エピクロロヒドリン (C3H5ClO) は、エポキシ樹脂、合成ゴム、およびその他の工業用途の製造に使用される化合物です。強い臭気と潜在的な健康リスクで知られています。
| IUPACの名称 | (クロロメチル)オキシラン |
| 分子式 | C3H5ClO |
| CAS番号 | 106-89-8 |
| 同義語 | 塩化グリシジル、クロロプロピレンオキシド、1-クロロ-2,3-エポキシプロパン、α-エピクロロヒドリン |
| インチチ | InChI=1S/C3H5ClO/c4-1-3-2-5-3/h3H,1-2H2 |
エピクロルヒドリンの性質
エピクロロヒドリンの配合
エピクロロヒドリンの式はC3H5ClOです。 3 つの炭素原子、5 つの水素原子、1 つの塩素原子、1 つの酸素原子で構成されています。式は化合物の組成を表し、その化学構造を特定するために使用されます。
エピクロロヒドリンのモル質量
塩化グリシジルのモル質量は、その構成要素の原子質量を加算することによって計算されます。塩化グリシジルの場合、モル質量は 1 モルあたり約 92.5 グラムです。モル質量は化学計算における重要なパラメータであり、特定のサンプル中に存在する物質の量を決定します。
エピクロルヒドリンの沸点
塩化グリシジルの沸点は摂氏 117 ～ 119 度です。これは、大気圧において化合物の液体形態が気体に変化する温度を指します。沸点は、さまざまな工業プロセス中に化合物を識別および操作するために使用される重要な特性です。
エピクロロヒドリンの融点
塩化グリシジルの融点は約-57℃です。これは、化合物の固体が液体に変化する温度を示します。融点は、さまざまな条件下での塩化グリシジルの物理的状態を決定する際に重要です。
エピクロロヒドリン密度 g/mL
塩化グリシジルの密度は 1 ミリリットルあたり約 1.18 グラムです。密度は単位体積あたりの物質の質量を表し、その緻密さまたは濃度を決定するために使用されます。塩化グリシジルの密度から、その物理的挙動と取り扱い要件についての洞察が得られます。
エピクロロヒドリンの分子量
塩化グリシジルの分子量は、1 モルあたり約 92.5 グラムです。化合物の分子内に存在するすべての原子の原子量の合計です。分子量は、特定のサンプル内の物質の量を決定するなど、さまざまな化学計算に使用されます。
エピクロルヒドリンの構造
塩化グリシジルの構造は、1 つの酸素原子と 2 つの炭素原子を含む 3 員環で構成されています。炭素原子の 1 つは塩素原子に結合し、もう 1 つの炭素原子は水素原子に結合し、追加の炭素原子と鎖を形成します。構造は化合物の反応性と挙動を理解するために非常に重要です。
エピクロルヒドリンの溶解度
塩化グリシジルは、アセトン、酢酸エチル、クロロホルムなどのさまざまな有機溶媒に可溶です。ただし、水には溶けにくいです。溶解度は、特定の溶媒に物質が溶解する能力を指します。塩化グリシジルの溶解度は、その用途と、異なる環境における他の物質との相互作用に影響を与えます。
| 外観 | 無色透明の液体 |
| 比重 | 1,180 – 1,183 g/ml (25°C) |
| 色 | 無色 |
| 匂い | 強い、スパイシーな |
| モル質量 | 92.52 g/モル |
| 密度 | 1,180 – 1,183 g/ml (25°C) |
| 融合点 | -57℃ |
| 沸点 | 117～119℃ |
| フラッシュドット | 31.7℃ |
| 水への溶解度 | 混和性 |
| 溶解性 | 有機溶剤に可溶 |
| 蒸気圧 | 25℃で12.2mmHg |
| 蒸気密度 | 3.2 (空気 = 1) |
| pKa | 13.7 |
| pH | 6～7くらい |
エピクロルヒドリンの安全性と危険性
塩化グリシジルは潜在的な安全上のリスクを引き起こすため、慎重に取り扱う必要があります。刺激性と腐食性があるため、危険物質として分類されています。化合物に直接接触すると、皮膚や目に炎症を引き起こす可能性があります。その蒸気を吸入すると、炎症や呼吸器損傷を引き起こす可能性があります。塩化グリシジルには強い刺激臭があり、警告信号として機能します。塩化グリシジルへの長期または繰り返しの曝露は、呼吸器疾患や胃腸障害などの健康への悪影響、ならびに生殖および発達への潜在的な影響と関連しています。塩化グリシジルを扱う場合は、曝露を最小限に抑えて安全性を確保するために、適切な換気、保護服および保護具を使用する必要があります。
| ハザードシンボル | 腐食性、健康被害 |
| セキュリティの説明 | – 重篤な皮膚の火傷や目の損傷を引き起こす – 気道への炎症を引き起こす可能性がある – 飲み込んだり吸入すると有害 – 水生生物に対して有毒であり、長期的な影響を与える |
| 国連識別番号 | 国連 2023 |
| HSコード | 2910.90.00 |
| 危険等級 | クラス 8 – 腐食性物質 |
| 梱包グループ | GE II |
| 毒性 | 有毒で腐食性がある |
エピクロロヒドリンの合成方法
さまざまな方法で塩化グリシジルを合成できます。一般的な方法は塩化アリルを塩素化することで、鉄や塩化アルミニウムなどの触媒の存在下で塩素ガスと塩化アリルを反応させます。この反応により、主生成物として塩化グリシジルが得られます。
別の方法では、グリセロールと塩酸および次亜塩素酸ナトリウムを反応させます。グリセロールは塩素化や脱塩化水素などの一連の反応を経て、塩化グリシジルを生成します。
塩化グリシジルの合成では、アリルアルコールをエポキシ化することができます。この反応には過酸化水素と硫酸やp-トルエンスルホン酸などの酸触媒が使用されます。アリルアルコールのエポキシ化により、目的の生成物である塩化グリシジルが形成されます。
さらに、クロロプロペンの酸化により、塩化グリシジルが生成される可能性があります。これを達成するには、鉄塩や銅塩などの触媒の存在下、過酸化水素や空気などの酸化剤を使用してクロロプロペンを酸化できます。
これらの合成方法は、塩化グリシジルを生成するためのさまざまなルートを提供し、工業用途での柔軟性を可能にします。作業員と環境の健康を確保するには、危険物の取り扱いと安全手順に従うことが必要であることに留意することが重要です。
エピクロルヒドリンの用途
塩化グリシジルは、その多用途な特性により、さまざまな産業で応用されています。塩化グリシジルの一般的な用途をいくつか示します。
- エポキシ樹脂: 塩化グリシジルは、塗料、接着剤、複合材料、電気絶縁材料に広く使用されるエポキシ樹脂の製造原料として重要な役割を果たします。
- 合成ゴム：塩化グリシジルは、耐油性、耐燃料性に優れ、シールや自動車用パイプなどに適した合成ゴム（ECO）などの合成ゴムを製造する際のモノマーとして機能します。
- 水処理: 塩化グリシジルは、水処理プロセスに不可欠なカチオン性凝集剤の合成に応用され、水から浮遊固体や汚染物質を除去するのに役立ちます。
- 医薬品: 塩化グリシジルは、製薬業界、特にグリセロールベースの化合物や抗生物質などの特定の薬物の合成において中間体として機能します。
- 製紙業界: 製紙業界では、紙の強度と耐久性を向上させるために耐湿剤として塩化グリシジルを使用し、耐湿用途での使用を可能にしています。
- 繊維用化学薬品: 塩化グリシジルは繊維助剤および染色中間体の製造に貢献し、柔らかさ、色堅牢度、しわになりにくいなどの望ましい特性を与えます。
- 溶媒抽出: 塩化グリシジルは、さまざまな抽出プロセス、特に原材料から天然物や化学物質を分離する際に溶媒として機能します。
- 接着剤とシーラント: 塩化グリシジルは接着剤とシーラントの配合成分として機能し、強力な接着強度と化学物質や湿気に対する耐性を提供します。
塩化グリシジルの幅広い用途は、さまざまな産業におけるその重要性を際立たせており、私たちの日常生活を向上させる製品や材料の開発に貢献しています。
質問:
Q: Pukka ティーバッグにはエピクロロヒドリンが含まれていますか?
A：プッカティーバッグの製造工程では塩化グリシジルは使用しておりません。
Q: グリシジルエーテル反応でエピクロロヒドリンをどのように洗浄しますか?
A: 反応混合物を水や水溶液などの適切な溶媒で洗浄すると、グリシジル エーテルから残留グリシジル クロライドを除去できます。
Q: すべてのリプトン ティーバッグにはエピクロロヒドリンが含まれていますか?
A: 塩化グリシジルはティーバッグに一般的に使用される成分ではないため、リプトン ティーバッグに塩化グリシジルが存在する可能性は低いです。
Q: エピクロロヒドリンをロトバップする方法は?
A: 塩化グリシジルは、蒸発を促進するために減圧および高温下で回転蒸発 (ロトバップ) によって除去できます。
Q: エピクロロヒドリンで処理されているティーバッグのブランドは何ですか?
A: 塩化グリシジルで処理されたティーバッグの特定のブランドについては、お茶業界では一般的ではないため、言及もされていません。
Q: 塩化アリルからエピクロロヒドリンを作るにはどうすればよいですか?
A: 塩化グリシジルは、塩素ガスと塩化鉄や塩化アルミニウムなどの適切な触媒を使用した塩素化により、塩化アリルから製造できます。
Q: エピクロロヒドリンを製造するために産業界で使用されている合成経路は次のうちどれですか?
A: グリシジルクロリドを製造する一般的な工業的方法は、塩化アリルの塩素化です。
Q: エピクロロヒドリンから作られるポリマーは何ですか?
A: 塩化グリシジルは、エポキシ樹脂や塩化グリシジルゴム (ECO) などのポリマーの製造に使用されます。
Q: エピクロロヒドリンをグリシジルエーテル中で洗浄するにはどうすればよいですか?
A: グリシジル エーテルを水や水溶液などの適切な溶媒で洗浄すると、残留グリシジル クロリドを除去できます。