{"id":903,"date":"2023-07-20T10:06:02","date_gmt":"2023-07-20T10:06:02","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/it\/paracetamolo-c8h9no2\/"},"modified":"2023-07-20T10:06:02","modified_gmt":"2023-07-20T10:06:02","slug":"paracetamolo-c8h9no2","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/it\/paracetamolo-c8h9no2\/","title":{"rendered":"Paracetamolo \u2013 c8h9no2, 103-90-2"},"content":{"rendered":"

Il paracetamolo (C8H9NO2) \u00e8 un comune analgesico e riduttore della febbre. Funziona bloccando alcune sostanze nel corpo che causano dolore e febbre.<\/p>\n

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Nome IUPAC<\/td>\n N-(4-idrossifenil)acetammide<\/td>\n<\/tr>\n
Formula molecolare<\/td>\n C8H9NO2<\/td>\n<\/tr>\n
numero CAS<\/td>\n 103-90-2<\/td>\n<\/tr>\n
Sinonimi<\/td>\n APAP, paracetamolo, N-acetil-p-amminofenolo, 4-acetamidofenolo<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C8H9NO2\/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7\/h2-5.11H,1H3,(H,9.10)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Propriet\u00e0 del paracetamolo<\/strong><\/h2>\n

Formula di paracetamolo<\/h3>\n

La formula chimica del paracetamolo \u00e8 C8H9NO2. Rappresenta la composizione degli atomi in una molecola, indicando che il paracetamolo contiene 8 atomi di carbonio, 9 atomi di idrogeno, 1 atomo di azoto e 2 atomi di ossigeno.<\/p>\n

Massa molare del paracetamolo<\/h3>\n

La massa molare del 4-acetammidofenolo \u00e8 151,17 g\/mol. La massa molare si riferisce alla massa di una mole di una sostanza e viene calcolata sommando le masse atomiche di tutti gli atomi della molecola.<\/p>\n

Punto di ebollizione del paracetamolo<\/h3>\n

Il 4-acetammidofenolo ha un punto di ebollizione di circa 169 gradi Celsius. Questa \u00e8 la temperatura alla quale la forma liquida del 4-acetammidofenolo si trasforma in gas sotto pressione atmosferica standard.<\/p>\n

Punto di fusione del paracetamolo<\/h3>\n

Il punto di fusione del 4-acetamidofenolo \u00e8 di circa 169-170 gradi Celsius. Questa \u00e8 la temperatura alla quale la forma solida del 4-acetammidofenolo passa allo stato liquido.<\/p>\n

Densit\u00e0 del paracetamolo g\/ml<\/h3>\n

La densit\u00e0 del 4-acetammidofenolo \u00e8 di circa 1,26 g\/mL. La densit\u00e0 \u00e8 una misura della massa di una sostanza per unit\u00e0 di volume e indica quanto strettamente le molecole sono imballate in una data quantit\u00e0 di sostanza.<\/p>\n

Peso molecolare del paracetamolo<\/h3>\n

Il peso molecolare del 4-acetammidofenolo \u00e8 151,17 g\/mol. \u00c8 la somma dei pesi atomici di tutti gli atomi di una molecola ed \u00e8 espressa in grammi per mole. <\/p>\n

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\"Acetaminofene\"<\/figure>\n<\/div>\n

Struttura del paracetamolo<\/h3>\n

Il 4-acetammidofenolo ha una struttura molecolare costituita da un anello benzenico a cui sono attaccati un gruppo ossidrile (-OH) e un gruppo acetammide (-NHCOCH3). Questa struttura conferisce al 4-acetammidofenolo le sue propriet\u00e0 caratteristiche e i suoi gruppi funzionali.<\/p>\n

Solubilit\u00e0 del paracetamolo<\/h3>\n

Il 4-acetamidofenolo \u00e8 scarsamente solubile in acqua fredda ma pi\u00f9 solubile in acqua calda. Si dissolve facilmente in solventi organici come etanolo e metanolo. La solubilit\u00e0 si riferisce alla capacit\u00e0 di una sostanza di dissolversi in un particolare solvente ad una determinata temperatura.<\/p>\n

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Aspetto<\/td>\n Polvere cristallina bianca<\/td>\n<\/tr>\n
Peso specifico<\/td>\n 1,04-1,05 g\/cm\u00b3<\/td>\n<\/tr>\n
Colore<\/td>\n Bianco<\/td>\n<\/tr>\n
Odore<\/td>\n Inodore<\/td>\n<\/tr>\n
Massa molare<\/td>\n 151,17 g\/mole<\/td>\n<\/tr>\n
Densit\u00e0<\/td>\n 1,26 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Punto di fusione<\/td>\n 169-170\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Punto di ebollizione<\/td>\n 169\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Punto flash<\/td>\n 151\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
solubilit\u00e0 in acqua<\/td>\n Solubile<\/td>\n<\/tr>\n
Solubilit\u00e0<\/td>\n Leggermente solubile in acqua fredda, pi\u00f9 solubile in acqua calda<\/td>\n<\/tr>\n
Pressione del vapore<\/td>\n 0,0056 mmHg<\/td>\n<\/tr>\n
Densit\u00e0 del vapore<\/td>\n 5.15<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n 9.52<\/td>\n<\/tr>\n
pH<\/td>\n Circa 5,5-6,5<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Sicurezza e pericoli del paracetamolo<\/strong><\/h2>\n

Il 4-acetamidofenolo \u00e8 generalmente considerato sicuro se usato come indicato. Tuttavia, l\u2019abuso o il sovradosaggio possono comportare rischi. \u00c8 importante seguire il dosaggio raccomandato ed evitare di superare il limite massimo giornaliero. L’assunzione di quantit\u00e0 eccessive pu\u00f2 causare danni al fegato. Possono verificarsi reazioni allergiche, sebbene rare, che causano sintomi quali eruzione cutanea, prurito e gonfiore. \u00c8 essenziale essere a conoscenza di altri farmaci contenenti 4-acetamidofenolo per evitare un sovradosaggio involontario. Si deve prestare cautela nelle persone con malattie del fegato o dipendenza da alcol. Si consiglia di consultare un operatore sanitario per un opportuno consiglio sull’uso del 4-acetamidofenolo e per valutare eventuali interazioni con altri farmaci.<\/p>\n

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Simboli di pericolo<\/td>\n Nessuno<\/td>\n<\/tr>\n
Descrizione della sicurezza<\/td>\n Il paracetamolo \u00e8 generalmente sicuro se usato come indicato, ma l’uso improprio o il sovradosaggio possono essere dannosi. Seguire le dosi consigliate ed evitare di superare il limite massimo giornaliero. Consultare un operatore sanitario, se necessario.<\/td>\n<\/tr>\n
Numeri di identificazione delle Nazioni Unite<\/td>\n Non applicabile<\/td>\n<\/tr>\n
Codice SA<\/td>\n 2924.29.00<\/td>\n<\/tr>\n
Classe di pericolo<\/td>\n Non classificato come pericoloso<\/td>\n<\/tr>\n
Gruppo di imballaggio<\/td>\n Non applicabile<\/td>\n<\/tr>\n
Tossicit\u00e0<\/td>\n Il paracetamolo pu\u00f2 essere tossico se assunto in quantit\u00e0 eccessive, soprattutto per il fegato. Le reazioni allergiche sono rare ma possono verificarsi. Seguire i dosaggi consigliati e consultare un medico se si verificano effetti collaterali.<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Metodi di sintesi del paracetamolo<\/strong><\/h2>\n

Esistono diversi metodi per sintetizzare il 4-acetamidofenolo.<\/p>\n

Un metodo comune prevede la reazione tra p-amminofenolo e anidride acetica<\/a> in presenza di un catalizzatore, come acido fosforico<\/a> o acetato di sodio<\/a> . Questo processo, noto come acetilazione del p-amminofenolo, porta alla formazione di 4-acetammidofenolo e acido acetico.<\/p>\n

In un percorso sintetico, il 4-nitrofenolo subisce una riduzione utilizzando un agente riducente come ferro o stagno per convertirlo in 4-amminofenolo. La reazione continua acetilando il 4-amminofenolo risultante utilizzando anidride acetica o acetil cloruro, con conseguente produzione di 4-acetammidofenolo.<\/p>\n

Per sintetizzare il 4-acetammidofenolo dal fenolo, si pu\u00f2 prima far reagire il fenolo con ammoniaca<\/a> e formaldeide<\/a> per convertirlo in p-amminofenolo. Successivamente, acetilare p-amminofenolo utilizzando anidride acetica<\/a> o acetil cloruro<\/a> per produrre 4-acetamidofenolo.<\/p>\n

La produzione farmaceutica utilizza ampiamente queste tecniche di sintesi per produrre 4-acetamidofenolo su larga scala. \u00c8 importante notare che questi processi richiedono un attento controllo delle condizioni di reazione, come temperatura, tempo e proporzioni dei reagenti, per garantire resa e purezza ottimali del prodotto finale.<\/p>\n

Usi del paracetamolo<\/strong><\/h2>\n

Il 4-acetamidofenolo \u00e8 un farmaco versatile con vari usi. Ecco alcune applicazioni comuni:<\/p>\n