アニソールとしても知られるメトキシベンゼンは、ベンゼン環にメトキシ基 (-OCH3) が結合した芳香族化合物です。溶剤や香料としてよく使われます。
| IUPAC名 | メトキシベンゼン |
| 分子式 | C7H8O |
| CAS番号 | 100-66-3 |
| 同義語 | アニソール、メトキシベンゼン、メチルアニソール、メチルフェニルエーテル、フェノキシメタン、アニシルアルコール、アニソール、フェニルメチルエーテル |
| インチチ | InChI=1S/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 |
アニソール密度 g/ml
メトキシベンゼンの密度は室温で 0.995 g/mL です。密度は単位体積あたりの物質の質量であり、サンプルの純度と濃度を決定する際の重要な物理的特性です。メトキシベンゼンは、密度が 1 g/mL である水よりも密度が低く、ベンゼン (0.879 g/mL) よりもわずかに密度が低くなります。
メトキシベンゼンのモル質量
メトキシベンゼンのモル質量は 108.14 g/mol です。モル質量は物質 1 モルの質量であり、分子内のすべての原子の原子量を加算することによって計算されます。メトキシベンゼンの分子式は C7H8O で、合計 7 個の炭素原子、8 個の水素原子、1 個の酸素原子が含まれています。メトキシベンゼンのモル質量は、特定のサンプル中の物質の量を計算したり、モル、質量、体積間の変換に役立ちます。
メトキシベンゼンの沸点
メトキシベンゼンの沸点は 154.2°C (309.6°F) です。沸点は、液体の蒸気圧が外部圧力と等しくなり、液体が気体に変わる温度です。メトキシベンゼンは比較的揮発性の液体であり、室温で容易に蒸発します。その沸点は、メトキシ基 (-OCH3) の存在によりベンゼンの沸点 (80.1 °C) よりも高く、分子間の分子間力が増大します。
メトキシベンゼンの融点
メトキシベンゼンの融点は -37.5°C (-35.5°F) です。融点とは、固体物質が液体状態に変化する温度です。メトキシベンゼンは室温では無色の液体ですが、低温では固化することがあります。メトキシ基の存在により、融点が 5.5 °C のベンゼンと比較してメトキシベンゼンの融点が低くなります。
メトキシベンゼンの分子量
メトキシベンゼンの分子量は 108.14 g/mol です。分子量は、分子内のすべての原子の原子量の合計です。これは、化学反応の化学量論を計算したり、モル、質量、体積を変換したりするのに便利なパラメータです。
メトキシベンゼンの構造
メトキシベンゼンは、ベンゼン環の炭素原子の1つにメトキシ基（-OCH3）がついた構造です。メトキシ基は、酸素原子 (-O) に結合したメチル基 (-CH3) で、酸素原子 (-O) はベンゼン環に結合します。メトキシベンゼンは芳香族化合物であり、単結合と二重結合が交互に並んだ平面的な環状構造を持っています。
メトキシベンゼンの化学式
メトキシベンゼンの分子式は C7H8O であり、分子内の原子の数と種類を示します。この式を使用して、メトキシベンゼンのモル質量、密度、その他の物理的特性を計算できます。メトキシベンゼンは、その分子式に加えて、アニソール、メチルフェニル エーテル、フェノキシメタンなど、いくつかの一般名や同義語でも知られています。
| 外観 | 無色の液体 |
| 比重 | 0.995g/ml |
| 色 | 無色 |
| 匂い | 芳香、甘く、心地よい |
| モル質量 | 108.14 g/モル |
| 密度 | 0.995g/ml |
| 融合点 | -37.5°C (-35.5°F) |
| 沸点 | 154.2°C (309.6°F) |
| フラッシュドット | 58℃ (136.4°F) |
| 水への溶解度 | 1.41 g/L（20℃） |
| 溶解性 | アルコール、エーテル、ベンゼン、クロロホルムに混和性 |
| 蒸気圧 | 25℃で1.44mmHg |
| 蒸気密度 | 3.74 (空気 = 1) |
| pKa | 17 |
| pH | 適用できない |
メトキシベンゼンの安全性と危険性
アニソールとしても知られるメトキシベンゼンは、一般に低リスクから中リスクの物質と考えられています。ただし、暴露すると目、皮膚、呼吸器系に刺激を引き起こす可能性があります。メトキシベンゼンは可燃性でもあり、熱や発火源にさらされると発火する可能性があります。また、燃焼すると有毒ガスが発生する可能性があります。メトキシベンゼンに長期間曝露すると、肝臓や腎臓に損傷を与える可能性があります。メトキシベンゼンを扱ったり作業したりする場合は、適切な保護具を着用し、熱や炎症の原因から離れた涼しく乾燥した換気の良い場所に保管するなど、適切な安全予防策に従うことが重要です。
| ハザードシンボル | XI |
| セキュリティの説明 | S24/25: 皮膚や目との接触を避けてください。 S37/39: 適切な手袋と目/顔の保護具を着用してください。 |
| AN識別子 | 国連 2222 |
| HSコード | 29093000 |
| 危険等級 | 3 |
| 梱包グループ | Ⅲ |
| 毒性 | 目、皮膚、呼吸器系に刺激を引き起こす可能性があります。長期間暴露すると、肝臓や腎臓に損傷を与える可能性があります。 |
メトキシベンゼンの合成方法
アニソールは、水酸化ナトリウムなどの強塩基の存在下でのフェノールの硫酸ジメチルまたは塩化メチルによるメチル化など、いくつかの方法で合成できます。別の方法は、アニスアルデヒドを水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤と反応させてアニソールを得る方法である。
修正ガッターマン反応を使用してアニソールを合成することもできます。これには、銅粉末の存在下でアニソールとシアン化水素および塩化水素を反応させることが含まれます。この方法はアニソールを大量に製造するのに役立ちます。
さらに、アニソールは、ナトリウムメトキシドとブロモベンゼンを反応させるウィリアムソンエーテルの合成によって生成できます。この反応により、アニソールと臭化ナトリウムが副生成物として生成されます。
アニソール合成の他の方法には、ジアゾメタンの使用、酢酸フェニルのメタノリシス、およびヨウ化メチルによるナトリウムフェノキシドのアルキル化が含まれます。
合成方法の選択は、特定の用途に必要なアニソールの望ましい純度、収率、および量によって異なります。合成中は、適切な安全上の注意事項に従い、アニソールとの接触を避けるために適切な保護具を使用するように注意する必要があります。
メトキシベンゼンの用途
アニソールはアニソールとも呼ばれ、さまざまな業界で幅広い用途に使用されています。その主な用途の 1 つは、特に樹脂、ワニス、ラッカーの製造における溶剤としてです。また、アスピリンを含むさまざまな医薬品の製造や香料として使用されたり、香水やフレグランスの製造にも使用されます。
アニソールは、アゾ染料の製造における重要な成分である p-アニシジンなど、他の化学物質の製造における中間体としても使用されます。また、p-メトキシフェノールやp-メトキシ桂皮酸などの他のアニソール誘導体を合成するための原料としても使用され、化学産業で幅広い用途があります。
実験室では、アニソールはガスクロマトグラフィーおよび質量分析の標準物質として使用されます。分光分析の標準物質としても使用されます。
さらに、アニソールは、食品や飲料の香料として使用されるバニリンなど、さまざまなフレーバーやフレグランスの製造にも使用されます。全体として、アニソールは多用途な性質を持っているため、特に化学、製薬、香料産業など、さまざまな用途で価値のある化学物質となっています。