クロロ酢酸は、化学式 CH₂ClCOOH の化合物です。染料、医薬品、除草剤の製造など、さまざまな産業用途に使用されています。
| IUPAC名 | クロロ酢酸 |
| 分子式 | CH₂ClCOOH |
| CAS番号 | 79-11-8 |
| 同義語 | モノクロロ酢酸、MCA、クロロエタン酸、クロロエチル酸 |
| インチチ | InChI=1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4.5) |
クロロ酢酸の性質
クロロ酢酸の配合
クロロ酢酸の式は CH2ClCOOH です。 2 つの炭素原子、3 つの水素原子、1 つの塩素原子、2 つの酸素原子で構成されています。塩素原子は炭素原子の 1 つに結合し、もう 1 つの炭素原子はカルボン酸基 (-COOH) に結合します。
クロロ酢酸モル質量
モノクロロ酢酸のモル質量は、その構成要素の原子質量を加算することによって計算されます。モノクロロ酢酸のモル質量は 1 モルあたり約 94.5 グラムです。化合物中に存在する炭素（C）、水素（H）、塩素（Cl）、酸素（O）の原子量を考慮して決定されます。
クロロ酢酸の沸点
モノクロロ酢酸の沸点は約 189 ℃です。この温度では、液体モノクロロ酢酸は気相に変化します。モノクロロ酢酸の沸点は、その分子間の分子間力と大気圧の影響を受けます。
クロロ酢酸 融点
モノクロロ酢酸の融点は約 62 ℃です。これは、固体のモノクロロ酢酸が液体の状態に変化する温度です。融点はサンプルの純度や測定条件により多少異なります。
クロロ酢酸の密度 g/mL
モノクロロ酢酸の密度は 1 ミリリットルあたり約 1.58 グラムです。単位体積あたりのモノクロロ酢酸の質量を示します。モノクロロ酢酸の密度は、温度や圧力などの要因に影響されます。
クロロ酢酸の分子量
モノクロロ酢酸の分子量は 1 モルあたり約 94.5 グラムです。これは、モノクロロ酢酸の分子内のすべての原子の原子量の合計を表します。分子量は、濃度やモル量の決定など、化合物に関するさまざまな計算に役立ちます。
クロロ酢酸の構造
モノクロロ酢酸は、中心の炭素原子に塩素原子が結合し、カルボン酸基（-COOH）と2つの水素原子からなる構造を持っています。塩素原子は炭素原子に直接結合しています。モノクロロ酢酸の構造配置は、その化学的性質と反応性に影響を与えます。
クロロ酢酸の溶解度
モノクロロ酢酸は水に中程度に溶けます。水の分子と水素結合を形成し、ある程度の溶解を可能にします。モノクロロ酢酸の溶解度は、温度、pH、溶液中の他の物質の存在などの要因によって影響されます。
| 外観 | 無色の液体 |
| 比重 | 1.58g/ml |
| 色 | 無色 |
| 匂い | お酢 |
| モル質量 | 94.5g/モル |
| 密度 | 1.58g/ml |
| 融合点 | 62℃ |
| 沸点 | 189℃ |
| フラッシュドット | 111℃ |
| 水への溶解度 | 混和性 |
| 溶解性 | エタノール、エーテル、クロロホルムに可溶 |
| 蒸気圧 | 0.23 mmHg（25℃） |
| 蒸気密度 | 3.3 (空気 = 1) |
| pKa | 2.87 |
| pH | 1.5～2.5 |
クロロ酢酸の安全性と危険性
モノクロロ酢酸はいくつかの安全上のリスクを引き起こすため、慎重に取り扱う必要があります。皮膚、目、呼吸器系に対して腐食性があり、火傷や炎症を引き起こします。直接接触すると、皮膚や目に重大な損傷を引き起こす可能性があります。蒸気やミストを吸入すると、気道を刺激することがあります。また、飲み込むと胃腸障害を引き起こすなど有害です。モノクロロ酢酸を扱う場合は、手袋やゴーグルなどの適切な個人用保護具を着用する必要があります。暴露を最小限に抑えるには、適切な換気が重要です。皮膚や目に入った場合は、直ちに水で洗い流すことが重要であり、医師の診察を受ける必要があります。
| ハザードシンボル | 腐食性、有毒性 |
| セキュリティの説明 | 接触を避けてください。個人用保護具を使用してください。十分な換気を確保してください。取り扱い注意。 |
| 国連識別番号 | 国連 1751 |
| HSコード | 2915.12.00 |
| 危険等級 | 8 (腐食性) |
| 梱包グループ | Ⅱ |
| 毒性 | 経口摂取、吸入、皮膚吸収により有毒。重度の火傷や目の損傷を引き起こします。飲み込むと有害。 |
クロロ酢酸の合成方法
モノクロロ酢酸はさまざまな方法で合成できます。
モノクロロ酢酸を合成するために一般的に使用される方法には、硫酸 (H2 SO4) などの触媒の存在下で酢酸をハロゲン化剤、通常は塩素ガス (Cl2) で処理することが含まれます。酢酸と塩素の反応により、酢酸分子内の水素原子が塩素原子に置換され、モノクロロ酢酸が形成されます。
別の方法には、塩化アセチル(CH3COCl)と水 (H2O) との反応が含まれます。水は塩化アセチルを加水分解し、モノクロロ酢酸の形成につながります。この反応は発熱を伴うため、実行時には注意が必要です。
モノクロロ酢酸の形成は、水酸化ナトリウム(NaOH)のような強塩基の存在下で二酸化炭素 (CO2) を使用してクロロメタン (CH3 Cl) をカルボキシル化することによって起こります。反応は求核置換によって進行し、二酸化炭素分子のカルボン酸基 (-COOH) が塩素イオンと置き換わります。
モノクロロ酢酸には腐食性と毒性があるため、これらの合成方法では適切な取り扱いと安全上の注意が非常に重要であることに注意してください。反応条件を注意深く制御し、副生成物や廃棄物を適切に処理して、安全で効率的な合成プロセスを確保します。
クロロ酢酸の用途
モノクロロ酢酸は、その多用途な特性により、さまざまな産業で応用されています。一般的な用途は次のとおりです。
- 除草剤の製造: モノクロロ酢酸は、グリホサートなどの除草剤の合成に不可欠な成分です。農業における不要な植物や雑草の成長を抑制するのに役立ちます。
- 医薬品製造: 抗生物質、防腐剤、鎮痛剤などの医薬品化合物の製造における構成要素として機能します。モノクロロ酢酸は、これらの薬物の望ましい特性を変更および強化するのに役立ちます。
- 染料および顔料産業: メーカーは染料および顔料の製造にモノクロロ酢酸を使用します。繊維、塗料、インク、その他の装飾用途に使用される染料の合成に役立ちます。
- 化学中間体: さまざまな化学物質の製造において重要な中間化合物として機能します。ポリマー、溶媒、可塑剤、その他の有機化合物の合成には、これらの中間体の使用が含まれます。
- 界面活性剤の製造: モノクロロ酢酸は、洗剤、洗剤、パーソナルケア製品の必須成分である界面活性剤の製造に役割を果たします。界面活性剤は液体間の表面張力を低下させるのに役立ち、混合および分散能力を向上させます。
- 研究および実験室での用途: 研究室では、特に有機合成および分析手順における化学反応の試薬としてモノクロロ酢酸を使用します。
- 化学反応と有機合成: 求核置換、エステル化、カルボキシル化反応などのさまざまな有機反応において重要な試薬として機能します。
- 電気めっき: モノクロロ酢酸は電気めっきプロセスに用途があり、表面に金属コーティングを堆積させるための塩素源として機能します。
これらの多様な用途は、あらゆる産業におけるモノクロロ酢酸の重要性を浮き彫りにし、数多くの化学製品やプロセスの開発に貢献しています。
質問:
Q: pH 1.86 のクロロ酢酸の 0.15 M 溶液の Ka 値はどれくらいですか?
A: モノクロロ酢酸の Ka 値は、pH 値を使用して計算でき、約 1.4 x 10^-3 です。
Q：クロロ酢酸は強いのでしょうか、それとも弱いのでしょうか？
A: モノクロロ酢酸は弱酸です。
Q: 4-クロロフェノールナトリウム + クロロ酢酸は何を与えますか?
A: 4-クロロフェノラートナトリウムとモノクロロ酢酸を反応させると、4-クロロフェノキシ酢酸と塩化ナトリウムが得られます。
Q: クロロ酢酸の Ka は何ですか?
A：モノクロロ酢酸のKa値は約1.4×10^-3です。
Q: クロロ酢酸は一塩基性ですか?
A: はい、モノクロロ酢酸は一塩基性です。つまり、化学反応で 1 つのプロトン (H+ イオン) しか放出できません。
Q: クロロ酢酸のイオン化定数はどれくらいですか?
A: モノクロロ酢酸のイオン化定数 (Ka) は約 1.4 x 10^-3 です。
Q: クロロ酢酸は酢酸より強いですか?
A: はい、モノクロロ酢酸は酢酸よりも強力です。
Q: クロロ酢酸はなぜ酢酸より強いのですか?
A: モノクロロ酢酸に塩素原子が存在すると、その電子吸引能力が増大し、酢酸よりも酸性になります。
Q: クロロ酢酸のモル質量はどれくらいですか?
A: モノクロロ酢酸のモル質量は、1 モルあたり約 94.5 グラムです。