カプロラクタム (C₆H₁₁NO) は、ナイロンの製造に使用される化合物です。これはシクロヘキサノンの酸化プロセスを通じて得られ、繊維産業で重要な役割を果たします。
| IUPAC名 | アゼパン-2-ワン |
| 分子式 | C₆H₁₁NO |
| CAS番号 | 105-60-2 |
| 同義語 | ヘキサヒドロ-2H-アゼピン-2-オン、カプロン酸ラクタム、シクロヘキサンラクタム |
| インチチ | InChI=1S/C6H11NO/c8-6-4-2-1-3-5-7-6/h1-5H2,(H,7,8) |
カプロラクタムの性質
カプロラクタムの配合
カプロラクタムの化学式は C₆H₁₁NO です。 6 個の炭素原子、11 個の水素原子、1 個の窒素原子、1 個の酸素原子で構成されています。この式は、カプロラクタム分子内の原子の配置を表します。
カプロラクタムのモル質量
カプロン酸ラクタムのモル質量は、その式に含まれるすべての原子の原子質量を加算することによって計算されます。カプロン酸ラクタム (C6H11NO) の場合、モル質量は 1 モルあたり約 113.16 グラムです。
カプロラクタムの沸点
カプロン酸ラクタムの沸点は約 270 ℃です。これは、カプロン酸ラクタムが液体から気体に相転移する温度です。カプロン酸ラクタムの沸点はその揮発性を決定し、この化合物が関与する工業プロセスにおいて重要な役割を果たします。
カプロラクタムの融点
カプロン酸ラクタムの融点は約 68.5 ℃です。これは、カプロン酸ラクタムが固体から液体に変化する温度です。融点は、さまざまな用途での取り扱いや加工に影響を与える重要な特性です。
カプロラクタム密度 g/ml
カプロン酸ラクタムの密度は 1 ミリリットルあたり約 1.03 グラムです。密度は、特定の体積に含まれる質量の量の尺度です。カプロン酸ラクタムの密度は、さまざまな溶液および混合物中での挙動を決定する上で重要な特性です。
カプロラクタムの分子量
カプロン酸ラクタムの分子量は、1 モルあたり約 113.16 グラムです。これは、カプロン酸ラクタム分子内のすべての原子の原子量の合計です。分子量は、濃度を計算し、さまざまな化学プロセスで必要なカプロン酸ラクタムの量を決定する際に重要な要素です。
カプロラクタムの構造
カプロン酸ラクタムは、炭素原子と窒素原子が交互に配置された 6 員環とカルボニル基が結合した環構造を持っています。このユニークな構造により、カプロン酸ラクタムに特有の特性が与えられ、繊維やプラスチックなどの産業での用途に適した多用途の化合物となっています。
カプロラクタムの溶解度
カプロン酸ラクタムは水に溶けにくく、室温での溶解度は 1 リットルあたり約 2.5 グラムです。ただし、エタノールやアセトンなどの有機溶媒にはよく溶けます。カプロン酸ラクタムの溶解度は、他の物質と混合したときの挙動を決定し、さまざまな製造プロセスで役割を果たします。
| 外観 | 無色の結晶 |
| 比重 | 1.03g/cm3 |
| 色 | 無色 |
| 匂い | わずかな臭い |
| モル質量 | 113.16 g/モル |
| 密度 | 1.03g/cm3 |
| 融合点 | 68.5℃ |
| 沸点 | 270℃ |
| フラッシュドット | 150℃ |
| 水への溶解度 | 240g/L |
| 溶解性 | エタノール、アセトンなどの有機溶媒に可溶 |
| 蒸気圧 | 0.11mmHg（25℃） |
| 蒸気密度 | 3.92 (空気 = 1) |
| pKa | 13.6 |
| pH | 5.0 – 7.0 |
カプロラクタムの安全性と危険性
カプロン酸ラクタムには、考慮が必要な安全上のリスクがいくつかあります。カプロン酸ラクタムは慎重に取り扱い、適切な安全上の注意事項に従うことが重要です。カプロン酸ラクタムと接触すると皮膚や目に炎症を引き起こす可能性があるため、保護手袋と保護メガネを着用する必要があります。カプロン酸ラクタムの蒸気を吸入すると呼吸器への刺激を引き起こす可能性があるため、十分な換気が必要です。飲み込んだ場合は、直ちに医師の診察が必要です。カプロン酸ラクタムは可燃性であり、加熱すると有毒なフュームを放出する可能性があります。したがって、発火源や不適合物質から離して保管する必要があります。カプロン酸ラクタムに関連するリスクを最小限に抑えるために、適切な取り扱い、保管、廃棄手順に従う必要があります。
| ハザードシンボル | 刺激物 |
| セキュリティの説明 | 皮膚や目に炎症を引き起こす可能性があります。 |
| 国連識別番号 | 国連 2920 |
| HSコード | 2933.79.90 |
| 危険等級 | 6.1 (有毒物質) |
| 梱包グループ | Ⅲ |
| 毒性 | 中程度から低毒性 |
カプロラクタムの合成法
カプロン酸ラクタムを合成するにはさまざまな方法があります。
一般的な方法はベックマン転位です。このプロセスでは、硫酸などの強酸がシクロヘキサノンオキシムと反応し、カプロン酸ラクタムが生成されます。反応は中間体の形成を通じて進行し、中間体が再組織化してカプロン酸ラクタムを形成します。
別の方法には、フェノールの接触水素化が含まれます。フェノールは、一連の反応を通じて最初にシクロヘキサノンに変換されます。硫酸などの強酸はシクロヘキサノンオキシムと反応してカプロン酸ラクタムを生成します。
2 段階のプロセスで、シクロヘキサンからカプロン酸ラクタムを合成できます。最初のステップでは、シクロヘキサンを酸化してシクロヘキサノールを生成し、続いてシクロヘキサノールを酸化してシクロヘキサノンを生成します。アンモニアは高温高圧条件下でシクロヘキサノンを処理し、その結果カプロン酸ラクタムが形成されます。
シクロヘキサンの酸化によりアジピン酸が生成され、これによりカプロン酸ラクタムが合成されます。アジピン酸はまず対応するジアミドに変換され、次に環化されてカプロン酸ラクタムが生成されます。
これらの合成方法は、さまざまな原料と反応経路を可能にするカプロン酸ラクタム製造の多用途性を際立たせています。合成方法の選択は、コスト、原材料の入手可能性、最終製品の望ましい純度などの要因によって異なります。
カプロラクタムの用途
カプロン酸ラクタムは、分野を超えてさまざまな用途に使用できます。その用途の一部を次に示します。
- ナイロンの生産: 主要原料であるカプロイック ラクタムは、織物、カーペット、工業用繊維に多くの用途があるナイロン 6 の生産に大きく貢献しています。
- エンジニアリング プラスチック: カプロイック ラクタムは、自動車部品、電気コネクタ、消費財に応用されるナイロン樹脂などの高性能エンジニアリング プラスチックの製造において重要な役割を果たします。
- フィルムとコーティング: カプロン酸ラクタムは、耐久性と耐摩耗性を提供するフィルムとコーティングの製造において重要な役割を果たします。業界では、これらのフィルムを包装、保護コーティング、ラミネートに使用しています。
- 合成繊維: カプロイック ラクタムは、テキスタイル、スポーツウェア、水着に使用されるポリウレタン エラスタン繊維など、ナイロン以外の合成繊維の製造に貢献します。
- 接着剤とシーラント: カプロン酸ラクタムは接着剤とシーラントの配合を可能にし、強力な接着特性と柔軟性を提供します。
- ワイヤーとケーブルのコーティング: カプロイック ラクタムはワイヤーとケーブルをコーティングし、湿気、化学物質、摩耗から保護します。
- 産業用途: カプロン酸ラクタムは、染料、顔料、医薬中間体の溶媒としてなど、さまざまな産業用途で使用されています。
- 農業産業: カプロン酸ラクタムは殺虫剤や除草剤を安定化し、その有効性を確保し、保存期間を延長します。
- 添加剤および改質剤: カプロン酸ラクタムは、難燃性、耐衝撃性、熱安定性などの特性を向上させ、さまざまな産業で添加剤または改質剤として機能します。
- 研究開発: カプロン酸ラクタムは化学合成の原料として機能し、新しい化合物や材料の開発を可能にします。
これらの多様な用途は、いくつかの分野におけるカプロン酸ラクタムの重要性を浮き彫りにし、その多用途性と幅広い用途を強調しています。
質問:
Q: カプロラクタムとは何ですか?
A: カプロン酸ラクタムは、ナイロンやその他の合成繊維の製造、またさまざまなプラスチックやコーティングの製造に使用される化合物です。
Q: カプロラクタムを除去するにはどうすればよいですか?
A: カプロン酸ラクタムは、地域の規制に従って、通常は認可された有害廃棄物処理施設または環境当局が推奨する方法で処分する必要があります。
Q: カプロラクタムは規制されている大気汚染物質ですか?
A: いいえ、カプロン酸ラクタムは一般に大気汚染物質として規制されていませんが、その生産または工業プロセスからの排出は、依然として該当する環境規制内で管理する必要があります。
Q: カプロラクタムは PAH ですか?
A: いいえ、カプロン酸ラクタムは、米国環境保護庁 (EPA) またはその他の規制当局によって指定されている有害大気汚染物質 (HAP) とは見なされません。
Q: カプロラクタムは天然に存在しますか?
A: いいえ、カプロン酸ラクタムは合成化合物であり、天然には存在しません。
Q: カプロラクタムはポリエステル繊維の製造に使用されていますか?
A: いいえ、カプロン酸ラクタムはポリエステル繊維の製造には使用されません。主にナイロンやその他の合成繊維の製造に使用されます。
Q: カプロラクタムは可燃性ですか?
A: はい、カプロン酸ラクタムは可燃性であり、炎または発火源にさらされると発火する可能性があります。
Q: カプロラクタムはガスを発生しますか?
A: カプロン酸ラクタムは、その製造および特定の工業プロセス中に揮発性有機化合物 (VOC) および排出物を放出する可能性があり、環境への影響を最小限に抑えるために管理および制御する必要があります。