ベンゾカインとしても知られる 4-アミノ安息香酸エチルは、歯科処置や局所鎮痛製品に一般的に使用される局所麻酔薬です。神経信号をブロックすることによって機能します。
| IUPAC名 | 4-アミノ安息香酸エチル |
| 分子式 | C9H11NO2 |
| CAS番号 | 94-09-7 |
| 同義語 | ベンゾカイン、p-アミノ安息香酸エチルエステル、アミノ安息香酸エチル、p-アミノ安息香酸エチル、安息香酸4-(エトキシカルボニル)アニリニウム |
| インチチ | InChI=1S/C9H11NO2/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6H,2,10H2,1H3 |
4-アミノ安息香酸エチルのモル質量:
4-アミノ安息香酸エチルのモル質量は 165.19 g/mol です。モル質量は物質 1 モルの質量であり、分子内のすべての原子の原子質量を加算することによって計算されます。モル質量は化学反応における重要なパラメータであり、サンプル中に存在する物質の量を決定するために使用されます。
4-アミノ安息香酸エチルの沸点:
4-アミノ安息香酸エチルの沸点は310.7℃です。沸点は、液体の蒸気圧が外部圧力と等しくなる温度です。沸点では、物質は液体から気体に相転移します。 4-アミノ安息香酸エチルは沸点が高いため、高温を伴う歯科および医療処置での使用に適した化合物です。
4-アミノ安息香酸エチルの融点:
4-アミノ安息香酸エチルの融点は89～92℃です。融点とは、固体物質が液体状態に変化する温度です。化合物の融点は、その化学構造、純度、圧力によって異なります。 4-アミノ安息香酸エチルは融点が低いため、取り扱いが容易で、局所麻酔薬や鎮痛薬の調製に使用できます。
4-アミノ安息香酸エチルの密度 g/ml:
4-アミノ安息香酸エチルの密度は 1.17 g/mL です。密度は、物質の単位体積あたりの質量です。化合物の密度は、その分子量、温度、圧力に依存します。 4-アミノ安息香酸エチルは高密度であるため、重い化合物となり、簡単に測定でき、化学反応に正確な量で使用できます。
ベンゾカインの分子量:
ベンゾカインの分子量は 165.19 g/mol です。分子量は、分子内のすべての原子の原子量の合計です。化合物の分子量は、その物理的および化学的特性を決定する際に重要です。
ベンゾカインの構造:
ベンゾカインの構造は、化学式 C9H11NO2 の白色の結晶性粉末です。ベンゼン環にカルボキシル基とアミノ基が結合しています。エチル基がアミノ基に結合しているため、安息香酸の誘導体となります。ベンゾカインの構造は、その物理的および化学的特性を理解するために重要です。
ベンゾカインの式:
ベンゾカインの化学式は C9H11NO2 です。これは安息香酸の誘導体であり、アミノ基にエチル基が結合しています。ベンゾカインの式は化合物の組成を表すために使用され、その物理的および化学的特性を理解するために重要です。
| 外観 | 白色の結晶性粉末 |
| 比重 | 1.17g/ml |
| 色 | 無色～白色 |
| 匂い | 無臭 |
| モル質量 | 165.19 g/モル |
| 密度 | 1.17g/ml |
| 融合点 | 89～92℃ |
| 沸点 | 310.7℃ |
| フラッシュドット | 164.2℃ |
| 水への溶解度 | わずかに溶ける |
| 溶解性 | エタノール、クロロホルム、エーテルに可溶 |
| 蒸気圧 | 1.07E-07 mmHg（25℃） |
| 蒸気密度 | 5.7 (対空) |
| pKa | 2.5 |
| pH | 6.5 – 7.5 |
4-アミノ安息香酸エチルの安全性と危険性
ベンゾカインは接触すると皮膚や目に炎症を引き起こす可能性があります。この化合物を摂取または吸入すると、消化器系または呼吸器系に炎症を引き起こす可能性があります。ベンゾカインに長期間または繰り返し曝露されると、肝臓または腎臓に損傷を引き起こす可能性があります。この化合物は発がん性や変異原性があるとは考えられていませんが、取り扱いには注意が必要です。ベンゾカインを取り扱うときは、手袋や安全メガネなどの適切な個人用保護具を着用する必要があります。摂取または誤って暴露した場合は、直ちに医師の診察を受けてください。ベンゾカインは、涼しく乾燥した場所に、発火源や熱源から遠ざけて保管する必要があります。
| ハザードシンボル | XI |
| セキュリティの説明 | S22-S24/25-S36-S37 |
| 国連識別番号 | 規制されていません |
| HSコード | 29224990 |
| 危険等級 | 刺激物 |
| 梱包グループ | 規制されていません |
| 毒性 | LD50 (ラット、経口) = 940 mg/kg; LD50 (ラット、皮膚) > 2 g/kg |
4-アミノ安息香酸エチルの合成方法
ベンゾカインとしても知られるベンゾカインは、さまざまな方法で合成できます。一般的な方法には、硫酸や塩酸などの強酸触媒の存在下での p-アミノ安息香酸とエタノールの反応が含まれます。次いで、得られたｐ－アミノ安息香酸のエチルエステルを亜硝酸ナトリウムおよび塩酸で処理して、ジアゾニウム塩を形成する。次に、この塩は酢酸ナトリウムおよび無水酢酸と反応して4-アセトキシ-3-ニトロ安息香酸エチルが得られ、これをスズおよび塩酸で還元してベンゾカインを生成します。
別の方法には、水酸化ナトリウムの存在下でp-ニトロアニリンとクロロギ酸エチルを反応させて、p-ニトロフェニルカルバミン酸エチルを形成することが含まれる。次に、この化合物を水素ガスとパラジウム触媒で還元してベンゾカインを生成します。
3 番目の方法では、4-ニトロ安息香酸エチルを亜鉛末と塩酸で還元してベンゾカインを生成します。
使用する合成方法に関係なく、純粋な生成物を得るには、得られた化合物を再結晶またはその他の方法で精製する必要があります。ベンゾカインは一般的に使用される局所麻酔薬であり、さまざまな医薬品や化粧品の製造にも使用されます。
4-アミノ安息香酸エチルの用途
一般的な局所麻酔薬であるベンゾカインは、患部を麻痺させ、軽度の皮膚炎、喉の痛み、歯痛、歯が生えることによって引き起こされる痛みやかゆみを一時的に和らげます。クリーム、ジェル、スプレー、トローチなどのさまざまな形状で入手でき、医薬品や化粧品に広く使用されています。これは、日焼けや唇の荒れによる痛みを軽減するための咳止めドロップ、のどスプレー、口腔鎮痛剤、日焼け止めローション、リップクリームなどによく使われる成分です。
食品業界では、キャンディー、チューインガム、その他の菓子製品の香料としてベンゾカインを使用し、冷却効果や鎮痛効果を生み出しています。米国食品医薬品局 (FDA) は、食品への使用を承認しています。
ただし、ベンゾカインは、皮膚の炎症やアレルギー反応などの望ましくない副作用を避けるために、医療専門家の指示または製品ラベルの指定に従ってのみ使用する必要があります。したがって、注意して使用することが重要です。
質問:
4-アミノ安息香酸エチルは極性ですか?
はい、4-アミノ安息香酸エチルは極性です。極性官能基 (アミノ基) と極性エステル基を持ち、正味の双極子モーメントを与えます。これは、分子の一端に部分的に正の電荷があり、もう一方の端に部分的に負の電荷があり、極性があることを意味します。ベンゾカインはこの性質により、水やエタノールなどの極性溶媒には溶けますが、ヘキサンやベンゼンなどの非極性溶媒には溶けにくくなります。 4-アミノ安息香酸エチルの極性は、融点、沸点、溶解度などの物理的および化学的特性にも影響します。
4-アミノ安息香酸エチルは水に溶けますか?
はい、4-アミノ安息香酸エチルは部分的に水に可溶です。極性官能基とエステル基を持っているため、水分子と水素結合を形成できます。ただし、その構造内に非極性エチル基が存在するため、水への溶解度は限られています。これは、4-アミノ安息香酸エチルが水よりもエタノールやアセトンなどの有機溶媒に溶けやすいことを意味します。 4-アミノ安息香酸エチルの水への溶解度は、温度、pH、他の物質の存在などのさまざまな要因にも依存します。通常の条件下では、4-アミノ安息香酸エチルの水への溶解度は、25℃で約 0.3 g/L です。