トルエンは、甘くて刺激的な臭いを持つ無色の液体です。溶媒としてだけでなく、化学薬品、染料、医薬品の製造にも広く使用されています。大量に摂取または吸入すると有害になる可能性があります。
| IUPAC名 | メチルベンゼン |
| 分子式 | C7H8 |
| CAS番号 | 108-88-3 |
| 同義語 | トルオール、フェニルメタン、メチルベンゼン、トルソル、トルエン、メチルベンゼン、トルオール油、アニセン、防錆1A、ベンゼン、メチル、モノメチルベンゼン |
| インチチ | InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 |
トルエンの性質
トルエンの構造
トルエンは、ベンゼン環に 1 つのメチル基が結合した単純な化学構造を持っています。分子は平面状で、非局在化したパイ電子結合を持っています。このユニークな構造により、トルエンはベンゼンやキシレンなどのさまざまな化学物質の製造や、医薬品、染料、ポリマーの合成において有用な原料となります。
トルエンの式
トルエンの化学式は C7H8 で、分子内に存在する原子の数と種類を表します。この式は、融点、沸点、さまざまな化学反応における反応性など、化合物の物理的および化学的特性を予測するのに役立つため、さまざまな産業用途で重要です。
トルエンの密度 g/ml
トルエンの密度は、標準温度および圧力で 1 ミリリットルあたり約 0.87 グラムです。この比較的低い密度は、トルエンの分子量が低く、分子サイズが小さいためです。トルエンの密度は、さまざまな化学反応における化合物の溶解性と反応性に影響を与える可能性があるため、多くの工業プロセスにおいて重要です。
トルエンのモル質量
分子式 C7H8 のトルエンのモル質量は 1 モルあたり約 92.14 グラムです。この値は、分子を構成する原子の原子量を加算することで得られます。トルエンは比較的モル質量が低いため、揮発性が高く、非常に移動しやすい化合物であり、さまざまな工業プロセスでの溶媒としての使用に貢献しています。
トルエンの沸点
トルエンの沸点は、標準大気圧で約 110.6 ℃です。この沸点が比較的低いため、蒸発が容易で、塗料やコーティングの希釈剤、合成繊維やゴムの製造など、さまざまな工業用途で溶媒として使用できます。
トルエンの融点
トルエンの融点は約-95℃です。このため、標準温度および常圧では液体ですが、融点以下に冷却すると容易に固化します。トルエンの融点が低いのは、その分子間の弱い分子間引力、主にファンデルワールス力によるものです。
トルエンの分子量
トルエンの分子量は、分子内の原子の原子量を加算して計算すると、1 モルあたり 92.14 グラムです。この値は、沸点、融点、さまざまな溶媒への溶解度など、化合物の物理的および化学的特性に影響を与える可能性があるため、さまざまな産業用途で重要です。
| 外観 | 無色の液体 |
| 比重 | 0.866 |
| 色 | 無色 |
| 匂い | 甘い、辛い |
| モル質量 | 92.14 g/モル |
| 密度 | 0.87 g/mL（25℃） |
| 融合点 | -95℃ |
| 沸点 | 110.6℃ |
| フラッシュドット | 4.4℃ |
| 水への溶解度 | 0.052 g/100 mL（25℃） |
| 溶解性 | 有機溶剤に可溶 |
| 蒸気圧 | 25℃で22mmHg |
| 蒸気密度 | 3.1 (空気 = 1) |
| pKa | 44 |
| pH | 適用できない |
注：ソースや測定条件により一部の値が異なる場合があります。
トルエンの安全性と危険性
メチルベンゼンは、取り扱いを誤ると、いくつかの安全上のリスクを引き起こす可能性があります。可燃性であり、空気と爆発性混合物を形成する可能性があるため、熱、火花、炎から遠ざける必要があります。メチルベンゼン蒸気を吸入すると、呼吸器系の炎症、頭痛、めまい、眠気を引き起こす可能性があり、慢性的に暴露すると神経学的変化や行動的変化が生じる可能性があります。長時間または繰り返し皮膚に接触すると、皮膚炎を引き起こす可能性があります。メチルベンゼンは動物の生殖と発育に影響を与えることも示されており、カテゴリー 2 の発がん物質として分類されています。メチルベンゼンを取り扱うときは、害を最小限に抑えるために適切な保護具と換気装置を使用する必要があります。その危険な影響にさらされることになります。
| ハザードシンボル | Xn、F |
| セキュリティの説明 | 熱/火花/裸火/高温の表面から遠ざけてください。防爆型の電気/換気/照明機器を使用してください。容器をしっかり閉めて保管してください。蒸気を吸い込まないでください。手袋、保護服、保護眼鏡、保護面を着用してください。 |
| 国連識別番号 | 国連 1294 |
| HSコード | 2902.2 |
| 危険等級 | 3 |
| 梱包グループ | Ⅱ |
| 毒性 | メチルベンゼンは、目、鼻、喉の炎症のほか、頭痛、めまい、眠気を引き起こす可能性があります。慢性的な曝露は、神経学的および行動的な変化を引き起こす可能性があります。長時間または繰り返し皮膚に接触すると、乾燥、ひび割れ、皮膚炎を引き起こす可能性があります。メチルベンゼンは動物の生殖と発育に影響を与えることが示されています。国際がん研究機関 (IARC) によってカテゴリー 2 の発がん物質として分類されています。メチルベンゼンを取り扱うときは、暴露を最小限に抑えるために、適切な保護具と換気装置を使用する必要があります。 |
トルエンの合成法
化学産業では通常、ナフサの接触改質、原油留分の接触分解、メチルベンゼンの不均化など、多くの合成方法によってメチルベンゼンが製造されます。
ナフサの接触改質は、分離および精製できる芳香族炭化水素の混合物を生成するため、メチルベンゼンを製造する最も一般的に使用される方法の 1 つです。このプロセスでは、水素の存在下でナフサを触媒と反応させ、メチルベンゼンを含む芳香族混合物を生成します。
原油留分の接触分解では、メチルベンゼンや他の芳香族および非芳香族炭化水素も生成する可能性があります。このプロセスには、高沸点原油留分を高温高圧で触媒と反応させることが含まれます。これにより、分子がより小さな断片に分解され、分離および精製が可能になります。
メチルベンゼンの不均化は、メチルベンゼンをベンゼンとキシレンの混合物に変換するプロセスです。この反応は通常、触媒の存在下、高温および高圧で行われ、さまざまな産業用途で使用する高純度のベンゼンおよびキシレンの製造に使用できます。
トルエンの用途
メチルベンゼンは、独特の臭気を持つ揮発性の無色の液体という独特の特性により、さまざまな産業および商業用途に使用されています。その主な用途には次のようなものがあります。
- 溶剤メーカーは、塗料、コーティング剤、接着剤、その他の製品の製造においてトルエンを溶剤として広く使用しています。広範囲の有機化合物を溶解する能力と、比較的低い毒性と高い蒸発速度が評価されています。
- トルエンは内燃エンジンの性能と効率を向上させるため、ガソリンの高オクタン価成分として使用されます。
- メーカーは、ベンゼン、キシレン、その他のさまざまな芳香族化合物を含むさまざまな化学物質の製造における重要な中間体としてトルエンを使用しています。これらの化学物質は、プラスチック、合成繊維、ゴム、その他の材料の製造に使用されます。
- 一部の医療および製薬用途では、特定の局所薬剤の成分として、および特定の医薬化合物の溶媒としてトルエンが使用されています。
- トルエンは幅広い有機化合物を溶解し反応させる能力があるため、研究者はさまざまな実験研究用途で溶媒および試薬として使用します。
質問:
トルエンからベンジルアルコールへ
多段階のプロセスにより、メチルベンゼンからベンジルアルコールへの変換が完了します。一般的なアプローチには次の手順が含まれます。
- メチルベンゼンの塩化ベンジルへの酸化: メチルベンゼンは塩素ガスと塩化鉄、塩化アルミニウムなどの触媒を使用して酸化すると、塩化ベンジルになる。この反応は、メチルベンゼンのメチル基の水素原子を塩素原子に置き換える反応です。
- 塩化ベンジルのベンジルアルコールへの加水分解: 塩化ベンジルは、水酸化ナトリウム水溶液を使用してベンジルアルコールに加水分解できます。この反応には、塩化ベンジルの塩化物基がヒドロキシル基に置換されることが含まれます。
- ベンジルアルコールの精製: 得られたベンジルアルコールは、蒸留またはその他の方法で精製して、すべての不純物を除去できます。
トルエンからベンズアルデヒドへ
メチルベンゼンからベンズアルデヒドへの変換は、多段階のプロセスを通じて達成できます。一般的なアプローチには次の手順が含まれます。
- メチルベンゼンのベンジルアルコールへの酸化: メチルベンゼンは、過マンガン酸カリウムやクロム酸などの酸化剤を使用してベンジルアルコールに酸化できます。この反応では、メチルベンゼンのメチル基の水素原子をヒドロキシル基に置き換えてベンジルアルコールを生成します。
- ベンジルアルコールのベンズアルデヒドへの酸化：過マンガン酸カリウムや亜塩素酸ナトリウムなどの酸化剤を使用して、ベンジルアルコールをさらに酸化してベンズアルデヒドにすることができます。この反応には、ベンジルアルコール上のヒドロキシル基が除去されて、ベンズアルデヒド上にカルボニル基が形成されます。
- ベンズアルデヒドの精製: 得られたベンズアルデヒドは、蒸留またはその他の方法で精製して、すべての不純物を除去できます。