ベンゾイン、化学名は PhCH(OH)C(O)Ph は、1 つのヒドロキシル基と 1 つのカルボニル基を持つ芳香族化合物です。心地よいアーモンドの香りがあり、香料製造や有機合成の前駆体として用途が見出されます。
| IUPAC名 | 2-ヒドロキシ-2-フェニルアセトフェノン |
| 分子式 | C14H12O2 |
| CAS番号 | 119-53-9 |
| 同義語 | ベンゾイン;安息香酸フェニルエステル、2-ヒドロキシ-1,2-ジフェニルエタノン、ベンゾイルフェニルカルビノール |
| インチチ | InChI=1S/C14H12O2/c15-14(12-8-4-2-5-9-12)13-10-6-1-3-7-11-13/h1-11.15H |
ベンゾインの性質
ベンゾインの式
ベンゾインの式は PhCH(OH)C(O)Ph で、Ph はフェニル基を表します。ヒドロキシル基 (OH) とカルボニル基 (C=O) が結合した炭素原子で接続された 2 つのベンゼン環から構成されます。この式はベンゾインの分子構造を反映しています。
ベンゾインのモル質量
ベンゾインのモル質量は、その構成原子の原子質量を加算することで計算できます。分子式 C14H12O2 を持つベンゾインの場合、モル質量は約 212.25 グラム/モル (g/mol) です。
ベンゾインの沸点
ベンゾインは、他の多くの有機化合物と比較して比較的高い沸点を持っています。通常、約摂氏343度（華氏650度）で沸騰します。この高い沸点は、ベンゾインが液体状態から気体状態に移行するのに多大なエネルギーを必要とすることを示しています。
ベンゾインの融点
ベンゾインの融点、つまり固体から液体に変化する温度は、およそ摂氏 132 ～ 137 度 (華氏 270 ～ 279 度) です。この特徴的な融解範囲により、ベンゾインはさまざまな用途で簡単に取り扱うことができます。
ベンゾイン密度 g/mL
ミリリットルあたりのグラム数 (g/mL) で表されるベンゾインの密度は、特定の形態と温度によって異なります。一般に、ベンゾインの密度は 1.30 ～ 1.33 g/mL です。この密度値は、ベンゾインの単位体積あたりの質量に関する情報を提供します。
ベンゾインの分子量
ベンゾインの分子量は、構成元素の原子量を加算して求められます。分子式 C14H12O2 のベンゾインの分子量は約 212.25 グラム/モル (g/mol) です。この値は、化学反応におけるさまざまな計算や変換に不可欠です。
ベンゾインの構造
ベンゾインは、ヒドロキシル基とカルボニル基を持つ炭素原子によって接続された 2 つのベンゼン環からなる独特の分子構造を持っています。この構造はベンゾインに独特の化学的および物理的特性を与え、香料や有機合成などのさまざまな用途で価値をもたらします。
ベンゾインの溶解度
ベンゾインは水への溶解度が限られています。冷水にはほとんど溶けませんが、熱水では分子の動きが活発になるため、わずかに溶けやすくなります。ただし、ベンゾインはエタノール、メタノール、エーテルなどの有機溶媒に対して優れた溶解性を示します。この溶解挙動は、ベンゾイン分子と溶媒分子の間の分子間力の影響を受けます。
| 外観 | 白色の結晶または粉末 |
| 比重 | 1.30 ～ 1.33 g/mL |
| 色 | 無色からオフホワイト |
| 匂い | 心地よいアーモンドの香り |
| モル質量 | 212.25 g/モル |
| 密度 | 1.30 ～ 1.33 g/mL |
| 融合点 | 132 – 137°C (270 – 279°F) |
| 沸点 | 343°C (650°F) |
| フラッシュドット | 152°C (306°F) |
| 水への溶解度 | 難溶性 |
| 溶解性 | エタノール、メタノール、エーテルなどの有機溶媒に可溶 |
| 蒸気圧 | 利用不可 |
| 蒸気密度 | 利用不可 |
| pKa | 午前9時46分 |
| pH | ほぼ中立 (7) |
ベンゾインの安全性と危険性
ベンゾインは潜在的な安全上のリスクがあるため、慎重に取り扱う必要があります。皮膚、目との直接接触、粉塵や蒸気の吸入を避けることが重要です。皮膚に接触すると、人によっては炎症やアレルギー反応を引き起こす可能性があります。万一、付着した場合には、患部を水でよく洗い流すことをお勧めします。ベンゾインを扱うときは、浮遊粒子の吸入を避けるために適切な換気を行う必要があります。さらに、手袋や安全メガネなどの適切な個人用保護具の使用をお勧めします。潜在的なリスクを最小限に抑えるために、ベンゾインは、不適合物質から離れた涼しく乾燥した場所に保管する必要があります。
| ハザードシンボル | シー（イライラする） |
| セキュリティの説明 | – 皮膚や目との直接接触を避けてください<br>- 十分な換気を確保してください<br>- 適切な保護具を着用してください<br>- 不適合物質から遠ざけてください |
| 国連識別番号 | 利用不可 |
| HSコード | 2914.50.00 |
| 危険等級 | 未分類 |
| 梱包グループ | 適用できない |
| 毒性 | 低～中程度の毒性 |
ベンゾインの合成法
ベンゾインを合成するにはいくつかの方法があり、それぞれに異なる反応経路が含まれます。
一般的に使用される方法は、ベンゾイン縮合反応です。このプロセスでは、芳香族アルデヒドであるベンズアルデヒドが、シアン化物の供給源として機能する求核性化合物（通常はシアン化ナトリウムまたはシアン化カリウム）と反応します。反応は触媒、多くの場合酢酸アンモニウムや塩化アンモニウムなどのアンモニウム塩の存在下で起こります。得られた中間体はさらなる反応を経て、最終的に所望の生成物としてベンゾインを形成します。
別の方法では、空気または酸素ガスなどの酸化剤を使用して、ベンズアルデヒドなどの 2 つの芳香族アルデヒドをカップリングする必要があります。通常、この反応は水酸化ナトリウムやカリなどの塩基を加えることによって行われます。反応はラジカル機構によって進行し、二量体中間体が形成され、その後さらに変換を受けてベンゾインが生成されます。
また、アルドールの交差縮合反応によりベンゾインを合成することができます。この方法には、ベンズアルデヒドなどの芳香族アルデヒドとアセトンなどのケトンとの反応が含まれます。水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどの強塩基は、ベンゾインの生成につながる反応を促進します。
これらの合成方法では、有毒または危険な物質の使用が含まれるため、試薬の慎重な管理と安全プロトコルの厳格な順守が必要です。さらに、反応条件と特定の触媒の選択は、ベンゾイン合成の収率と選択性に影響を与える可能性があります。
ベンゾインの用途
ベンゾインは、そのユニークな特性により、さまざまな産業や分野でさまざまな用途に使用されています。ベンゾインの注目すべき用途をいくつか紹介します。
- 香料: 調香師、コロン製造者、その他の香料製造業者は、バニラに似た心地よく、暖かく、甘い香りとしてベンゾインを高く評価しており、頻繁に製品に取り入れています。
- 香料: 食品および飲料の製造業者は、焼き菓子、菓子、リキュールに豊かな芳香を加える香料としてベンゾインを使用しています。
- 製薬産業: 製薬産業では、さまざまな医薬化合物の合成の前駆体としてベンゾインが使用され、抗生物質、消毒薬、咳止めシロップの製造にも使用されます。
- 化粧品配合: 化粧品およびスキンケア製品のメーカーは、乾燥肌や炎症を起こした肌を和らげる鎮静特性を利用するために、ベンゾインをクリーム、ローション、軟膏に配合しています。
- お香とアロマテラピー: お香スティックやコーンの生産者は心地よい香りを得るためにベンゾインを使用しますが、アロマセラピストは心を落ち着かせリラックスできる雰囲気を作り出すためにベンゾインを使用します。
- 有機合成: ベンゾインは有機合成における多用途の構成要素として重要な役割を果たし、エステル、酸、アルコールなどの化合物を形成する反応に関与します。これは、医薬品、染料、その他の有機化学物質の合成に役立ちます。
- 接着剤の用途: 接着剤メーカーは、接着特性を向上させるために配合物にベンゾイン樹脂を組み込んでおり、その結果、木工用接着剤や粘着テープなどの製品の接着力が向上します。
- 伝統医学: ベンゾインは、去痰作用と消毒作用があるため、伝統医学において長い歴史があります。人々は咳、喉の痛み、皮膚の炎症の治療法としてそれを使用します。
用途の多様性は、香水、フレーバー、医薬品、化粧品などに関連する産業におけるベンゾインの重要性を示しています。
質問:
Q: ベンゾイン樹脂を燃やすにはどうすればよいですか?
A: ベンゾイン樹脂を燃やすには、耐熱容器に円形の木炭を入れて点火し、熱くなった木炭の上にベンゾイン樹脂を振りかけると、芳香のある煙が放出されます。
Q: ベンゾインガムはどのように扱うのですか?
A: ベンゾインガムを扱うには、取り扱いを容易にし、香水やお香などのさまざまな用途に組み込むために、樹脂を粉砕または粉砕して粉末または小さな顆粒にする必要があります。
Q: ベンゾインチンキには毒性がありますか?
A: ベンゾインチンキは一般に局所使用には安全であると考えられていますが、大量に摂取または吸入すると有害になる可能性があります。推奨される使用ガイドラインに従い、必要に応じて医師に相談することが重要です。
Q: ベンゾインオイルは何からできていますか?
A: 安息香油はエゴノキの安息香木の樹脂から得られます。通常、溶媒抽出または水蒸気蒸留によって得られ、豊かなバニラの香りを持つ芳香油が得られます。
Q: ベンジルはベンゾインよりも酸性ですか?
A: はい、ベンジルはベンゾインよりも酸性です。ベンジルには 2 つのカルボニル基があり、2 つの潜在的な水素結合供与体の存在により、より強い酸性特性が可能になります。
Q: ベンゾインステリストリップはどのように適用すればよいですか?
A: 滅菌ストリップを貼り付ける前に、その領域をきれいにして乾燥させてください。次に、傷の周囲の皮膚にベンゾインチンキ剤を塗布して接着力を高め、乾燥するまで待ち、滅菌ストリップを傷の上に慎重に置きます。
Q: ベンゾインはどんな匂いですか?
A: ベンゾインには、バニラやアーモンドを思わせる心地よい、温かく甘い香りがあり、バルサミコや花の香りが漂います。
Q: ベンゾインは極性がありますか?
A: はい、ヒドロキシル (OH) 基やカルボニル (C=O) 基などの極性官能基が存在するため、ベンゾインは極性を持っています。
Q: ベンゾインオイルとベンゾインチンキの違いは何ですか?
A: ベンゾインオイルは樹脂から抽出された精油を指しますが、ベンゾインチンキはベンゾイン樹脂をアルコールに溶かして作られた溶液で、局所接着剤や皮膚保護剤としてよく使用されます。
Q: ベンゾインチンキとは何ですか?
A: ベンゾインチンキは、ベンゾイン樹脂をアルコールに溶かした溶液です。これは、皮膚の局所消毒剤、接着剤、または保護剤として一般的に使用されます。