シクロヘキサノールまたは C6H11OH は、わずかな臭気のある無色の油状液体です。これは溶媒として、またナイロンやその他の化学薬品の製造によく使用されます。
| IUPAC名 | シクロヘキサノール |
| 分子式 | C6H12O または C6H11OH |
| CAS番号 | 108-93-0 |
| 同義語 | ヘキサヒドロフェノール;ヒドロフェノール;シクロヘキシルアルコール;ヘキサリン;シクロヘキサノロール |
| 化学構造 | InChI=1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2 |
シクロヘキサノールの構造
シクロヘキサノールは、炭素原子の 1 つにヒドロキシル基 (-OH) が結合した 6 員炭素環を持っています。シクロヘキサノールの分子式はC6H12Oです。シクロヘキサン環は、軸位に水酸基を有するフレッシュ立体構造をとっている。シクロヘキサノールの構造は、その物理的および化学的特性を決定するため重要です。
シクロヘキサノールの配合
シクロヘキサノールの化学式はC6H12Oです。これは、シクロヘキサノール分子内の原子の数と種類を表します。この式は、反応に必要なシクロヘキサノールの量を計算するために使用されるため、重要です。さらに、反応の化学量論を決定するためにも使用されます。
シクロヘキサノールのIRスペクトル
シクロヘキサノールの IR スペクトルは、ヒドロキシル基 (-OH) の存在により、約 3400 cm-1 に広くて強いピークを示します。このピークはアルコールの存在を示しています。さらに、シクロヘキサン環の存在により、スペクトルは 1000 ～ 1300 cm-1 の範囲にいくつかのピークを示します。シクロヘキサノールの IR スペクトルは、物質の同定と特性評価に使用できるため重要です。
シクロヘキサノール モル質量
シクロヘキサノール分子のすべての原子の原子質量の合計により、そのモル質量を計算できます。これは 100.16 g/mol です。モル質量は、反応に必要なシクロヘキサノールの量を決定する際、および化学量論計算におけるグラムとモルの間の変換において重要な役割を果たします。
シクロヘキサノール沸点
シクロヘキサノールの沸点は 161.5°C (322.7°F) です。これは、シクロヘキサノールの液相が気相に変化する温度です。沸点は、シクロヘキサノールを精製し、混合物中の他の物質から分離するために使用されるため、重要な物理的特性です。シクロヘキサノールは沸点が比較的高いため、高温を必要とする反応における溶媒として役立ちます。
C6H11OH 融点
C6H11OH の融点は 25.93°C (78.67°F) です。これは、C6H11OH の固相が液相に変化する温度です。融点は、C6H11OH の識別と特性評価に使用されるため、重要な物理的特性です。 C6H11OH の純度を決定するためにも使用されます。
C6H11OH 密度 g/mL
C6H11OH の密度は 25°C (77°F) で 0.962 g/mL です。これは、物質の単位体積あたりの C6H11OH の質量です。密度は、反応に必要な C6H11OH の質量を決定するために使用されるため、重要な物理的特性です。さらに、溶液中の C6H11OH の濃度を計算するためにも使用されます。
C6H11OH 分子量
C6H11OH の分子量は 100.16 g/mol です。これは、C6H11OH 分子内のすべての原子の原子量の合計です。分子量は、反応に必要な C6H11OH の量を計算するために使用されるため、重要な特性です。さらに、化学量論計算でグラムとモルの間の変換にも使用されます。
| 外観 | 無色の液体 |
| 比重 | 0.962g/ml |
| 色 | 無色 |
| 匂い | わずかな臭い |
| モル質量 | 100.16 g/モル |
| 密度 | 0.962g/ml |
| 融合点 | 25.93°C (78.67°F) |
| 沸点 | 161.5°C (322.7°F) |
| フラッシュドット | 70°C (158°F) |
| 水への溶解度 | 混和性 |
| 溶解性 | 多くの有機溶媒に可溶 |
| 蒸気圧 | 0.14kPa（25℃時） |
| 蒸気密度 | 3.5 (空気 = 1) |
| pKa | 16.1 |
| pH | 6～8 |
注: この表に示されている値は概算であり、情報源によって異なる場合があります。
シクロヘキサノールの安全性と危険性
C6H11OH は、特定の安全上のリスクと危険をもたらすため、慎重に取り扱う必要があります。この化学物質にさらされると、皮膚、目、呼吸器系に炎症を引き起こす可能性があります。また、吸い込むと頭痛、めまい、吐き気を引き起こす可能性があります。 C6H11OH を摂取すると、腹痛、嘔吐、下痢を引き起こす可能性があります。この化学物質は可燃性であり、熱や炎にさらされると発火する可能性があります。熱や発火源から離れた、涼しく乾燥した場所に保管し、取り扱うことが重要です。 C6H11OH を取り扱うときは、手袋、ゴーグル、マスクなどの保護具を使用する必要があります。暴露した場合は、直ちに医師の診察を受けてください。
| ハザードシンボル | XI |
| セキュリティの説明 | S26 – 目に入った場合は、直ちに多量の水で洗い流し、医師の診察を受けてください。<br> S36/37/39 – 適切な保護服、手袋、目/目の保護具を着用してください。 <br>S45 – 事故が発生した場合、または気分が悪くなった場合は、直ちに医師の診察を受けてください（可能であれば医師にラベルを見せてください）。 |
| AN識別子 | UN1986 |
| HSコード | 2907.13.00 |
| 危険等級 | 3 |
| 梱包グループ | Ⅲ |
| 毒性 | 低～中程度の毒性 |
シクロヘキサノールの合成法
C6H11OH はいくつかの方法で合成できます。
- C6H11OH を製造する一般的な方法は、ニッケルや白金などの金属触媒の存在下でフェノールを接触水素化することです。この方法では、フェノールの芳香環を還元して C6H11OH を形成します。
- 別の方法では、銅やコバルトなどの触媒の存在下で空気または酸素を使用してシクロヘキサンを酸化します。このプロセスでは、中間生成物として C6H11OH が生成され、これをさらに酸化してシクロヘキサノンを形成できます。
- C6H11OH は、酸性または塩基性触媒を使用して酢酸シクロヘキシルを加水分解することによっても得られます。この方法では、酢酸シクロヘキシルのエステル結合を開裂して、C6H11OH と酢酸を形成します。
- 触媒として硫酸を使用したシクロヘキサノンオキシムのベックマン転位は、C6H11OHを合成する別の方法です。このプロセスには、シクロヘキサノン オキシムのオキシム基が再構成されてアミド中間体が形成され、これを加水分解して C6H11OH を生成することができます。
全体として、C6H11OH の合成には、個人がさまざまな化学プロセスを実行し、適切な安全対策と装置を使用する必要があります。
シクロヘキサノールの用途
C6H11OH は、さまざまな業界で多くの用途があります。
- 業界では、C6H11OH をラッカー、ワニス、樹脂を製造するための溶媒として、また製薬産業で医薬品を調製するための溶媒として使用しています。
- C6H11OH は、ナイロンの製造に必要な成分であるアジピン酸の製造における重要な中間体として機能します。また、ビスフェノール A、シクロヘキサノン、カプロラクタムなど、さまざまな化学物質の合成原料としても機能します。
- 石油産業では、パイプラインや貯蔵タンクの腐食を防ぐために、原油に腐食防止剤として C6H11OH を添加しています。
- メーカーは C6H11OH を使用して、プラスチックの柔軟性と耐久性を向上させる可塑剤を製造します。香水や化粧品にもよく使われる成分です。
- C6H11OH は、熱媒体、潤滑剤、殺虫剤として使用されます。さらに、有機合成や実験室での実験の試薬としても機能します。
全体として、C6H11OH はさまざまな産業で幅広い用途があり、その多用途な特性により、多くの産業プロセスで重要な化学物質となっています。
質問:
シクロヘキサノールは水に溶けますか?
シクロヘキサノールは水に中程度に溶けますが、温度が上昇すると溶解度は低下します。エタノール、ジエチルエーテル、アセトンなどの有機溶媒によく溶けます。 C6H11OH の水への溶解度は、C6H11OH の水酸基と水分子との間の水素結合の形成によるものです。ただし、C6H11OH の疎水性シクロヘキサン環により全体の極性が低下し、メタノールやエタノールなどの極性の高い他のアルコールよりも水に溶けにくくなります。 C6H11OH の水への溶解度は、C6H11OH を溶媒として使用する場合や、媒体として水を使用する工業プロセスにおいて重要な考慮事項です。
次の一連の反応のうち、シクロヘキサノールを 1,2-エポキシシクロヘキサンに変換するものはどれですか?
シクロヘキサノールを 1,2-エポキシシクロヘキサンに変換するには、次の一連の反応を実行できます。
- シクロヘキサノールは、まず硫酸などの強酸触媒で処理され、脱水反応によりシクロヘキセンが形成されます。
- 次いで、得られたシクロヘキセンは、ｍ－クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などの過酸と反応して、エポキシド、特に１，２－エポキシシクロヘキサンを形成する。
したがって、シクロヘキサノールを 1,2-エポキシシクロヘキサンに変換する正しい一連の反応には、シクロヘキサノールを脱水してシクロヘキセンを形成し、続いて過酸を使用してシクロヘキセンをエポキシ化して 1,2-エポキシシクロヘキサンを形成することが含まれます。
シクロヘキサノールにはなぜ接頭辞が必要ないのでしょうか?
シクロヘキサノールはシクロヘキサノールの単一異性体であるため、名前に数字の接頭辞は必要ありません。異性体は、同じ分子式を持つが、原子の構造配置が異なる分子です。シクロヘキサノールは、シクロヘキサン環に結合した単一のヒドロキシル官能基 (-OH) を持ち、その分子式は C6H12O です。シクロヘキサノールでは原子の可能な配置は 1 つだけであるため、その位置や官能基の数を指定するための数字の接頭辞は必要ありません。対照的に、シクロヘキサノンやシクロヘキサンジオンなどの他の化合物には、カルボニル基の位置と数が異なる複数の異性体があるため、官能基の位置を指定するために番号の接頭辞が必要です。