マレイン酸は、式 C4H4O4 の有機化合物です。これは、ポリマー、接着剤、食品添加物の製造に使用される白色の結晶固体です。
IUPAC名 | 2,3-ジヒドロキシブタン二酸 |
分子式 | C₄H₄O₄ |
CAS番号 | 110-16-7 |
同義語 | シス-ブテン二酸、シス-1,2-エチレンジカルボン酸、有毒な酸 |
インチチ | InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5.6)(H,7.8) |
マレイン酸の性質
マレイン酸の配合
ブテン二酸の式は C4H4O4 です。 4 つの炭素原子、4 つの水素原子、4 つの酸素原子で構成されています。この式は、ブテン二酸分子に存在する原子の正確な数と種類を表します。
マレイン酸モル質量
ブテン二酸のモル質量は、その式に含まれるすべての原子の原子質量を加算することによって計算されます。ブテン二酸のモル質量は、1 モルあたり約 116.07 グラムです。この値により、モルの概念を使用して、特定の量におけるブテン二酸の量を決定できます。
マレイン酸の沸点
ブテン二酸の沸点は約 160 ~ 162 ℃です。この温度は、標準大気圧下でブテン二酸が液体から気体状態に変化する温度を示します。
マレイン酸 融点
ブテン二酸の融点は約 139 ~ 140 ℃です。これは、ブテン二酸が固体から液体に変化する温度を意味します。この特性は、ブテン二酸を含むさまざまな用途やプロセスに役立つ可能性があります。
マレイン酸濃度 g/mL
ブテン二酸の密度は 1 ミリリットルあたり約 1.59 グラムです。密度は、単位体積あたりの物質の質量を測定します。ブテン二酸の密度は、他の物質との混合や分離など、さまざまな物理的および化学的プロセスにおけるブテン二酸の挙動を決定します。
マレイン酸の分子量
ブテン二酸の分子量は 1 モルあたり 116.07 グラムです。これは、ブテン二酸の分子内のすべての原子の原子量の合計です。分子量は、溶液中のブテン二酸の濃度や量の決定など、さまざまな計算に不可欠です。
マレイン酸の構造
ブテン二酸は、二重結合した炭素-炭素 (C=C) 構造に結合した 2 つのカルボキシル基 (COOH) からなる構造を持っています。この配置により、ブテン二酸に特有の特性と反応性が与えられます。構造は、化学反応や他の化合物との相互作用における挙動を理解する上で重要な役割を果たします。
マレイン酸の溶解度
ブテン二酸は水に非常に溶けやすく、摂氏 20 度での溶解度は 1 リットルあたり約 633 グラムです。この高い溶解性により、ブテン二酸は水溶液に容易に溶解し、ポリマーや医薬品の製造などのさまざまな用途での使用が可能になります。
外観 | 白色の結晶固体 |
比重 | 1.59g/ml |
色 | 無色 |
匂い | 無臭 |
モル質量 | 116.07 g/モル |
密度 | 1.59g/ml |
融合点 | 139~140℃ |
沸点 | 160~162℃ |
フラッシュドット | 適用できない |
水への溶解度 | 非常に溶けやすい |
溶解性 | 水やアルコールなどの極性溶媒によく溶けます。 |
蒸気圧 | 利用不可 |
蒸気密度 | 利用不可 |
pKa | 1.92 |
pH | ~1-2 |
マレイン酸の安全性と危険性
ブテン二酸には、安全性に関する考慮事項と危険性がいくつかあります。接触または吸入すると、皮膚、目、呼吸器系に炎症を引き起こす可能性があります。ブテン二酸を取り扱うときは、手袋やゴーグルなどの保護具を着用することをお勧めします。誤って摂取した場合は、直ちに医師の診察を受ける必要があります。ブテン二酸も可燃性であるため、裸火や高温にさらさないように注意する必要があります。蒸気の蓄積を防ぐには、良好な換気が重要です。ブテン二酸は、安全で換気の良い場所に、不適合物質から離れた場所に保管することが重要です。ブテン二酸を扱う場合は、適切な安全慣行に従うことが不可欠です。
ハザードシンボル | 腐食性(C) |
セキュリティの説明 | – 皮膚や目との接触を避けてください。 – 換気の良い場所で使用してください。 – 手袋と保護メガネを着用してください。 – 安全で換気の良い場所に保管してください。 |
国連の識別子 | UN3265 |
HSコード | 2917.11.00 |
危険等級 | 8 (腐食性) |
梱包グループ | Ⅲ |
毒性 | 皮膚、目、呼吸器系に炎症を引き起こす可能性があります。飲み込むと有害。 |
酸の合成法
さまざまな方法でブテン二酸を合成できます。一般的なアプローチは、触媒の存在下、過マンガン酸カリウムや過酸化水素などの酸化剤を使用して無水マレイン酸を酸化することです。この反応により、生成物としてブテン二酸が得られます。
別の方法は、無水マレイン酸を水と反応させて加水分解し、ブテン二酸を生成する方法です。望ましい条件と反応速度に応じて、この反応は酸性またはアルカリ性条件下で発生します。
ブタンまたはベンゼンの接触酸化では、五酸化バナジウムなどの触媒を使用して空気または酸素で酸化することによりブテン二酸が生成されます。得られた反応混合物は、さらなる精製工程を経てブテン二酸を単離します。
さらに、微生物は特定の炭水化物を発酵させてブテン二酸を合成できます。この生物学的方法には、代謝副産物としてブテン二酸を生成する特定の細菌または真菌の使用が含まれます。
これらの合成方法にはそれぞれ、反応条件、拡張性、環境への影響に関する利点と考慮事項があります。方法の選択は、所望の収率、純度要件、プロセスの全体的な実現可能性などの要因によって異なります。
マレイン酸の用途
ブテン二酸は、その多用途な特性によりさまざまな用途に使用されます。その用途の一部を次に示します。
- ポリマーの製造: ポリエステルやアルキド樹脂などのポリマーの製造では、前駆体としてブテン二酸が使用され、これらの材料に耐久性や柔軟性などの望ましい特性が与えられます。
- 接着剤配合物: 接着剤配合物には、接着能力を向上させるためにブテン二酸が含まれており、それによって異なる基材間の接着が促進されます。これにより、建設や自動車などの業界で役立ちます。
- 食品および飲料産業: 食品および飲料産業では、ブテン二酸は酸味料および風味増強剤として機能し、キャンディー、ソフトドリンク、フルーツジュースなどのさまざまな製品に酸味を加えます。
- 繊維産業: 繊維産業では、染色および仕上げ工程でブテン二酸を使用しており、染料レベリング剤として機能し、生地上の均一な色分布を保証します。
- 製薬用途: ブテン二酸は、製薬業界で医薬品有効成分 (API) の合成や製剤の pH 調整剤として用途が見られます。
- 水処理: ブテン二酸は、水処理プロセスにおけるスケールと腐食を抑制し、パイプや機器内に鉱物の堆積物が形成されるのを防ぎます。
- 化粧品およびパーソナルケア製品: ブテン二酸は pH を調整し、化粧品およびパーソナルケア製品のキレート剤として作用し、配合物を安定化し、その有効性を向上させます。
- 農業用途: ブテン二酸誘導体は、農業において植物成長調節剤および除草剤として機能し、雑草の成長を抑制し、作物の収量を向上させるのに役立ちます。
ブテン二酸の多様な用途は、さまざまな産業におけるブテン二酸の重要性を強調しており、数多くの製品やプロセスの開発に貢献しています。
質問:
Q: マレイン酸 C4H4O4 の各分子にはイオン化可能な H 原子が何個ありますか?
A: 各ブテン二酸分子にはイオン化可能な H 原子が 2 つあります。
Q: マレイン酸には双極子モーメントがありますか?
A: はい、ブテン二酸にはその構造内に極性結合が存在するため、双極子モーメントがあります。
Q: グリオキシル、マレイン酸、アコント酸の分子式は何ですか?
A: 分子式は、グリオキシル (C2H2O2)、ブテン二酸 (C4H4O4)、アコント酸 (C6H6O6) です。
Q: マレイン酸またはフマル酸は臭素と反応しやすいですか?
A: ブテン二酸はフマル酸よりも臭素との反応性が高くなります。
Q: 中性水中で反応を行った場合、マレイン酸の異性化は起こりますか?
A: いいえ、中性の水ではブテン二酸の異性化は起こりません。
Q: マレイン酸の pKa1 と pKa2 の値はどれくらい近かったですか?
A: ブテン二酸の pKa1 値は約 1.92、pKa2 値は約 6.07 です。
Q:マレイン酸はどうやって溶かすのですか?
A: ブテン二酸は、完全に溶解するまで室温で撹拌することで水に溶解できます。
Q: マレイン酸はいつ発見されましたか?
A: ブテン二酸は、1834 年にドイツの化学者アウグスト ヴィルヘルム フォン ホフマンによって発見されました。
Q: エタノールはどのようにリンゴ酸と反応してマレイン酸を形成しますか?
A: エタノールは、硫酸などの脱水剤の存在下でリンゴ酸と反応して、ブテン二酸を形成します。
Q: マレイン酸は HCl と混合して加熱するとフマル酸を形成しますか?
A: はい、ブテン二酸は、HCl と混合して加熱すると異性化反応を起こしてフマル酸を形成します。