シクロペンタノンは、分子式 C5H8O を持つ環状有機化合物です。これは、さまざまな化学物質の合成における溶媒および前駆体として一般に使用されます。
| IUPAC名 | シクロペンタノン |
| 分子式 | C5H8O |
| CAS番号 | 120-92-3 |
| 同義語 | ケトシクロペンタン、CPK、アジピンケトン、シクロペンタノン、ケトペンタメチレン、1-オキソシクロペンタン |
| インチチ | InChI=1S/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2 |
シクロペンタノンのモル質量
シクロペンタノンのモル質量は約 84.13 g/mol です。この値は、化合物の単一分子内のすべての原子の原子量を加算することによって計算できます。この場合、原子量 12.01 g/mol の炭素原子が 5 個、原子量 1.01 g/mol の水素原子が 8 個、原子量 16.00 g/mol の酸素原子が 1 個あります。したがって、シクロペンタノンの総モル質量は、5 x 12.01 + 8 x 1.01 + 16.00 = 84.13 g/mol となります。
シクロペンタノンの沸点
シクロペンタノンの沸点は、標準大気圧 (1 atm) で約 130 ～ 132°C です。化合物の沸点は、標準大気圧で液体から気体に変化する温度です。シクロペンタノンは、そのサイズが小さく、分子間力が比較的弱いため、沸点が比較的低くなります。これは、室温で容易に蒸発する揮発性化合物です。
シクロペンタノンの融点
シクロペンタノンの融点は約 -47°C です。化合物の融点は、化合物が固体から液体に変化する温度です。シクロペンタノンは室温および大気圧では無色の液体であるため、多くの場合、その融点は関係ありません。ただし、低温では固化する可能性があるため、純度を決定する際には融点が役立ちます。
シクロペンタノンの密度 g/ml
シクロペンタノンの密度は、室温および標準大気圧で約 0.96 g/mL です。化合物の密度は、単位体積あたりの物質の質量です。シクロペンタノンは、水 (1 g/mL) や他の多くの有機溶媒と比較して比較的密度が低くなります。この低密度により、より密度の低い溶媒が必要な特定の用途に有用な溶媒になります。
シクロペンタノンの分子量
シクロペンタノンの分子量は 84.13 g/mol です。分子量は、分子内のすべての原子の原子量の合計です。シクロペンタノンの場合、分子には 5 つの炭素原子、8 つの水素原子、1 つの酸素原子が含まれています。分子量は、反応で必要な物質の量、または生成される物質の量を決定するために化学計算でよく使用されます。
シクロペンタノンの構造
シクロペンタノンは、炭素原子の 5 員環と 1 つの酸素原子からなる環状構造を持っています。酸素原子はカルボニル基 (C=O) の一部であり、化合物に特有の反応性を与えます。シクロペンタノンの環状構造により、シクロペンタノンは他の多くの有機化合物の合成に有用な出発物質となります。
シクロペンタノンの式
シクロペンタノンの分子式はC5H8Oです。この式は、化合物の分子内の各元素の原子の数を示します。この場合、式は各シクロペンタノン分子に 5 個の炭素原子、8 個の水素原子、および 1 個の酸素原子があることを示します。この式は、化合物の分子量を計算し、その化学的性質を理解するのに役立ちます。
| 外観 | 無色の液体 |
| 比重 | 0.960 g/mL（20℃） |
| 色 | 無色 |
| 匂い | 樟脳の香り |
| モル質量 | 84.13 g/モル |
| 密度 | 0.960 g/mL（20℃） |
| 融合点 | -47℃ |
| 沸点 | 130～132℃ |
| フラッシュドット | 38℃（密閉カップ） |
| 水への溶解度 | 混和性 |
| 溶解性 | ほとんどの有機溶剤と混和します |
| 蒸気圧 | 25℃で3.3mmHg |
| 蒸気密度 | 3.0 (空気 = 1) |
| pKa | 16.7 |
| pH | 適用できない |
シクロペンタノンの安全性と危険性
シクロペンタノンは、適切に取り扱わないと、いくつかの安全上のリスクを引き起こす可能性があります。引火性の液体であり、熱源や炎にさらされると発火する可能性があります。また、皮膚や目に接触すると炎症や火傷を引き起こす可能性があります。その蒸気を吸入すると、頭痛、めまい、吐き気を引き起こす可能性があります。シクロペンタノンを取り扱うときは、手袋、ゴーグル、白衣などの適切な保護具を使用することが重要です。熱源や混入しない物質から離れた、涼しく乾燥した場所に保管する必要があります。こぼれた場合はすぐに拭き取り、そのエリアを十分に換気する必要があります。
| ハザードシンボル | F、Xi |
| セキュリティの説明 | 発火源から遠ざけてください – 禁煙。皮膚や目との接触を避けてください。適切な保護服、手袋、目/顔の保護具を着用してください。事故が発生した場合、または気分が悪くなった場合は、直ちに医師の診察を受けてください（可能であればラベルを提示してください）。 |
| 国連識別番号 | 国連 2245 |
| HSコード | 291429 |
| 危険等級 | 3 |
| 梱包グループ | Ⅲ |
| 毒性 | シクロペンタノンは毒性が低い物質と考えられています。ただし、皮膚、目、呼吸器系に炎症を引き起こす可能性があります。長期間暴露すると、肝臓や腎臓に損傷を与える可能性があります。シクロペンタノンを慎重に取り扱い、適切な安全プロトコルに従うことが重要です。 |
シクロペンタノンの合成方法
シクロペンタノンはさまざまな方法で合成できます。一般的な方法はフェノールの水素化です。これには、パラジウムなどの金属触媒上でフェノールと水素ガスを反応させることが含まれます。別の方法には、過マンガン酸カリウムまたはオゾンガスを使用したシクロペンテンの酸化が含まれます。この反応では、シクロペンタノンだけでなく、カルボン酸などの他の副産物も生成されます。
シクロペンタノンを合成するには、シクロペンタジエンと無水マレイン酸の間でディールス・アルダー反応を行って環状中間体を形成し、これをさらに加水分解してシクロペンタノンを得ることができます。別のアプローチは、五酸化リンなどの脱水剤の存在下でアジピン酸を脱炭酸反応にかけることからなる。この方法ではシクロペンタノンも生成します。
シクロペンタノンを合成する他の方法には、シクロペンチルマグネシウムブロミドと二酸化炭素の反応、およびコバルトカルボニルなどの金属触媒の存在下でのシクロペンテンと一酸化炭素の反応が含まれる。
シクロペンタノン合成法の選択は、原料の入手可能性、生成物の望ましい純度、望ましい反応条件などのさまざまな要因によって異なります。これらの化学物質を取り扱うときは、適切な安全プロトコルと機器を使用することが重要です。
シクロペンタノンの用途
シクロペンタノンはさまざまな用途に使用され、多用途の化学物質となっています。
- 香水、殺虫剤、医薬品などの化学物質の製造における溶媒として使用されます。
- アジピン酸、シクロペンチルアミン、シクロペンタノールなどの他の化学物質の合成において前駆体として機能します。
- 製薬業界では、抗炎症薬、抗ヒスタミン薬、筋弛緩薬などの医薬品の製造の中間体としてシクロペンタノンが使用されています。
- 樟脳のような香りがあるため、食品業界では香料として使用されています。
- シクロペンタノンは、ポリエステル、ナイロン、ポリウレタンなどのポリマーの製造にも使用され、耐久性、柔軟性、耐熱性や耐薬品性などの特性を与えます。
- 炭素-炭素結合の形成や環状化合物の調製などの有機化学反応では、試薬としてシクロペンタノンが使用されます。
- 殺虫剤や除草剤などの農薬は、製造時にシクロペンタノンを使用します。
結論として、シクロペンタノンの多用途性により、シクロペンタノンは製薬から農業、ポリマーに至るまでのさまざまな産業において不可欠な化学物質となっています。
質問:
Q: シクロペンタノンの IR スペクトルはどのようなものですか?
A: シクロペンタノンの IR スペクトルは一般に、約 1715 ～ 1740 cm^-1 に強いカルボニル (C=O) 吸収バンドと、2,850 ～ 3,000 cm^-1 の範囲に CH 伸縮バンドと屈曲バンドを示します。
Q: シクロヘキシルアミンはシクロペンタノンと反応してエナミンを形成しますか?
A: はい、シクロヘキシルアミンはシクロペンタノンと反応してエナミンを形成します。この反応には、酸触媒によるアミン窒素のプロトン化と、それに続くシクロペンタノンのカルボニル基への遊離窒素対の求核付加が含まれます。得られる生成物はエナミンであり、これにはシクロペンタノンの窒素とアルファ炭素の間に炭素-炭素二重結合が含まれています。
Q: シクロペンタノンは工業的にどのように生産されますか?
A: シクロペンタノンは、パラジウムなどの金属触媒を用いたフェノールの水素化や、過マンガン酸カリウムやオゾンガスを用いたシクロペンテンの酸化など、さまざまな方法で工業的に製造できます。方法の選択は、原料の入手可能性、生成物の望ましい純度、望ましい反応条件などのさまざまな要因によって異なります。これらの化学物質を取り扱うときは、適切な安全プロトコルと機器を使用することが重要です。