フルフラールは植物由来の有機化合物です。その多用途性と再生可能な性質により、医薬品、樹脂、燃料などのさまざまな産業で使用されています。
| IUPAC名 | フラン-2-カルバルデヒド |
| 分子式 | C5H4O2 |
| CAS番号 | 98-01-1 |
| 同義語 | フルフルアルデヒド; 2-フルアルデヒド; 2-ホルミルフラン、2-フランカルボキシアルデヒド |
| インチー | InChI=1S/C5H4O2/c6-5-1-2-7-4-3-5/h1-4H |
フルフラールの性質
フルフラール配合
フルフラールまたはフルフルアルデヒドの化学式は C5H4O2 です。これは分子内の原子の特定の配置を表し、5 つの炭素原子、4 つの水素原子、2 つの酸素原子の存在を示します。この式は化合物の組成と分子構造を理解するために不可欠であり、それによってさまざまな化学プロセスと応用が容易になります。
フルフラールのモル質量
フルフルアルデヒドのモル質量は、その化学式に存在する各元素の原子質量を加算することによって計算されます。分子式 C5H4O2 のフルフルアルデヒドのモル質量は、1 モルあたり約 96.08 グラム (g/mol) です。この情報は、化学反応や工業プロセス中に特定のサンプル中のフルフルアルデヒドの量を決定するために非常に重要です。
フルフラールの沸点
フルフルアルデヒドの沸点は約 161 ～ 165°C (321 ～ 329°F) です。この温度は、液体物質が大気圧で蒸気状態に変化する温度を示します。フルフルアルデヒドを気化または蒸留する必要がある用途では、沸点を理解することが不可欠です。
フルフラール融点
フルフルアルデヒドの融点は約 -36.5°C (-33.7°F) です。この温度は、固体のフルフルアルデヒドが液体に変わる温度を示します。融点を知ることは、固体用途における化合物の保管、取り扱い、および加工にとって重要です。
フルフラールの密度 g/mL
フルフルアルデヒドの密度は約 1.159 グラム/ミリリットル (g/mL) です。密度は、単位体積あたりの物質の質量を測定します。この値は、フルフルアルデヒドが占める空間を決定する上で貴重であり、さまざまな産業での保管、輸送、使用において重要な役割を果たします。
フルフラールの分子量
フルフルアルデヒドの分子量はモル質量とも呼ばれ、約 96.08 g/mol です。この値はフルフルアルデヒド分子 1 モルの質量を表し、化学量論的な計算と反応物の量の決定を容易にします。
フルフラールの構造
フルフルアルデヒドは、4 つの炭素原子と 1 つの酸素原子で構成されるフラン環として知られる環状構造を持っています。 5番目の炭素はアルデヒド基を形成します。原子の配置によりフルフルアルデヒドに芳香族性とアルデヒド性が与えられ、化学合成において価値のあるものとなります。
フルフラールの溶解度
フルフルアルデヒドは水に難溶性です。エタノールやジエチルエーテルなどの有機溶媒に最もよく溶解します。その溶解度を理解することは、適切な溶液を配合し、溶媒や化学中間体としてなどのさまざまな用途でその濃度を制御するために不可欠です。
| 外観 | 無色～黄色の液体 |
| 比重 | 1,159g/ml |
| 色 | 無色～黄色 |
| 匂い | アロマティック、アーモンド |
| モル質量 | 96.08g/モル |
| 密度 | 1,159g/ml |
| 融合点 | -36.5°C (-33.7°F) |
| 沸点 | 161～165°C (321～329°F) |
| フラッシュドット | 60°C (140°F) |
| 水への溶解度 | 難溶性 |
| 溶解性 | エタノール、ジエチルエーテルなどの有機溶媒に可溶 |
| 蒸気圧 | 25℃で4.5mmHg |
| 蒸気密度 | 3.29 (空気 = 1) |
| pKa | 7.1 |
| pH | 4.5-5.5 |
フルフラールの安全性と危険性
フルフルアルデヒドは、適切な取り扱いと予防措置を必要とする特定の安全上のリスクを引き起こします。引火点が 60°C (140°F) の引火性液体であり、発火する可能性があります。蒸気を吸入すると、呼吸器への刺激やめまいを引き起こす可能性があります。皮膚や目に直接触れると、炎症や発赤を引き起こす可能性があります。安全を確保するために、フルフルアルデヒドを取り扱うときは、適切な換気と個人用保護具を使用してください。熱源や裸火から遠ざけてください。こぼれた場合は、適切な吸収性材料を使用してすぐに拭き取ってください。フルフルアルデヒドの取り扱いに伴うリスクを最小限にするには、適切なトレーニングと認識が不可欠です。
| ハザードシンボル | 可燃性 |
| セキュリティの説明 | 引火性液体。直接の接触は避けてください。換気の良い場所で使用してください。熱や裸火から遠ざけてください。 |
| 国連識別番号 | 国連 1199 |
| HSコード | 29321100 |
| 危険等級 | クラス 3 – 可燃性液体 |
| 梱包グループ | GE II |
| 毒性 | 吸入すると刺激やめまいを引き起こす可能性があります。皮膚や目に刺激性があります。 |
フルフラールの合成法
フルフルアルデヒドの合成には、さまざまな方法が存在します。
そのような一般的なアプローチの 1 つは、トウモロコシの穂軸やバガスなどの農業廃棄物に由来するキシロースやアラビノースなどのペントースの酸誘発性脱水反応を触媒することです。このプロセスでは、ペントース糖は、高温で強酸触媒、通常は硫酸の存在下で脱水を受けます。酸は糖分子から水を除去し、フルフルアルデヒドの形成を引き起こします。
別の方法は、フルフルアルデヒド自体を還元することによって得られるフルフリルアルコールを気相中で酸化することである。気相酸化では、酸化剤として空気または酸素を使用し、金属酸化物などの触媒を使用してフルフリルアルコールをフルフルアルデヒドに戻します。
さらに、トウモロコシの穂軸、もみ殻、またはサトウキビのバガスなどのさまざまなリグノセルロース系材料の使用を伴う、バイオマスからのフルフルアルデヒドの生産が注目を集めている。その後、これらの原料は加水分解、溶媒抽出、脱水などのさまざまなプロセスを経て、フルフルアルデヒドが生成されます。
これらの合成法のそれぞれは、再生可能で汎用性の高い化学プラットフォームとしてフルフルアルデヒドの可能性を活用する上で重要な役割を果たし、化学産業における持続可能な生産経路への道を切り開きます。
フルフラールの用途
フルフルアルデヒドは、その多用途な性質と独特の特性により、幅広い用途に使用されます。一般的な用途は次のとおりです。
- 溶媒: フルフルアルデヒドは、潤滑剤、樹脂、ワックスの抽出などのさまざまな化学プロセスで溶媒として使用されます。
- 医薬品: いくつかの医薬品化合物の合成における前駆体として機能し、医薬品の開発に貢献します。
- 農薬: 作物を保護するための殺虫剤、除草剤、殺菌剤の製造において重要な要素です。
- 腐食防止剤: フルフルアルデヒドは金属の腐食防止剤として機能し、さまざまな産業環境で金属の劣化を防ぎます。
- 香料: その芳香特性により、食品や飲料製品の風味を高めるのに適しています。
- 燃料添加剤: ガソリンおよびディーゼル燃料の添加剤として機能し、燃焼効率を向上させます。
- 樹脂の製造: フルフルアルデヒドはフラン樹脂の製造において重要な役割を果たし、フラン樹脂は接着剤、バインダー、鋳物工場で用途が見出されます。
- ゴム産業: ゴム産業では、加硫プロセスを改善し、ゴムの特性を改善するためにフルフルアルデヒドを使用しています。
- 再生可能資源: バイオマス由来のフルフルアルデヒドは、特定の用途において石油化学製品に代わる環境に優しい代替品を提供します。
- プラスチック: メーカーは、包装材料を含むさまざまな製品用にフルフルアルデヒドをベースとしたプラスチックを開発しました。
これらの多様な用途は、複数の業界にわたる貴重な化合物としてのフルフルアルデヒドの重要性を浮き彫りにし、持続可能で革新的なソリューションの開発に貢献します。
質問:
Q: リグノセルロースをフルフラールに変換するにはどうすればよいですか?
A: リグノセルロースは、酸触媒による脱水にさらすことでフルフルアルデヒドに変換でき、ペントース糖がフルフルアルデヒドに変換されます。
Q: アルドペントース分子をフルフラールに変換する際、何回の脱水反応が起こりますか?
A: アルドペントースをフルフルアルデヒドに変換する際には、4 つの脱水反応が起こります。
Q: フラノースからフルフラールが形成されるには、どの程度の脱水が必要ですか?
A: フラノースからフルフルアルデヒドが形成されるには 2 回の脱水が必要です。
Q: フルフラールは自然界のどこに存在しますか?
A: フルフルアルデヒドは、特定の植物、農業廃棄物、さまざまなバイオマス源に自然に存在します。
Q：フルフラールとは何ですか？
A: フルフルアルデヒドは植物材料に由来する有機化合物であり、芳香族およびアルデヒドの性質を持っています。
Q: フルフラールはフェノールですか?
A: いいえ、フルフルアルデヒドはフェノールではありません。フラン環構造を有するアルデヒド化合物です。
Q：フルフラールはタンニンですか？
A: いいえ、フルフルアルデヒドはタンニンではありません。タンニンは、植物に含まれる別の種類の化合物です。