸が関与する化学反応におけるモル質量、分子量、化学量論比を計算するために使用できます。
プロピオン酸のモル質量
プロピオン酸のモル質量は 74.08 g/mol です。これは、3 つの炭素原子、6 つの水素原子、2 つの酸素原子を持つ単純な有機カルボン酸です。モル質量は、特定のサンプル中の物質の量を決定するために使用されるため、化学において重要なパラメーターです。化学反応における反応物または生成物の量を決定するための化学量論的計算にも使用されます。
プロピオン酸の融点
プロピオン酸の融点は-20.8℃です。この低い融点は、化合物中に存在する弱い分子間力の結果です。プロピオン酸は室温では液体ですが、低温では容易に固化します。
プロピオン酸の密度 g/ml
プロピオン酸の密度は室温で 0.99 g/mL です。この特性は、化合物の分子量と分子の充填密度に影響されます。プロピオン酸の密度は水よりも低く、水面に浮くことができます。
プロピオン酸の分子量
プロピオン酸の分子量は 74.08 g/mol です。この値は、分子の構成原子の原子量を加算することによって計算されます。プロピオン酸の分子量は、特定のサンプル中の化合物のモル質量とモル数を決定するために使用されます。
| 外観 | 無色の液体 |
| 比重 | 0.99g/ml |
| 色 | 無色 |
| 匂い | エーカー |
| モル質量 | 74.08g/モル |
| 密度 | 0.99g/ml |
| 融合点 | -20.8℃ |
| 沸点 | 141.1℃ |
| フラッシュドット | 60℃ |
| 水への溶解度 | 混和性 |
| 溶解性 | エタノール、エーテル、アセトンに可溶 |
| 蒸気圧 | 25℃で1.5mmHg |
| 蒸気密度 | 2.5 (対空) |
| pKa | 4.87 |
| pH | 2.8 (1M溶液) |
注: 表に示されている値は概算であり、データ ソースによって異なる場合があります。
プロパン酸の安全性と危険性
プロパン酸を不適切に取り扱うと、安全性と健康上のリスクが生じる可能性があります。この物質は腐食性があり、吸入すると重篤な皮膚や目の炎症、呼吸器系の問題を引き起こす可能性があります。さらに、プロパン酸は可燃性であり、空気と爆発性混合物を形成する可能性があります。安全を確保するため、熱源、火花、炎から離れた、涼しく乾燥した換気の良い場所に保管してください。この物質を取り扱うときは、手袋、ゴーグル、マスクなどの保護具を着用し、皮膚や目との接触、蒸気の吸入を避けてください。飲み込んだり、皮膚や目に接触した場合は、直ちに医師の診察を受けてください。
| ハザードシンボル | 腐食性(C) |
| セキュリティの説明 | S26-S36/37/39-S45 |
| AN識別子 | 1848年 |
| HSコード | 2915.90.10 |
| 危険等級 | 8 (腐食性物質) |
| 梱包グループ | Ⅲ |
| 毒性 | LD50 (経口、ラット) = 1.26 g/kg |
プロパン酸の合成法
プロピオン酸はいくつかの方法で合成できます。一般的な方法はプロピレンの酸化であり、これには触媒（通常は金属酸化物）の存在下でプロピレンを空気と反応させてアクロレインを形成することが含まれる。次に、アクロレインは酸化されてアクリル酸を形成し、その後、脱炭酸反応によってプロピオン酸に変換されます。
別の方法には、エチレンのカルボキシル化が含まれ、これには、触媒（通常は金属塩またはパラジウム錯体）の存在下でエチレンを二酸化炭素および水と反応させてエチレンを形成することが含まれる。アセトアルデヒド。次に、アセトアルデヒドは酢酸に酸化され、その後、脱炭酸反応によってプロパン酸に変換されます。
3番目の方法はシアン化エチルの加水分解を含み、これは強酸または塩基の存在下でシアン化エチルを水と反応させてプロピオン酸を形成することを含む。
4 番目の方法には炭水化物発酵が含まれます。これには、Propionibacterium freudenreichii などの細菌を使用して糖をプロピオン酸に変換することが含まれます。この方法は、食品業界で保存料として使用するプロピオン酸を製造するために一般的に使用されています。
全体として、これらの方法は、所望の純度、収率、環境への影響に応じて、プロピオン酸の合成にさまざまなオプションを提供します。
プロパン酸の用途
- 食品業界では、焼き菓子、乳製品、ペットフードの細菌やカビの増殖を防ぐ防腐剤としてプロパン酸を使用しています。
- プロピオン酸は、香水、フレーバー、プラスチックの製造に使用されるエステルなど、他の化学物質の製造における化学中間体として機能します。
- プロピオン酸から生成される無水プロピオン酸は、有機合成における溶媒および試薬として使用されます。
- 製薬業界では、イブプロフェン、ナプロキセン、フェノプロフェンなどの医薬品の合成の原料としてプロパン酸が使用されています。
- プロピオン酸は除草剤や殺虫剤の製造にも使用されます。
- 医薬品用コーティングおよび塗料、ワニスおよびコーティングの成分であるセルロースアセテートプロピオネートは、プロピオン酸から製造されます。
全体として、プロピオン酸は、その抗菌性と防腐性、および化学中間体としての多用途性により、幅広い用途があります。
質問:
プロパン酸 (ch3ch2cooh) と同様の化学的性質を持つと予測できる化合物はどれですか?
プロピオン酸 (CH3CH2COOH) は、同様の化学構造を持つ化合物が同等の化学的特性を持つことを予測します。ブタン酸 (CH3CH2CH2COOH) は、プロピオン酸に似た構造を持つ化合物で、炭素鎖にメチレン基が追加されています。この余分なメチレン基は分子の極性と酸性に影響を与えると予想されますが、どちらの化合物も弱有機酸であるなど類似した特徴を持っています。
食品産業ではブタン酸を防腐剤として使用し、プロパン酸と同様にエステル、溶剤、医薬品の製造における化学中間体として機能します。ブタン酸は pKa 値が近いため、一部の用途ではプロピオン酸の代わりに使用することもできます。
プロパン酸は強酸ですか？
プロパン酸は弱酸です。その pKa は約 4.87 であり、化学反応において容易にプロトンを塩基に引き渡さないことを示しています。
比較すると、塩酸 (HCl) や硫酸 (H2SO4) などの強酸は pKa 値がはるかに低く、化学反応で容易にプロトンを供与します。プロピオン酸は弱酸ですが、一部の用途では依然として役立ちます。酸性度が低いため、食品の味や匂いに影響を与えることなく細菌や真菌の増殖を抑制する効果があるため、食品業界の保存料として適しています。