フマル酸ジメチル (DMF) は、多発性硬化症の治療に医学的に使用される化合物です。免疫システムを調節することで炎症と再発率を軽減します。
| IUPACの名称 | (E)-ブト-2-エン二酸ジメチルエステル |
| 分子式 | C6H8O4 |
| CAS番号 | 624-49-7 |
| 同義語 | DMF、ビオバン、フマダーム、テクフィデラ、(E)-ブテン二酸ジメチル |
| インチチ | InChI=1S/C6H8O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+ |
フマル酸ジメチルの性質
フマル酸ジメチルの式
フマル酸ジメチルの化学式はC6H8O4です。これは、化合物内に存在する原子の特定の配置と種類を表しており、6 個の炭素 (C)、8 個の水素 (H) 原子、および 4 個の酸素 (O) 原子で構成されています。この式は、フマル酸ジメチルの元素組成を簡潔に表したものです。
フマル酸ジメチル モル質量
DMF のモル質量は、そのすべての構成要素の原子質量を加算することによって計算されます。分子式 C6H8O4 では、モル質量は 1 モルあたり約 144.13 グラムです。この値は、DMF を含むさまざまな化学計算や変換にとって重要です。
フマル酸ジメチルの沸点
DMF の沸点は約 191 ℃ (華氏 376 度) です。沸点とは、液体化合物が気体状態に変化する温度を意味し、DMF の場合、これはその特定の温度で起こります。
フマル酸ジメチル 融点
DMF の融点は約 102 ℃ (華氏 216 度) です。この温度は、化合物の固体形態が液体状態に変化する温度を表します。 DMF は、指定された融点でこの相変化を起こします。
フマル酸ジメチルの密度 g/mL
DMF の密度は約 1.30 グラム/ミリリットル (g/mL) です。密度は、物質の特定の体積に含まれる質量の尺度です。 DMF の場合、化合物の 1 ミリリットルあたりの質量濃度を示します。
フマル酸ジメチルの分子量
DMF の分子量はモル質量とも呼ばれ、1 モルあたり約 144.13 グラムです。これは、DMF 分子に存在するすべての原子の原子量の合計です。分子量は、さまざまな化学計算や分析にとって重要です。
フマル酸ジメチルの構造
DMF の構造は、中央のフマル酸部分に結合した 2 つのメチル基 (CH3) から構成されます。フマル酸塩部分は、二重結合で結合した 2 つのカルボキシレート基から構成されます。この配置により、DMF に特徴的な形状と化学的特性が与えられます。
フマル酸ジメチルの溶解度
DMFは水には溶けにくいですが、エタノールやメタノールなどの有機溶媒にはよく溶けます。この限られた水溶解度は、DMF やさまざまな業界でのその用途を扱うときに考慮すべき要素です。
| 外観 | 無色の結晶または白色の粉末 |
| 比重 | 1時間30分 |
| 色 | 無色 |
| 匂い | 無臭 |
| モル質量 | 144.13 g/モル |
| 密度 | 1.30g/ml |
| 融合点 | 102°C (216°F) |
| 沸点 | 191°C (376°F) |
| フラッシュドット | 利用不可 |
| 水への溶解度 | 難溶性 |
| 溶解性 | 有機溶媒（エタノール、メタノールなど）に可溶 |
| 蒸気圧 | 利用不可 |
| 蒸気密度 | 利用不可 |
| pKa | 利用不可 |
| pH | 利用不可 |
フマル酸ジメチルの安全性と危険性
DMF は安全を確保するために慎重に取り扱う必要があります。皮膚、目、呼吸器系に接触すると刺激を引き起こす可能性があります。使用時は十分な換気と手袋やゴーグルなどの保護具の着用をお勧めします。 DMF の摂取または吸入は、健康リスクを引き起こす可能性があるため避けてください。誤って暴露した場合には、直ちに医師の診察が必要です。適切な保管ガイドラインに従い、コンパウンドを裸火や熱源から遠ざけることが重要です。安全プロトコルに準拠することで、DMF に関連するリスクが最小限に抑えられます。
| ハザードシンボル | なし |
| セキュリティの説明 | 皮膚、目、呼吸器系との接触を避けてください。十分な換気を確保してください。保護具（手袋、メガネ）を着用してください。摂取や吸入を避けてください。暴露された場合は直ちに医師の診察を受けてください。裸火や熱源から遠ざけてください。 |
| 国連識別番号 | 適用できない |
| HSコード | 2917.19.90 |
| 危険等級 | 未分類 |
| 梱包グループ | 適用できない |
| 毒性 | 皮膚や目に炎症を引き起こす可能性があります。摂取や吸入を避けてください。 |
フマル酸ジメチルの合成方法
DMF を合成するにはさまざまな方法があります。
一般的なアプローチには、メタノールを使用したフマル酸のエステル化が含まれます。この反応では、硫酸または p-トルエンスルホン酸が酸触媒として機能し、フマル酸とメタノールを結合させます。反応は、エステル化プロセスを促進するために、通常は高温で還流条件下で行われます。酸触媒は、副生成物として生じる水の除去を促進することにより、反応を積極的に促進します。
別の方法には、無水マレイン酸とメタノールの反応が含まれます。無水マレイン酸とメタノールは、硫酸やリン酸などの酸性触媒の存在下で反応して、DMF を生成します。この反応は、環状無水物環の開環とそれに続くエステル化によって起こります。
DMFを調製するには、マレイン酸ジメチルを使用してエステル交換反応を実行できます。このプロセスでは、ナトリウムメトキシドや水酸化カリウムなどの触媒の存在下で、マレイン酸ジメチルがメタノールと反応します。エステル交換反応により DMF が生成されます。
これらの合成方法は、実験室または工業環境で DMF を入手するルートを提供します。各方法には独自の利点があるため、効率、収率、原材料の入手可能性などの要因によって各方法の選択が決まります。合成された DMF の望ましい純度と品質を確保するには、反応条件と精製ステップを適切に制御することが重要です。
フマル酸ジメチルの用途
DMFはその多様な特性により、さまざまな分野で応用されています。 DMF の使用例をいくつか示します。
- 多発性硬化症の治療: FDA は、再発性多発性硬化症を治療する薬剤として DMF を承認しました。免疫システムを調節することにより、再発率と炎症を軽減します。
- 製薬業界: 医薬品化合物は、合成の中間体として DMF を使用します。さまざまな医薬品の製造の基礎として機能します。
- 抗菌剤：DMFは抗菌特性を発揮します。塗料、コーティング剤、接着剤などの製品の防腐剤として用途が見出されます。微生物の増殖を抑制し、腐敗を防ぐのに役立ちます。
- 繊維産業: 繊維産業では、保管および輸送中に繊維上のカビや真菌の増殖を抑制する強力な殺生物剤として DMF が使用されています。
- 家具と革製品: 家具、革製品、靴の製造において、メーカーは防カビ剤として DMF を使用します。保管中や輸送中の微生物による損傷からこれらのアイテムを保護するのに役立ちます。
- ポリマー安定剤: DMF は、ポリプロピレンやポリエチレンなどのポリマーの安定剤および酸化防止剤として機能します。これにより、熱安定性が向上し、保存期間が延長されます。
- 化学試薬: エステル化やエステル交換などのさまざまな化学反応では、DMF が試薬として使用されます。エステルや他の有機化合物の合成を促進します。
これらは、業界全体にわたる DMF の多様なアプリケーションのほんの一例です。そのユニークな特性により、医療、製造、保存、化学において貴重な化合物となっています。
質問:
Q: 家具からフマル酸ジメチルを除去するにはどうすればよいですか?
A: DMF は、影響を受けた部分を中性洗剤溶液で拭くか、汚れや残留物を除去するために特別に設計された洗剤を使用することで家具から取り除くことができます。
Q: マレイン酸ジエチルとフマル酸ジメチルではどちらが極性が高いですか?
A: DMF は、その構造内に電子求引性のカルボニル基が存在するため、マレイン酸ジエチルよりも極性が高くなります。
Q: フマル酸ジメチルは何に使用されますか?
A: DMF は多発性硬化症の治療に使用されており、製薬業界、防腐剤として、また繊維業界やポリマー業界でも応用されています。
Q: マレイン酸ジメチルとフマル酸ジメチルに存在する 2 つの官能基は何ですか?
A: マレイン酸ジメチルと DMF には両方ともエステル官能基とアルケン官能基が含まれています。
Q: フマル酸ジメチルの匂いにアレルギーを起こすことはありますか?
A: はい、一部の人は DMF の匂いに対してアレルギー反応を起こし、皮膚の炎症、呼吸困難、アレルギー性皮膚炎などの症状を引き起こす可能性があります。
Q: マレイン酸ジメチルとフマル酸ジメチルは可逆的ですか?
A: いいえ、マレイン酸ジメチルと DMF は可逆的ではありません。これらは同じ化合物の異なる異性体であり、簡単には相互変換しません。
Q: 反応生成物であるフマル酸ジメチルを精製するためにどのような実験技術を使用しますか?
A: 蒸留は、沸点の違いに基づいて DMF 反応生成物を不純物から分離して精製するために一般的に使用されます。