2-ブタノールは無色の可燃性の液体で、甘い香りがあります。溶剤として、またメチルエチルケトンや酢酸ブチルなどの化学薬品の製造によく使用されます。
| IUPAC名 | 2-ブタノール |
| 分子式 | C4H10O |
| CAS番号 | 78-92-2 |
| 同義語 | 無水ブチルアルコール、2-ブチルアルコール、ブタン-2-オール、エチルメチルカルビノール |
| インチチ | InChI=1S/C4H10O/c1-3-4(2)5/h4-5H,3H2,1-2H3 |
2-ブタノールの性質
2-ブタノールの式
2-ブタノールの化学式は C4H10O で、炭素原子 4 個、水素原子 10 個、酸素原子 1 個が含まれていることを示します。これはブタノールの異性体であり、構造式 CH3CH(OH)CH2CH3 を持ちます。化合物名の「2」は炭素鎖上の水酸基の位置を表します。
2-ブタノール モル質量
C4H10O のモル質量は 74.12 g/mol です。この値は、化合物内のすべての原子の原子質量を加算することで得られます。炭素は 12.01 g/mol、水素は 1.01 g/mol、酸素は 16.00 g/mol です。モル質量は、化学反応に必要な化合物の量を計算するために使用されるため、C4H10O の重要な特性です。
2-ブタノールの沸点
C4H10O の沸点は、標準圧力 (1 atm) で 99.5 °C (211.1 °F) です。これは、化合物の液体状態が気体状態に変化する温度です。 C4H10O の沸点は、その水素結合と分子量により、ブタン (-0.5 °C) やブテン (-6.3 °C) よりも高くなります。
2-ブタノールの融点
C4H10O の融点は -114.7 °C (-174.5 °F) です。これは、化合物の固体状態が液体状態に変化する温度です。 C4H10O の融点は、分岐構造と水素結合のため、ブタン (-138.4 °C) やブテン (-185.3 °C) の融点よりも低くなります。
2-ブタノール密度 g/mL
C4H10O の密度は 25°C (77°F) で 0.809 g/mL です。この値は、物質の単位体積あたりの化合物の質量を示します。 C4H10O の密度は、その分子量と分子間力により、ブタン (0.588 g/mL) やブテン (0.587 g/mL) の密度よりも高くなります。
2-ブタノールの分子量
C4H10O の分子量は 74.12 g/mol です。これは、化合物の分子内のすべての原子の原子量の合計です。分子量は、モル質量、沸点、密度などの化合物の他の特性を計算するために使用されます。
2-ブタノールの構造
C4H10O の構造は、2 番目の炭素原子にヒドロキシル基が結合した分岐炭素鎖が特徴です。これはキラル中心を持つ第一級アルコールであり、(R)-C4H10O および (S)-C4H10O という 2 つの立体異性体として存在します。この化合物は、ヒドロキシル基の周りに炭素原子と酸素原子が四面体に配置されているため、三次元構造を持っています。
2-ブタノールの溶解度
C4H10O は極性化合物であり、部分的に水に可溶です。 C4H10O の水への溶解度は、25°C (77°F) で 80 g/L です。この化合物は、エタノール、エーテル、アセトンなどの有機溶媒によく溶けます。 C4H10O の溶解度は、温度、圧力、溶媒の性質などの要因によって影響されます。
| 外観 | 透明な液体 |
| 比重 | 25°C (77°F) で 0.810 g/mL |
| 色 | 無色 |
| 匂い | 特性 |
| モル質量 | 74.12 g/モル |
| 密度 | 25°C (77°F) で 0.809 g/mL |
| 融合点 | −114.7℃（−174.5°F） |
| 沸点 | 1気圧で99.5°C (211.1°F) |
| フラッシュドット | 39°C (102°F) 密閉カップ |
| 水への溶解度 | 25°C (77°F) で 80 g/L |
| 溶解性 | エタノール、エーテル、アセトンに可溶 |
| 蒸気圧 | 25°C (77°F) で 8.7 mmHg |
| 蒸気密度 | 2.6 (空気 = 1) |
| pKa | 16 |
| pH | 7.0～8.5 |
2-ブタノールの安全性と危険性
C4H10O は、正しく取り扱われれば比較的安全な化学物質と考えられています。ただし、高濃度に暴露すると、目、皮膚、気道に炎症を引き起こす可能性があります。頭痛やめまい、吐き気を引き起こすこともあります。 C4H10O を摂取すると、胃腸の炎症や中枢神経系の抑制を引き起こす可能性があります。さらに、C4H10O は可燃性であり、火災の危険を引き起こす可能性があります。発火源から離れた、涼しく乾燥した換気の良い場所に保管する必要があります。この化学物質を取り扱うときは、手袋やゴーグルなどの適切な個人用保護具を着用する必要があります。流出した場合は、適切な手順を使用して直ちに掃除する必要があります。
| ハザードシンボル | F、Xi |
| セキュリティの説明 | 熱/火花/裸火/高温の表面から遠ざけてください。保護手袋/保護服/保護眼鏡/保護面を着用してください。皮膚 (または髪) に付着した場合: 汚染された衣類をすべて直ちに脱いでください。皮膚を水またはシャワーで洗い流します。吸入した場合: 傷病者を新鮮な空気の場所に移し、呼吸しやすい姿勢で休ませてください。飲み込んだ場合: 口をすすぐ。嘔吐を誘発しないでください。気分が悪くなった場合は、中毒センターまたは医師に連絡してください。 |
| 国連識別番号 | UN1120 |
| HSコード | 2905.13.00 |
| 危険等級 | 3 – 引火性液体 |
| 梱包グループ | Ⅲ |
| 毒性 | LD50 (経口、ラット): 4.6 g/kg; LC50 (吸入、ラット): 2,100 ppm/4 時間 |
2-ブタノールの合成方法
C4H10O を合成するには、いくつかの方法を使用できます。
1 つの方法では、ニッケルまたはパラジウム触媒の存在下で水素化ホウ素ナトリウムを使用してアセトンを還元します。この反応により、C4H10O とその異性体であるイソブタノールの混合物が生成され、分別蒸留によって分離できます。
別の方法には、触媒として硫酸を使用する 1-ブテンの水和が含まれます。この反応では C4H10O とその異性体の混合物が形成されますが、目的の C4H10O は分別蒸留によって分離できます。
レッペ化学プロセスでは、パラジウムまたはニッケル触媒を使用してアセチレンをホルムアルデヒドおよび水と反応させ、ビニルアルコールを生成します。この反応により、さらに C4H10O が合成されます。次に、ビニルアルコールは水素化を受けて C4H10O を形成します。
C4H10Oを合成する別の方法には、ニッケル触媒の存在下でのクロトンアルデヒドの水素化が含まれます。この反応では C4H10O とその異性体の混合物が生成されますが、目的の C4H10O は分別蒸留によって単離できます。
2-ブタノールの用途
C4H10O は、さまざまな業界でさまざまな用途に使用できます。その用途の一部は次のとおりです。
- 溶剤: 樹脂、ワニス、コーティングの製造時に溶剤として使用されます。セルロースエーテルおよびセルロースエステルの溶媒としても使用されます。
- 燃料: 毒性が低く、エネルギー含有量が高いため、バイオ燃料添加剤として使用されます。エタノールよりも燃焼効率が高いことがわかっており、ガソリンの代替品として研究されています。
- 化学中間体: メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチレンなどの他の化学物質を製造するための原料として使用されます。
- 香水とフレグランス: 香水、石鹸、その他のパーソナルケア製品の製造においてフレグランスおよびフレーバー剤として使用されます。
- 実験用試薬: 有機化学実験の溶媒および試薬として使用されます。
- 洗浄剤: 工業用および家庭用洗浄製品の洗浄剤として使用されます。
- 印刷インキ: 印刷インキの製造時に溶剤としても使用されます。
質問:
Q: 2-ブタノールの調製に使用できるカルボニル化合物とグリニャール試薬はどれですか?
A: C4H10O の調製に使用できるカルボニル化合物はブタナール (n-ブチルアルデヒドとしても知られています) で、使用できるグリニャール試薬は臭化エチルマグネシウムです。ブタナールと臭化エチルマグネシウムの反応により、最終生成物として C4H10O が生成されます。
Q: 2-ブタノールは極性がありますか?
A: はい、C4H10O は極性です。これには、分子を極性にする極性官能基であるヒドロキシル基 (-OH) が含まれています。
Q: 2-ブタノールは水に溶けますか?
A: はい、C4H10O は部分的に水に溶けます。 C4H10O の極性ヒドロキシル基により水分子と水素結合を形成できるため、水にある程度溶けます。
Q: 2-ブタノールには水素結合がありますか?
A: はい、C4H10O は水素結合を形成できます。 C4H10O のヒドロキシル基 (-OH) は、水などの水素結合部位を含む他の極性分子と水素結合を形成できます。