シクロペンタジエン (C5H6) は、5 つの炭素原子と 1 つの二重結合を持つ環状化合物です。これは、有機合成やさまざまな化学反応の構成要素として一般的に使用されます。
| IUPAC名 | シクロペンタジエン |
| 分子式 | C₅H₆ |
| CAS番号 | 542-92-7 |
| 同義語 | シクロペンタ-1,3-ジエン; 1,3-シクロペンタジエン; 1,3-シクロペンタジエンダイマー;ジシクロペンタジエン; CPD |
| インチチ | InChI=1S/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2 |
シクロペンタジエンの性質
シクロペンタジエンの式
シクロペンタジエンの化学式はC₅H₆です。 5つの炭素原子と6つの水素原子で構成されています。この式は化合物の元素組成を表しており、その分子構造と特性についての洞察が得られます。
シクロペンタジエンのモル質量
シクロペンタ-1,3-ジエンのモル質量は約 66.10 g/mol です。モル質量は物質 1 モルの質量であり、式内のすべての原子の原子質量を加算することによって計算されます。シクロペンタ-1,3-ジエンの場合、モル質量は炭素と水素の原子量から求められます。
シクロペンタジエンの沸点
シクロペンタ-1,3-ジエンの沸点は約41.5℃です。沸点は、標準大気圧下で物質が液相から気相に変化する温度です。シクロペンタ-1,3-ジエンは沸点が比較的低いため、揮発性が高く、蒸発しやすくなります。
シクロペンタジエンの融点
シクロペンタ-1,3-ジエンは、低温で重合する傾向があるため、明確に定義された融点を持っていません。ただし、非常に低い温度では凍結または固体状態で存在する可能性があります。不純物や二量体の存在は、観察される溶融挙動に影響を与える可能性があります。
シクロペンタジエンの密度 g/mL
シクロペンタ-1,3-ジエンの密度は約 0.77 g/mL です。密度は単位体積あたりの質量の尺度であり、分子が物質内にどの程度密に詰め込まれているかを示します。シクロペンタ-1,3-ジエンの密度が比較的低いことは、シクロペンタ-1,3-ジエンが水よりも密度が低く、その表面に浮くことができることを示唆しています。
シクロペンタジエンの分子量
シクロペンタ-1,3-ジエンの分子量は約 66.10 g/mol です。分子内のすべての原子の原子量を加算することによって計算されます。分子量は化合物の質量に関する重要な情報を提供し、化学におけるさまざまな計算や変換に使用されます。
シクロペンタジエンの構造
シクロペンタ-1,3-ジエンは、単結合と二重結合が交互に配置された 5 員炭素環からなる環構造を持っています。この分子は芳香族の性質により平面構造をとり、環系内で電子の非局在化を示します。このユニークな構造は、シクロペンタ-1,3-ジエンの反応性と特性に貢献します。
シクロペンタジエンの溶解度
シクロペンタ-1,3-ジエンは水には溶けにくいですが、ベンゼンやエーテルなどの多くの有機溶媒には簡単に溶けます。その溶解度特性は、溶媒の極性と、溶質分子が溶媒分子と相互作用する能力によって影響されます。シクロペンタ-1,3-ジエンの溶解挙動は、有機合成や化学反応を含むさまざまな用途において重要です。
| 外観 | 無色 |
| 比重 | 0.77 |
| 色 | 該当なし |
| 匂い | エーカー |
| モル質量 | 66.10g/モル |
| 密度 | 0.77g/ml |
| 融合点 | 該当なし |
| 沸点 | 41.5℃ |
| フラッシュドット | -12℃ |
| 水への溶解度 | 不溶性 |
| 溶解性 | 有機溶剤（ベンゼン、エーテル）に可溶 |
| 蒸気圧 | 25℃で110mmHg |
| 蒸気密度 | 2.3 (空気 = 1) |
| pKa | 該当なし |
| pH | 中性 |
シクロペンタジエンの安全性と危険性
シクロペンタ-1,3-ジエンには、考慮しなければならない安全上のリスクがいくつかあります。可燃性が高く、空気と爆発性混合物を形成する可能性があります。この化合物は引火点が -12°C と低いため、火災の危険性が高まります。また、飲み込んだり、吸入したり、皮膚から吸収したりすると有害であり、目、皮膚、呼吸器系に炎症を引き起こす可能性があります。シクロペンタジエンは重合を起こす可能性があり、その結果、熱と圧力が放出されます。手袋、ゴーグル、呼吸器保護具の着用など、適切な保護措置を講じて、この化学物質を慎重に取り扱うことが重要です。リスクを最小限に抑えるために、適切な保管、取り扱い、廃棄手順に従う必要があります。
| ハザードシンボル | 可燃性 |
| セキュリティの説明 | 熱、火花、裸火から遠ざけてください。換気の良い場所で使用してください。手袋と保護メガネを着用してください。吸入または皮膚との接触を避けてください。 |
| 国連識別番号 | 国連 2044 |
| HSコード | 29021900 |
| 危険等級 | 3 (引火性液体) |
| 梱包グループ | Ⅱ |
| 毒性 | 飲み込んだり、吸入したり、皮膚から吸収されたりすると有害です。刺激を引き起こす可能性があります。取り扱う際には適切な予防措置を講じる必要があります。 |
シクロペンタジエンの合成方法
さまざまな方法でシクロペンタ-1,3-ジエンを合成できます。
シクロペンタ-1,3-ジエンを合成する一般的なアプローチには、ブタジエンの二量体化が含まれます。この方法では、ニッケルやコバルトなどの遷移金属錯体が 2 つのブタジエン分子間の [4+2] 付加環化反応を触媒し、シクロペンタ-1,3-ジエンが形成されます。
環状ケトンであるシクロペンタノンを酸性触媒の存在下で高温にさらすと、熱分解反応が起こり、シクロペンタ-1,3-ジエンが形成されます。この反応により、生成物の 1 つとしてシクロペンタ-1,3-ジエンが得られます。
シクロペンタ-1,3-ジエンを合成する別の方法は、不飽和炭化水素であるシクロペンテンの脱水素化です。このプロセスでは、白金やパラジウムなどの触媒を使用してシクロペンテンから 2 つの水素原子の除去を促進し、その結果シクロペンタ-1,3-ジエンが形成されます。
二量体化合物であるジシクロペンタジエンを高温にさらすことにより、レトロディールス・アルダー反応が起こり、シクロペンタ-1,3-ジエンが合成されます。この熱プロセスにより逆 [4+2] 環化付加反応が誘発され、シクロペンタ-1,3-ジエンが生成されます。
これらの合成方法は、シクロペンタ-1,3-ジエンを得るさまざまなルートを提供し、研究者や化学者が特定のニーズや利用可能なリソースに応じて最適なアプローチを選択できるようにします。
シクロペンタジエンの用途
シクロペンタ-1,3-ジエンは、その多用途な特性により、さまざまな分野で応用されています。シクロペンタ-1,3-ジエンの一般的な用途をいくつか示します。
- シクロペンタ-1,3-ジエンは、多彩な性質を持っているため、さまざまな分野で重要な役割を果たしています。これは有機合成における貴重な構成要素であり、医薬品、ポリマー、特殊化学品を含む多くの化合物の製造を可能にします。
- ディールス・アルダー反応では、シクロペンタ-1,3-ジエンがジエン成分として作用し、有機化学における複雑な環構造の構築を促進するため、シクロペンタ-1,3-ジエンが広範囲に使用されます。この反応により、縮合環系の形成が可能になります。
- ポリマーの製造において、シクロペンタ-1,3-ジエンはモノマーとして機能し、合成ゴムやエラストマーの製造に貢献します。望ましい機械的特性を備えた材料の開発において重要な役割を果たします。
- シクロペンタ-1,3-ジエンは、その反応性と架橋反応を受ける能力により、接着剤やコーティングの配合に応用されています。密着性や耐久性が向上し、さまざまな用途に適しています。
- メチルシクロペンタジエニルマンガントリカルボニル（MMT）などの燃料添加剤は、シクロペンタ-1,3-ジエン誘導体を使用して燃焼効率を向上させ、ガソリン中のエンジンノックを低減します。
- シクロペンタ-1,3-ジエンは、その環状構造により芳香族特性を示すため、芳香族性の研究において重要な役割を果たします。研究者は、芳香システムを理解して研究するためのモデル化合物としてそれを使用します。
質問:
Q: シクロペンタジエンは何を二量化しますか?
A: シクロペンタ-1,3-ジエンは二量化する可能性があり、2 つのシクロペンタジエン分子が結合してジシクロペンタジエンと呼ばれる二量体を形成します。
Q: シクロペンタジエンは芳香族ですか?
A: はい、シクロペンタ-1,3-ジエンは、その平面構造と、単結合と二重結合が交互に並ぶ共役系の存在により、芳香族であると考えられています。
Q: 1,3-シクロペンタジエン (pKa = 16) がシクロペンタン (pKa = 44) よりもはるかに強い酸なのはなぜですか?
A: 1,3-シクロペンタジエンは、π電子の共役系を持っているため、シクロペンタンよりも酸性が高く、脱プロトン化の際に生じる負電荷が安定化し、それによって水素イオンの損失が促進されます。
Q: 次のうち、1,3-シクロペンタジエンと最も早く反応するものはどれですか?
A: 無水マレイン酸やアルデヒドなどの求電子二重結合を持つ化合物は、シクロペンタジエンの求核性により、1,3-シクロペンタジエンとより迅速に反応します。
Q: シクロペンタジエンはなぜクラックを起こすのですか?
A: シクロペンタジエンは、その固有の反応性と再配列を受ける傾向により、熱分解を受けるプロセスであるクラッキングを起こす可能性があり、多くの場合、より小さなフラグメントの形成や重合が生じます。
Q: シクロペンタジエンの pKa は?
A: シクロペンタ-1,3-ジエンの pKa は約 16 です。
Q: シクロペンタジエンモノマーですか?
A: シクロペンタ-1,3-ジエンは主にモノマーとして存在しますが、特定の条件下で二量体化してジシクロペンタジエンを形成することがあります。
Q: シクロペンタジエンと無水マレイン酸の反応?
A: シクロペンタ-1,3-ジエンは、無水マレイン酸とのディールス・アルダー反応を受けて、シクロペンタジエン-無水マレイン酸付加物を形成します。これは、さまざまな化合物を製造するための一般的な合成経路です。