桂皮酸は、心地よい香りを持つ有機化合物です。これはシナモンに含まれており、香水、香味料、製薬産業でさまざまな用途に使用されています。
| IUPAC名 | (2E)-3-フェニルプロパ-2-エン酸 |
| 分子式 | C9H8O2 |
| CAS番号 | 621-82-9 |
| 同義語 | (E)-3-フェニルプロパ-2-エン酸、トランス-桂皮酸、3-フェニルアクリル酸 |
| インチチ | InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11) |
桂皮酸の性質
桂皮酸配合
3-フェニルアクリル酸の式は C9H8O2 です。 9 個の炭素原子、8 個の水素原子、2 個の酸素原子で構成されています。分子式は、分子内に存在する原子の種類と数を表します。
桂皮酸モル質量
3-フェニルアクリル酸のモル質量は、その構成元素の原子質量を加算することによって計算されます。 C9H8O2 の式では、そのモル質量は 1 モルあたり約 148.16 グラムです。モル質量は、特定の量に含まれる物質の量を決定するために不可欠です。
桂皮酸の沸点
3-フェニルアクリル酸の沸点は約 300 ～ 310 ℃です。沸点とは、物質が液相から気相に変化する温度です。 3-フェニルアクリル酸の沸点は、その用途やさまざまなプロセス中の挙動に影響を与えます。
桂皮酸の融点
3-フェニルアクリル酸の融点は 133 ～ 136 ℃の範囲です。融点とは、物質が固体から液体に変化する温度です。 3-フェニルアクリル酸の融点は、その同定と特性評価に役立ちます。
桂皮酸の密度 g/mL
3-フェニルアクリル酸の密度は 1 ミリリットルあたり約 1.247 グラムです。密度は単位体積あたりの物質の質量を表します。 3-フェニルアクリル酸の密度は、さまざまな溶媒中での挙動と特定の用途への適合性を決定するのに役立ちます。
桂皮酸の分子量
3-フェニルアクリル酸の分子量は、1 モルあたり約 148.16 グラムです。分子量は、分子内のすべての原子の原子量の合計です。化学におけるさまざまな計算や変換に重要です。
桂皮酸の構造
3-フェニルアクリル酸は、アクリル酸部分にフェニル基が結合した構造をしています。トランス異性体として存在し、化学式(2E)-3-フェニルプロプ-2-エン酸で表されます。 3-フェニルアクリル酸の構造は、その反応性と特性に影響を与えます。
桂皮酸の溶解度
3-フェニルアクリル酸は水には溶けにくいですが、エタノールやアセトンなどの有機溶媒にはよく溶けます。溶解度は、物質が溶媒に溶解する能力を指します。 3-フェニルアクリル酸の溶解度は、さまざまな業界でのその用途や配合に影響を与えます。
| 外観 | 白色の結晶性粉末 |
| 比重 | 1,247g/mL |
| 色 | 無色～淡黄色 |
| 匂い | 甘くて蜂蜜のような |
| モル質量 | 148.16 g/モル |
| 密度 | 1,247g/mL |
| 融合点 | 133～136℃ |
| 沸点 | 300～310℃ |
| フラッシュドット | 161℃ |
| 水への溶解度 | わずかに溶ける |
| 溶解性 | エタノール、アセトンなどの有機溶媒に可溶 |
| 蒸気圧 | 0.0002mmHg |
| 蒸気密度 | 5.08 (空中 = 1) |
| pKa | 4.44 |
| pH | 3.8-4.4 |
桂皮酸の安全性と危険性
3-フェニルアクリル酸の安全性リスクは低いですが、それでも慎重に取り扱うことが重要です。直接接触すると目や皮膚に炎症を起こす可能性があります。呼吸器系を刺激する可能性があるため、粉塵や蒸気を吸入しないでください。誤って摂取した場合は、直ちに医師の診察を受けてください。 3-フェニルアクリル酸を扱うときは、保護手袋と保護メガネを着用することをお勧めします。不適合物質から離れた涼しく乾燥した場所に保管してください。一般に安全ですが、潜在的なリスクを最小限に抑え、安全な作業環境を確保するために、適切な換気や個人用保護具などの適切な取り扱い手順に従ってください。
| ハザードシンボル | なし |
| セキュリティの説明 | – 目や皮膚との直接接触を避けてください\n- 手袋と保護メガネを使用してください\n- 十分な換気を確保してください\n- 適合しない物質から遠ざけてください |
| 国連識別番号 | 適用できない |
| HSコード | 29163900 |
| 危険等級 | 危険物として分類されていない |
| 梱包グループ | 適用できない |
| 毒性 | 低毒性 |
桂皮酸の合成法
3-フェニルアクリル酸を合成するにはさまざまな方法があります。
一般的なアプローチはパーキン反応で、酢酸ナトリウムなどの塩基性触媒の存在下でベンズアルデヒドと無水酢酸を縮合させる反応です。この反応により、目的の生成物として 3-フェニルアクリル酸が生成されます。
別の方法は、ナトリウムエトキシドなどの塩基の存在下でベンズアルデヒドとマロン酸またはそのエステルを反応させるクネーフェナーゲル縮合です。このプロセスにより、3-フェニルアクリル酸誘導体が形成されます。
酸性媒体中で過マンガン酸カリウムや重クロム酸カリウムなどの酸化剤を使用すると、シンナムアルデヒドを酸化して 3-フェニルアクリル酸を得ることができます。この反応によりシンナムアルデヒドのアルデヒド基がカルボン酸基に変換され、3-フェニルアクリル酸が形成されます。
さらに、フェニルアラニンから 3-フェニルアクリル酸を合成するために、フェニルアラニン アンモニア リアーゼなどの酵素を使用する酵素的方法が研究されています。これらの生体触媒アプローチは、より環境に優しく、より持続可能な代替手段を提供します。
桂皮酸の用途
3-フェニルアクリル酸は、その多用途な特性により、さまざまな産業でさまざまな用途に使用されています。 3-フェニルアクリル酸の主な用途をいくつか紹介します。
- フレーバーおよびフレグランス業界: フレーバーおよびフレグランス業界では、食品、飲料、化粧品の製造において、3-フェニルアクリル酸を香料および芳香増強剤として使用し、これらの製品にマイルドで芳香のある心地よい香りを与えています。
- 製薬産業: 製薬産業では、医薬品化合物の合成における重要な中間体として 3-フェニルアクリル酸が使用されています。抗ヒスタミン薬、抗炎症薬、抗真菌薬などの医薬品を製造するための原料として機能します。
- 紫外線吸収剤：日焼け止めローションや化粧品には、有害な紫外線から肌を守るために、桂皮酸エチルや桂皮酸メチルなどの 3-フェニルアクリル酸誘導体が紫外線吸収剤として使用されています。
- 抗菌特性: 3-フェニルアクリル酸は、特定の細菌や真菌に対して抗菌活性を示し、食品や化粧品の抗菌剤や防腐剤の貴重な成分となっています。
- 農業用途: 3-フェニルアクリル酸とその誘導体は、植物成長調節剤や天然殺虫剤としての使用の可能性について研究されています。これらは植物の成長を刺激し、害虫や病原体に対する防御化合物として機能します。
- 化学研究と合成: 3-フェニルアクリル酸は、さまざまな化学反応の試薬として、また研究機関や産業研究所で他の化合物を合成するための原料として機能します。
- 光安定剤: ポリマー、コーティング、プラスチックの製造には、太陽光への暴露による劣化からこれらの材料を保護するために、光安定剤として 3-フェニルアクリル酸誘導体が組み込まれています。
- 食品保存料: 桂皮酸ナトリウムや桂皮酸カルシウムなどの 3-フェニルアクリル酸誘導体は、食品保存料として機能し、製品の保存期間を延長し、微生物の増殖を抑制します。
質問:
Q: トランス桂皮酸の臭素化では、いくつの立体異性体が考えられますか?
A: トランス桂皮酸の臭素化中に、2 つの立体異性体が形成される可能性があります。
Q: 桂皮酸の臭素化における CH2Cl2 の目的は何ですか?
A: CH2Cl2 (ジクロロメタン) は、反応物を溶解して反応を促進するために、3-フェニルアクリル酸の臭素化における溶媒として使用されます。
Q: 桂皮酸は混合阻害剤ですか?
A: いいえ、3-フェニルアクリル酸は混合禁止剤として分類されていません。
Q:桂皮酸とは何ですか?
A: 3-フェニルアクリル酸は、化学式 C9H8O2 の有機化合物です。特徴的な芳香のある白色の結晶性固体です。
Q:桂皮酸は何に使われますか?
A: 3-フェニルアクリル酸は、フレーバーやフレグランス、医薬品、紫外線吸収剤、農業、研究用試薬など、さまざまな産業で使用されています。
Q: 桂皮酸は水に溶けますか?
A: 3-フェニルアクリル酸は水に溶けにくいです。
Q:桂皮酸が溶けないものは何ですか?
A: 3-フェニルアクリル酸はヘキサンのような非極性溶媒には溶けません。
Q: 桂皮酸はどのように除去できますか?
A: 3-フェニルアクリル酸は、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィーなどの手法を使用して除去できます。
Q: 桂皮酸エチルを形成するには、アルコールと酸の比率はどのくらいですか?
A: 桂皮酸エチルを形成するためのアルコール/酸の比は 1:1 です。
Q: 桂皮酸 1 モルは何グラムですか?
A: 3-フェニルアクリル酸のモル質量は、1 モルあたり約 148.16 グラムです。
Q: ベンズアルデヒドから桂皮酸はどのように合成できますか?
A: 3-フェニルアクリル酸は、パーキン反応またはクネーフェナーゲル縮合によってベンズアルデヒドから合成できます。
Q: ベンズアルデヒドから桂皮酸への変換を何といいますか?
A: ベンズアルデヒドから 3-フェニルアクリル酸への変換は、アルドール縮合反応として知られています。
Q: 三臭化ピリジニウムがトランス桂皮酸と反応したときの生成物は何と呼ばれますか?
A: 三臭化ピリジニウムとトランス-3-フェニルアクリル酸の反応で形成される生成物は、臭素化された 3-フェニルアクリル酸です。
Q: 桂皮酸はどのように除去できますか?
A: 3-フェニルアクリル酸は、溶媒抽出、再結晶、クロマトグラフィーなどの手法を使用して除去できます。